本赛季第一项红土大师赛已经在蒙特卡洛拉开大幕，首日就进行了多项惊心动魄的对决。

胡尔卡奇在3小时19分钟之后惊险战胜杰雷，比分为6-7(5)，7-6(5)，7-6(5)。胡尔卡奇在第三盘以5-6、30/40的比分挽救了一个赛点。这是胡尔卡奇本赛季的第15场胜利，10号种子接下来将对阵贝兹或德雷珀。胡尔卡奇上赛季在蒙特卡洛进入四分之一决赛，这是他在ATP红土大师赛上的最好成绩。

另一场比赛，15号种子丘里奇就没有那么幸运了，他被杰瑞以6-2和6-3击败，后者赢得了他在ATP大师赛上的首胜。这位智利人目前在ATP现场排名第57位，整场比赛仅耗时78分钟，没有遇到破发点。当天一共进行了三场正赛，穆纳尔以7-6、4-6、6-4战胜了瑞士的胡斯勒，穆纳尔将在此轮对阵首轮轮空的卢布列夫。

在资格赛的最后一轮，匈牙利人富索维奇以6- 3,7 -5战胜克拉基诺维奇，获得了正赛资格。法国人亨伯特以2- 6,6 - 3,6 -4击败了2019年亚军拉约维奇，而意大利人纳尔迪以6-7(5)，6- 3,7 -6(4)击败了奥特。

德国人斯托鲁夫以7-6(4)、5-7、6-0击败鲁索维奇,波普林以2-6、7-6(2)、6-4击败帕尔雷。加霍夫以6-3、0-6、6-2的比分战胜了法国人范阿什切，而伊瓦什卡则以6-4、6-7(8)、6-2的比分战胜了丹尼尔。