1929年的世界经济危机，丘吉尔虽然无官一身轻，可个人资产严重缩水，不得不考虑变卖房产渡过危机。经济困境鞭策着丘吉尔笔耕不辍，而且他和出版商的谈判拿到了更高的稿费。到了1931年底，丘吉尔逐渐摆脱了自己的财务困境，他一生钟爱的查特韦尔庄园也仍然属于自己（标价抬高没卖出去）。
还有一个因素让丘吉尔专心伏案写作，马尔巴罗家族在这段时期先后有多人去世，他父亲这一代（第七代）还剩下两人健在，这让丘吉尔坚信自己也时日无多。所以他必须给妻子和孩子们留下更多的生活保障。
1929年至1935年期间，执政英国的是麦克唐纳领导的工党。作为反对党前排议员，丘吉尔无论是出于保守党的利益还是保持个人政治热度都必须借助议会发声。
我们将时间往回拨一些，早在1929年他从美国返回英国的船上，丘吉尔就获悉英国正考虑给予印度自治领的地位。当时担任印度总督的正是自己1921年担任殖民地事务大臣时的副手爱德华·伍德，也就是日后的哈里法克斯勋爵。在给予印度自治领的问题上，丘吉尔是持反对意见的。有人曾这样评价丘吉尔：他把大英帝国当作一种世俗宗教来信仰，他坚定的辉格党信念让他把英国的进步当成自己的历史责任。
在丘吉尔看来，英国统治印度其实是在保护印度北部不受阿富汗部落和俄国的侵扰，同时也在努力维持穆斯林、锡克教徒和印度教徒之间的和平。如果英国离开了，这些族群就可能在集体暴动中进行大规模屠杀。
进而他认为：对印度人来说，高水平的卫生和公共健康、现代通信、保护贱民和穆斯林等少数群体不受印度多数群体的欺压，以及维护印度数量众多且相互竞争的宗教和地区之间的利益平衡，要比他们的主权独立更加重要。他怀疑统治着印度3亿人口中7000多万人口的印度王子（包括土邦主、王侯、地方行政长官等人），能否在一个由国大党统治的次大陆上保持半自治的地位。
不得不说丘吉尔的言论带有迷惑性，他罗列的问题客观存在，可他把解决问题的出路指向大英帝国的庇护就显得荒谬了。但作为大英帝国精英家族的后代，他站在国家和个人的立场上兜售自己的观点，在逻辑上完全没有问题。
他决定发声，替传统精英发声，因为这样能保留自己日后登顶首相宝座的可能。丘吉尔在议会里几乎找不到支持者，绝大多数保守党议员与前任首相鲍德温的观点一致，支持印度成为英国的自治领。不过丘吉尔在保守党的草根中得到了为数众多的支持。在二战爆发前夕，哈里法克斯与丘吉尔重提这段往事，前者说他当年的想法“像一个老一代的下级军官”。丘吉尔则反驳他说：“我对自己关于印度的看法很满意，我当然不希望自己的想法会被某个凶残的印度人动摇。”
1930年6月，工党领导的印度法律委员会发布报告，建议政府应该向印度自治迈出重要的一步。保守党的态度让丘吉尔相当失望，这导致其与保守党领导层决裂，成为他在政治上漫长的在野岁月的最关键因素。
丘吉尔在1930年谴责了英、日、法、意、美签署的《伦敦海军条约》，该条约的规定很奇葩，对建造新的主力舰、驱逐舰、潜艇和航母提出了诸多技术性限制，诸如吨位、主炮口径、禁止在主力舰上铺装飞行甲板，潜艇只能生产2000吨以下的小型潜艇等等。
丘吉尔对该条约持反对意见，他说：“这个条约简直是制造灾难的工具，我们所拥有的独特的海军知识被戴上了镣铐，我们的钱不得不花在建造我们不需要或不想要的船只上。如果按照这个条约去做，那么这个国家将走入自查理二世统治以来最无防御能力的时期。”
英国政坛是政客的天堂，也是政治家的坟墓。在丘吉尔担任财政大臣时，他实施的一系列政策旨在削减英国海军规模，腾出经费用于民生以缓解越来越严重的社会矛盾。可他成为反对派前排议员后，对海军的态度就明显转向。批评家们指责他虚伪，支持者则赞扬他保留着在议会时的那种尖锐的批评风格。
丘吉尔身上有政客的低俗，也有政治家的远见。在大萧条时期，当人们对经济失去信心时，他没有。至1937年，他将10万英镑税前收入中的大部分投资到股票债券市场。1932年7月他对自己的股票经纪人说：“我不认为美国会崩溃，恰恰相反我相信它很快就会复苏。”
当年9月的德国大选中，纳粹获得了640万张选票和107个议会席位，成为议会第二大党。他在给一位德国友人的信中预言：“我相信希特勒和他的追随者一有机会就会诉诸武力。”
1930年10月20日，丘吉尔的新书《我的早年生活》出版，第一次印刷了1.7万册，立即售罄。他在书中有这样一段话送给年轻人：“我们因战争而失去的一代，现在比以往任何时候都更需要你们来填补空白，一刻也别耽误了。你们必须在战斗的生活中占据自己的位置，20年到25年！也就只有这么些年！不要满足于现状。大地是你们的，天与地之间的一切都是你们的。接过你们所继承的一切，承担起你们的责任……永远不要放弃，永远不要屈服于失败。不要仅仅因为个人成功或被这个世界接受就心满意足。你会犯各种各样的错误，但是只要你依然宽宏大量、忠于内心、凶猛勇敢，这个世界就会晴朗美好、安之若素。这个世界本来就是年轻人的，你们需要通过努力追求来赢得它，只有不断地征服才会让它生生不息、繁荣昌盛。”
1930年11月12日，上议院举行了一场圆桌会议。这场会议持续了2个多月，议题是关于印度自治领问题，一个印度代表团参加了此次会议。尽管丘吉尔认为印度代表团的主张体现出“荒谬且危险的自负”，可保守党领袖鲍德温仍决心支持它，他认为这样做不但能为印度带来有效的自治，而且能让其继续留在帝国。
用鲍德温的话说，丘吉尔“陷入了深深的绝望”。作为维多利亚时代的孩子，他理所当然地认为大英帝国会永远强大下去。保守党内很多人则不这么看，他们认为丘吉尔“没有信仰，他加入我们只是为了从中得到点儿什么”。
1931年1月27日，因为保守党支持印度获得自治权，丘吉尔辞去自己在该党商业委员会的职务，随后又辞去了在该党议会的前排席位。
和保守党的半决裂并没有影响丘吉尔出席政治活动的次数，他仍然到全国各地发表演讲，1930年他发表了61次重要演讲，1931年48次、1932年28次、1933年41次、1934年39次、1935年54次、1936年23次、1937年55次、1938年39次、1939年36次。也就是说他在之后的近十年保持着每隔10天就发表一次重要演讲的频率。
在议会的后排，丘吉尔保持着一贯的辛辣讽刺风格。1931年1月28日，在讨论《工会争议法案》，他用这样一段话抨击了首相麦克唐纳的软弱：“我记得小时候，有人带我去了著名的巴纳姆马戏团，那里正在搞一场怪胎和怪物的展览，但在所有节目中，我最渴望看到的是被描述为‘无骨奇迹’的展示。我的父母认为这样的场面对我年轻的眼睛来说太恶心、太丧气了，所以我足足等了50年，直到坐在财政部的议席上才看到这个‘无骨奇迹’。”
他也不忘调侃自己，在回顾自己担任财政大臣时的表现时丘吉尔说：“所有人都说我是有史以来最糟糕的财政大臣，现在我也倾向于同意大家的观点。所以现在全世界达成了共识。”
可一涉及印度议题，他就恢复了狮子般的野性，提到甘地时他说：“看到甘地先生，一个颇具煽动性的中殿律师学院的律师，却摆出一副在东方众所周知的苦行僧的姿态，半裸着大踏步走上总督府的台阶，真是令人惊异，也令人恶心。他还在公然组织非暴力抵抗运动，却要与英王的代表进行平等谈判。这样一幅景象只会增加印度的动荡，以及那里的白人所面临的危险。”
在印度帝国学会发表演讲时说：“把印度交给婆罗门统治是一种残忍邪恶的玩忽职守，那些承担其罪责的人将会永远蒙羞。这些婆罗门的嘴里喋喋不休地谈论着西方自由主义的原则，摆出一副哲学政治家和民主政治家的姿态，可同样是这些婆罗门，却要否认近6000万被他们称为‘贱民’的自己同胞的基本生存权。通过数千年的压迫，他们实际上已经教会了这些‘贱民’接受自己那可悲的地位……他们否定贱民生存权的话音刚落，就又转过身来，开始同约翰·斯图亚特·密尔辩论逻辑，或者同让·雅克·卢梭为人类的权利辩护。”
上述表态秉持了丘吉尔的政治哲学，在罗列出客观存在的问题后，他无视大英帝国将殖民地原驻民看作“未开化的民族”，进而堂而皇之地奉行帝国政策，却不能容忍殖民地自己寻找解决问题的机会和途径。在工党和保守党建制派无法承担殖民统治带来的负面影响，转而选择放手时，丘吉尔仍然像一个孤独的骑士那样，穿上铠甲、骑上战马、拿起长矛冲向远处的风车。
1931年7月，英国爆发了一次严重的金融危机。8月，麦克唐纳领导的工党内阁随之倒台。丘吉尔在这个时期放弃了“自由贸易”主张，转而支持“全面征收关税”的政策，这让他和保守党同僚的关系有所缓和。仍由麦克唐纳组建的新内阁中出现了保守党的身影，鲍德温担任枢密院大臣，内维尔·张伯伦担任卫生大臣，霍尔担任印度事务大臣，自由党人雷丁出任外交大臣，塞缪尔出任内政大臣。即便新内阁出现了如此多的非工党成员，却没有人来找丘吉尔。
丘吉尔在多年后声称，他为在这样一个萧条时期被抛弃而感到高兴。逐渐远离政治中心的丘吉尔活跃在文学、商业、哲学和科学领域。在新内阁成立后不久，他接受了东方航运公司的邀请，担任其子公司的非执行董事，据说薪水很高。这是他人生中第一次接受这样的职位，在这之后，丘吉尔会定期出席公司的董事会，并为公司提供一些特殊渠道上的帮助。9年前他也曾兼职过类似差事，1923年石油公司发生过一轮合并重组潮，壳牌石油公司曾付给他5000英镑，作为其过去4个月提供的咨询和人脉方面的报酬。
1931年11月初，《第一次世界大战回忆录》第5卷出版。几天后他在《麦克莱恩杂志》上发表了一篇题为“五十年后”的文章。他在文章中提出了很多荒谬的预测，但也有准确到惊人的预言，他认为到了50年后，无线电话和电视机将大规模普及，城市里的集会会变成多余的事情，他还谈到核能，并预测那是能爆发100万倍能量的新能源。
在总结人性本质时丘吉尔提出了我个人颇为认同的观点：几个世纪以来，他们的美德和智慧并没有表现出任何显著的进步。现代人的大脑在本质上与数百万年前在这里战斗和生活的人类没有什么不同。到目前为止人类的本性实际上一直没有改变。面对足够的压力时，比如饥饿、恐惧、战火般的激情，甚至是冷酷的智力狂热等，我们所熟悉的现代男人就会做出最可怕的事情。
在现行的制度上，丘吉尔的观点也很有洞察力，他说：“民主所依赖的代议制机构不再能吸引那些可以让这一机制有效运转的人才。它作为进步的导向或动力，长期以来一直被认为是不称职的。在全民都具有选举权的情况下，我们伟大的现代国家的机构中，没有一个可以代表哪怕是整个社会力量或智慧的一小部分……民主政府会选择在阻力最小的路线上随波逐流，采取最短视的措施，用小恩小惠和救济收买人心，用甜言蜜语和陈词滥调为自己扫清道路。”
当然，他此番言论并不是对代议制的否定，而是呼吁“人类与国家的道德哲学和精神观念必须坚守自己的立场，这才是重中之重。如果我们的怜悯之情、同情之心、和平与友爱之愿望并没有随着科学的发展而发展，那么科学自身就可能摧毁所有那些让人类生活变得更高贵的东西，甚至是那些满足我们生活最低需求的东西”。
华尔街金融危机后，为了充实自己的钱袋，丘吉尔与妻子克莱门汀、长女戴安娜一起乘坐“欧罗巴号”客轮前往纽约，计划在美国进行一次40场演讲的旅程。由于来自旁遮普-锡克教格达尔恐怖组织的死亡威胁，他的保镖沃尔特·汤普森陪伴着他们同行。
沃尔特·汤普森自1921年就开始担任丘吉尔的保镖，他本是一名警察，在1921年爱尔兰自治矛盾尖锐时期，身为殖民事务大臣丘吉尔遭到了死亡威胁，汤普森因此来到他的身边。他为丘吉尔工作到1932年，在二战爆发后，他又回到丘吉尔身边，直到战争结束。
这一次汤普森失职了。1931年12月13日，丘吉尔吃过晚饭独自乘坐出租车去拜访好友巴鲁克的家。1929年他来美国时曾经到访那里，可他一时想不起具体位置。于是丘吉尔凭借记忆下了车，然后步行横穿马路。他忽略了一点，美国和英国的交通规则不同，车是靠右行驶的，所以他在过马路时习惯向右看了看，结果被左边驶来的汽车撞倒了。
文学家丘吉尔详细记录了当时的情形：“世界突然刺眼起来，只有一个男人在那里目瞪口呆。我当然很快就意识到我会被撞到，很可能会被撞死。随之而来的就是撞击那一刻，我的前额和大腿都感受到了。但是除了那一击之外，还有一种冲击、一种冲撞、一种难以形容的猛烈震荡。它抹去了我的一切知觉，除了思想。我不明白为什么我没有像蛋壳一样被打破，或者像醋栗一样被压扁……肯定是因为我很强硬，或是很幸运，或者兼而有之。”
之后，他感受到一阵阵的抽搐和疼痛。
丘吉尔是幸运的，200磅的身材和司机及时的刹车让他在事故中没有受到致命伤。不仅如此，他还和《每日邮报》谈好了写一篇关于这场事故的文章，报酬是500英镑。车祸还带给丘吉尔另一项福利，当时美国仍然在实施禁酒令，而在医生的证明下，他被允许用餐时饮酒，因为这有利于他的康复。不利的一面是他原准备发表的40场演讲缩减到35场，即便如此他在美国的6个星期里还是赚到了7500多英镑。当时英国首相的年薪不过5000英镑，内阁重要大臣是4000英镑，一般内阁大臣则只能拿到2000英镑。
在美国发表了一系列演讲中，丘吉尔毫不吝啬对美国的赞美之词。他在多年前就曾经有过一个梦想，建立一个以大英帝国主导的“英语国家联盟”。当一战后美国逐渐展现出咄咄逼人的气势后，他一度对美国采取敌视态度，并以财政大臣的身份提出过一项增加2000万~2500万英镑海军预算，用于和美国海军抗衡。时过境迁，他对美国在远东地区发展新的海军力量表示支持，他大声喊道：“建造吧！上帝保佑你。”
在谈到美国的未来时他说：“如果除美国之外的整个世界都沉入海底，美国社会是可以生存下去的，她将在草原和森林中雕刻出自己的生活。在不久的将来，她将在全国范围内强势复苏。”
同时他还以“盎格鲁·撒克逊优秀后裔”的优越身份对战争进行了品评和预测：“我认为在我们这个时代，不会再发生另一场世界大战。今天的战争已经没有了往日的辉煌，它就是赤裸裸的利益。昔日的盛况和情景已不复存在，现在的战争只是辛劳、流血、死亡、肮脏，以及充满谎言的宣传。此外只要法国保持强大的军队，英国和美国拥有优秀的海军，就不可能再发生世界大战。”
1932年3月18日，在丘吉尔回到英国时，他收到了“其他俱乐部”140名会员为庆祝其大难不死的礼物，一辆价值2000英镑的戴姆勒豪华轿车。同时他还得知了一条消息，德国纳粹在新一轮的大选中成为国会第一大党，所幸希特勒在和兴登堡竞选总统的过程中，以1300万：1900万选票落败。
早在一战刚刚结束时，丘吉尔就在内阁提出“给德国送去武器和粮食”的主张，他希望德国能成为反对苏俄的前哨。但希特勒和他背后纳粹的崛起让丘吉尔很早就提出对德国采取强硬政策主张。1932年7月的洛桑会议上，首相麦克唐纳和法国人同意大幅削减《凡尔赛条约》中规定的德国战争赔款。
丘吉尔则在议会上提出警告：“当然任何能够消除德国和法国之间摩擦的事情都是好的。但是我注意到，希特勒先生，这位德国政府背后的推手，而且很可能不久之后就不再隐藏在背后。确实德国仍需支付30亿马克的赔款，但在几个月后这笔金额就会不到3马克，德国实际上已从所有赔款中解脱出来。”
1932年8月，丘吉尔和希特勒本有一次会面的机会。当时丘吉尔领着次女萨拉来到慕尼黑。在二战前一直担任希特勒和西方国家桥梁的作用的美国人汉夫施丹格尔已经安排好了会面。丘吉尔去了见面的咖啡馆，可希特勒爽约了。他对汉夫施丹格尔说：“我们能谈什么呢？”在希特勒眼里，丘吉尔不过是犹太人的奴隶，也就是自己政治信仰里最痛恨的敌人。
丘吉尔当面对汉夫施丹格尔表达了不满，他质问：“为什么你们的元首会对犹太人如此暴力？对那些做错事的犹太人或是反对国家的犹太人感到愤怒，这一点我可以理解。在他们试图垄断任何行业的权力时，就要去抵制他们，这一点我也可以理解。但是仅仅因为一个人的出身就反对他，这有什么意义呢？一个人对自己的出生又能帮上什么忙呢？”不过他后来对自己没能和希特勒见面感到庆幸，因为所有见过希特勒的人后来都非常后悔或尴尬，比如劳合·乔治、温莎公爵和他的堂兄伦敦德里勋爵。
汉夫施丹格尔原本担负的使命是将希特勒和他领导下的德国温和地拉回到传统西方世界里，他安排包括丘吉尔在内的西方政界人士与希特勒会面就是出于此目的。不过很可惜他失败了，在1937年时，已经决心和西方决裂的希特勒赶走了这位曾经给予他相当多帮助的人，而且手段也非常卑鄙。
丘吉尔在《第二次世界大战回忆录》中写道：“当时我对希特勒没有民族上的偏见，对他的信条或有关他的记载知之甚少，对他的性格更是一无所知。我钦佩那些在失败时为国家挺身而出的人，尽管我是在胜利者这一方。如果他愿意，他原本完全可以成为一个爱国主义者。”
1932年11月23日，丘吉尔发表了关于德国的第一次重要讲话：“我尊重并钦佩德国人，希望能与他们建立良好的感情和富有成果的关系，但我们必须看到的一个事实是，我们每做一次让步，紧随其后就会出现一个新的需求，现在的要求是允许德国重新武装起来。诸位不要自欺欺人，不要让陛下的政府相信德国所要求的只是平等的地位，德国追求的并不是这个。所有这些强壮的日耳曼青年，带着为祖国受苦的渴望，迈着整齐的步伐走在德国的大街小巷上，他们追求的并不是平等地位。他们寻找的是武器，他们一旦拥有了武器，相信我他们就会寻求要回失去了的领土和失去了的殖民地。他们一旦提出这样的要求，就一定会动摇甚至破坏我刚刚提到的那些国家（指波兰、罗马尼亚、捷克斯洛伐克和南斯拉夫）的基础，还有其他一些我没有提到的国家。”
令人遗憾的是，丘吉尔这番精准的预演在当时的英国政界和新闻界没有引起什么反响。不过不能怪英国人麻痹，丘吉尔过去做过太多的预测，结果大多都没能应验，哪承想他能在20世纪最大浩劫上判断如此准确。
1933年1月30日，希特勒被任命为德国总理。几周之后的一次议会会议中，丘吉尔说：“感谢上帝赐予法国军队，他们是世界上最好的，也是对抗德国复仇主义最可靠的堡垒。”7年后，他的预测成为一句天大的笑话。
大洋彼岸也迎来了新一轮总统选举，从选前局势上看，富兰克林·罗斯福极有可能击败在任总统赫伯特·胡佛。丘吉尔和罗斯福也曾有两次交集，1915年罗斯福以海军部副部长身份到访英国，丘吉尔当时正忙于加里波利战役的筹备，没有抽出时间接待美国客人。其实他避开美国人也是想表达美国不及时参战的不满。
战后的1919年初，罗斯福跟随时任美国总统威尔逊到访欧洲。那一次他和丘吉尔有一面之缘，彼时丘吉尔是陆军大臣兼空军大臣，罗斯福仍然只是海军部副部长，身份的差距让二人也没能找到交流的机会。
1932年10月8日，查特韦尔庄园接待了一个年轻人，他是富兰克林·罗斯福的长子詹姆斯·罗斯福。饭后他请每位客人说出自己最大的愿望，轮到他本人时丘吉尔说：“我希望成为首相，能与美国总统保持密切的日常沟通。如果我们能站在一起，那么没有什么是我们做不到的。”
然后他拿起一张纸，画了一个英镑和美元交织在一起的符号，他把这个符号叫作“英镑——美元”，然后他说：“请把这个带给你父亲，告诉他这一定是未来的货币。”詹姆斯回答，如果他父亲更愿意叫它美元——英镑呢？丘吉尔微笑着说：“都一样，只要我们站在一起。”
他递给詹姆斯一本自己刚刚出版的《马尔巴罗传》，请他交给他父亲，上面写着关于罗斯福新政的题词：温斯顿·S·丘吉尔送给富兰克林·D·罗斯福，衷心祝愿现代最伟大的“十字军”东征取得成功。两个月后，他通过第三方得知，总统正在“非常愉快地读着这本书”。
