丘吉尔和克莱门汀婚后育有四女一子，长女戴安娜、长子伦道夫、次女萨拉、三女玛丽戈尔德和幼女玛丽，其中三女玛丽戈尔德在不到三岁时夭折。

戴安娜在1928年嫁给了邓肯·桑蒂斯，丘吉尔的这位女婿在政商领域都很成功，在战时也是丘吉尔的得力助手。

长子伦道夫也跟随父亲步入政界，不过他的成就远逊于自己的姐夫。伦道夫嗜赌成性、酗酒成性，他本来有一段让人羡慕的爱情，可妻子在看清其真面目后背叛了他们的婚姻。

萨拉长大后当了一名演员，21岁那年他爱上了37岁奥地利裔美国人奥利弗，二人于1936年在纽约成婚。丘吉尔对奥利弗的印象很一般，他这样描述对后者的第一印象：“他给我留下的印象并不像个坏人，但是像泥土一样普通。一张嘴很可怕，一口粗俗的奥地利+美国佬的腔调。我没有和他握手，而是审了他一番。”

他对萨拉的这段婚姻一直不满意，据传父婿二人有过一段有趣的对话。一天他俩在一起散步，奥利弗问岳父，在这场战争中他最敬佩的是谁。丘吉尔出人意料地回答∶“墨索里尼，他有勇气枪毙了自己的女婿（指墨索里尼批准处决了女婿齐亚诺）。”

英国的军备进度仍然很慢，预计于1937年3月交付的100支防空舰队只交付了22支。丘吉尔这个时候也陷入了前所未有的孤立，他在下议院的追随者只有三个人，一位是他的表弟弗雷迪·格斯特，一位是他的女婿邓肯·桑蒂斯，还有一位是布伦丹·布拉肯，一位最忠诚的追随者。1937年4月28日，61岁的格斯特也去世了。

当年5月，丘吉尔结识了一位新朋友拉姆齐海军少将（日后敦刻尔克撤退的指挥官）。拉姆齐的父亲曾是第4轻骑兵团的指挥官，丘吉尔在1895年入伍时就服务于这支部队。拉姆齐和丘吉尔进行了一次坦诚的交谈，二人都曾对海军的自满发出过警告，他们对海军的管理、习俗和观点都非常相似。

1937年5月12日，新国王乔治六世举行加冕仪式，他在位15年，整个二战期间英国都在名义上处于他的统治之下。在乔治六世去世后，他的长女伊丽莎白即位，也就是2022年刚刚去世的伊丽莎白二世。在伊丽莎白即位的那一天，丘吉尔曾热泪盈眶地对克莱门汀说：“你说得对，我现在明白了，另一位（辛普森夫人）真的不成。”

乔治六世即位后，推倒爱德华八世的首相鲍德温也选择了退休。丘吉尔于5月31日在保守党领导层特别会议上，正式表态支持内维尔·张伯伦当选保守党领袖，进而成为首相的动议。他对众人说：“无须竞争，更没有竞选宣言，张伯伦先生是唯一一个在这个关键时刻应该被委以重任的人。”在他发言后，与会者以鼓掌的方式通过了该项动议。

对于丘吉尔释放的善意，内维尔·张伯伦很为难，他说：“如果我让他进入内阁，他将主导整个内阁，他连说话的机会都不给别人。”因此即使丘吉尔在选举中发挥了重要作用，张伯伦还是没有给他打电话邀他入职。到这个时候，克莱门汀已经不再相信她63岁的丈夫还会进入政府任职，不过她没有告诉丘吉尔。

失望之余丘吉尔又可以随意地谴责政府了，而且不再局限于重整军备，他对新内阁的财政政策也发起了攻击。财政部正在拟定一项超额利润税，丘吉尔批评说：“我知道布尔什维克的观点－盈利是一种罪恶，获得巨额利润是一件让人感到羞耻的事情。我却持另一种观点：我认为真正的罪恶是亏损。”张伯伦最终取消了这项税收。

发泄一通不满后，丘吉尔才肯坐下来写作，他的《马尔巴罗传》第4卷和《伟大的同时代人》在这段时间出版。《伟大的同时代人》出版后好评如潮，销量巨大。书中提到的大多数是已故的英国政界人物，如前首相阿斯奎斯、阿拉伯的劳伦斯、前外交大臣寇松，以及现任首相内维尔·张伯伦的父亲约瑟夫·张伯伦。在评论寇松时，他写道：“早晨是金的，正午是铜的，晚上是铅的。但每一个阶段都是坚实的，都被打磨得闪闪发亮。”在评论约瑟夫时，他则收起了一贯的辛辣讽刺，因为丘吉尔还没有放弃在其儿子手下担任政府职务。

这本书还提到了富兰克林·罗斯福和阿道夫·希特勒。对罗斯福的评价总体上可以归纳为“羡慕嫉妒恨”，他对罗斯福强行推行新政表达了钦佩之情。对希特勒的评价本来很负面，在外交部门的恳求下，他的态度才有所软化。

1937年的冬天，丘吉尔在下议院的境况就如过气的明星，过去他只要在议事厅发表演讲，人们就会涌进来聆听，可现如今他发表演讲时，一些人则立即站起身来走开。在这一年的圣诞节，他送给自己的教子、未来第11代马尔巴罗公爵一块金表，并建议他：“永远不要把领导力和受欢迎程度混为一谈”。

1937年12月21日，丘吉尔提出一个收买纳粹的建议，即通过恢复纳粹的殖民地来收买他们，条件是所有世界大战的其他战胜国都参与其中。他说，“这将是一项全面解决方案的一部分”，包括希特勒在一定程度上解除武装，并放弃进一步的领土要求。丘吉尔对议员们说：“虽然在我们国家有很多人愿意做出牺牲，来满足德国对殖民地的需求，只要他们能够确定，这样做就会为欧洲带来真正持久的和平。”但是没有人愿意为了纳粹这把水壶的水沸腾而放弃哪怕是一小片领土。

1938年1月，首相张伯伦拒绝了美国总统罗斯福提出的在华盛顿召开一次国际会议以解决欧洲分歧的建议，因为他担心这会给美国介入欧洲事务的机会。丘吉尔后来写道：“张伯伦先生眼界有限，对欧洲事务经验不足，他竟然能够摆手让横跨大西洋伸过来的那只手离开，即使在今天，他这种做法也会让人惊讶得喘不过气来。”

对张伯伦失望的不仅是丘吉尔，还有时任外交大臣安东尼·艾登。他于2月20日辞去了内阁职务，以抗议首相在私下与墨索里尼示好，并拒绝罗斯福召开国际会议的建议。这个时候丘吉尔可能还没有意识到，政界和军界正在汇集一种力量，一种主张展示强硬的力量，而他自己将会成为这股力量的领袖。

丘吉尔在这段时间写下了这样一段话：“从午夜到黎明，我躺在床上，被悲伤和恐惧的情绪吞噬。我仿佛看到一个坚强的年轻人（指自己），面对漫无边际、有气无力、慢慢吞吞的屈服与投降的浪潮，勇敢地站出来，他看起来那么渺小，他的冲击力那么微弱，现在他走了。望着阳光慢慢地从窗子射进来，我的脑海里闪过死亡的景象。”

3月18日，62岁的丘吉尔和150位保守党议员联名致信张伯伦，庆祝他69岁的生日，在署名时，他的名字排在第4位。

1938年3月12日，德国军队越过奥地利边境，第二天，希特勒宣布德奥合并。14日，丘吉尔在下议院发言说：“这些事件的严重性已经无以复加。欧洲正面临着一个精心策划并按时实施的侵略计划的挑战，该计划正在按部就班地展开。目前提供给我们的选择只有一个－不只是我们，还有其他那些也不幸被牵连的国家，要么像奥地利那样屈服，要么就趁着还有时间避开危险，尽快采取有效措施。如果已经无法避开危险，就想办法解决它。”

他预测说，到1940年德国国防军“在规模上肯定会大大超过法国军队。为什么要混在一堆乱作一团且争执不休的窘迫国家中，一点点地被边缘化，一步步地走下坡路呢？既然仍有一群团结一致、实力强大的国家与我们有着同样的危险，也有着同样的抱负，为什么我们不能站出来坚持自己的立场呢？”

长期以来，丘吉尔一直怀疑捷克斯洛伐克会成为希特勒的下一个目标，所以他尝试着让立法者了解有关这个国家的更多情况。他说：“在英国人听来，捷克斯洛伐克这个名字很有些异国情调。毫无疑问，她只是一个民主的小国；毫无疑问，她的陆军只有我们的一半或1/3；毫无疑问，她的军火供应只有意大利的1/3。但是她仍然是一个具有阳刚之气的民族，她有自己签订条约的权利，她有自己的防线，她有自己自由生活的强烈意愿。”

丘吉尔提议建立一个由英国、法国、苏联以及捷克斯洛伐克、罗马尼亚和南斯拉夫等小协约国组成的“大联盟”。波兰则被他排除在“大联盟”之外，因为波兰拒绝与苏联结盟，而且自称拥有捷克领土。

同时他在与苏联驻英国大使麦斯基见面时，表达了斯大林在国内“大清洗”的担忧。那场还看不到尽头的清洗已经在军队扩散到上校级军官，大部分中高级将领被清算。他问麦斯基：“能告诉我你的国家现在怎么样了吗？苏联需要加入这个大联盟，但最近的清洗行动意味着苏联已经不再是外交政治中的一个重要因素。”当麦斯基否认了对方的担忧时，丘吉尔则回应道：“当然，你是大使，我对你的话只能相信一半。”

当麦斯基反问到英国发生了什么事情时，丘吉尔承认：“在过去的五六年里，领导层表现出的懦弱与短视，其规模之大几乎同样是史无前例的。”在这次会面中，丘吉尔预言“德国会入侵苏联，占领其辽阔的领土，占有其无穷的资源”。

最后他对麦斯基说：“今天对大英帝国最大的威胁是德国的纳粹主义，他们的理念就是柏林在全球的霸权。正因为如此，我现在才会不遗余力地同希特勒做斗争。如果有一天，德国法西斯对帝国的威胁消失了，共产主义的威胁再次抬头，那么我坦率地告诉你我将再次举起反对你们的战斗旗帜。不过我不认为这种可能性会在不久的将来发生，至少在我的有生之年应该不会发生。”

1938年3月24日，针对纳粹对捷克斯洛伐克构成的威胁，丘吉尔进行了一次在他的一生中最有影响力的演说。根据英法的意愿，《凡尔赛和约》让350万德国族裔留在了一战后新成立的捷克斯洛伐克境内，其中大部分生活在苏台德地区。希特勒提出要将他们并入第三帝国，一旦如此捷克斯洛伐克将会在战略上就会失去防御能力。张伯伦曾警告说：“如果德国和捷克斯洛伐克之间爆发战争，很难说战争会在哪里结束，会有哪些国家的政府卷入其中。”

在辩论中丘吉尔呼吁成立供应部和国防部：“我已将这一问题摆在下议院面前，就事论事，不回避现实。几乎所有的发言者都说过，我们如果现在不能勇敢地面对独裁者，就要做好准备，等到将来某一天，我们就必须得在更加不利的条件下勇敢地面对他们。两年前我们这样做是安全的，三年前这样做是容易的，而如果是四年前，仅仅一次派兵就可能矫正这种状况。但是一年以后我们会在哪里呢？1940年我们又会在哪里呢？”

张伯伦在写给他妹妹的信中说，丘吉尔在辩论前曾告诉他，他将不再为自己谋求任何政府职务，并将继续以“长辈般的”态度对待他的政府。“我做不到不喜欢温斯顿，虽然我认为我与他做同事几乎是完全不对路、不可能的事情。下议院所有成员都喜欢听他讲话，对他的俏皮话，人们随时做好了欢呼和大笑的准备，但是他没有什么重要的追随者。”

张伯伦的这番说辞暴露出他只是一位政客，见风使舵，毫无远见。他看到的是丘吉尔缺少追随者，换句话说是势单力薄，所以他不在乎对方说了什么。5月，张伯伦放弃了爱尔兰3处港口的使用权，以此向德国展现友好姿态。丘吉尔痛斥此举为“绥靖政策的随心所欲”。他指出一旦与德国发生战争，如果爱尔兰自由邦选择中立，英国海军在东大西洋的战略地位将严重恶化。

当丘吉尔预言爱尔兰很可能他在战时宣布中立时，来自各方的怀疑眼神、各种嘲笑声几乎淹没了他。丘吉尔原本坚决反对爱尔兰自治，这让他做出预测时被视为别有用心。事实上爱尔兰在战时真的宣布中立。海军部后来做出的计算结果是，让出港口没有给英国带来任何回报，但却在第二次世界大战中直接导致盟军368艘船只受损，5070人伤亡。

1938年5月25日，张伯伦正式拒绝了工党和丘吉尔提出的关于调查空中防御力量，以及建立供应部的要求。同时参加当年在柏林举行奥运会的英格兰足球队，被要求在德国国歌奏响时向纳粹致敬。6月中旬，丘吉尔的女婿、下议院议员邓肯·桑蒂斯向陆军大臣递交了一份关于伦敦防空系统的议会质询草案。由于内含机密信息，而桑蒂斯又拒绝透露消息来源，他遭到起诉。张伯伦很清楚，这背后的推手是丘吉尔。

希特勒关于苏台德地区的声明越来越具挑衅性，武装冲突一触即发。1938年9月15日，张伯伦飞往德国，在贝希特斯加登会见了德国元首。回国后，他告诉他的妹妹，希特勒是“一个可以信赖的人，只要他肯做出承诺”。

参谋长联席会议给他提出的建议是，如果捷克斯洛伐克选择战斗到底，对于她的毁灭英国将无能为力；如果英国也选择与德国开战，意大利和日本可能会联合起来分裂大英帝国，而法国、国内新闻界、伦敦金融界、政府、议会或公众，都对战争不感兴趣。因此张伯伦决定向捷克总统贝奈斯施压，希望他能答应希特勒的要求。

张伯伦于9月17日回国，他是这样对内阁描述希特勒的：他是“我所见过的最普通的小狗”，在贝希特斯加登，希特勒“有很多裸体女人的照片”，因此张伯伦得出的结论是，尽管希特勒决心已定，但是他的目标是严格限定的。张伯伦是相信希特勒的保证的，相信在吞并莱茵兰、奥地利和现在的苏台德地区之后，希特勒在欧洲不会再有更多的领土诉求。两天后，他对他的妹妹说：“在德国我是最受欢迎的人！”

9月22日，张伯伦再次前往德国，与希特勒就苏台德地区并入德意志帝国的地理范围进行进一步谈判。他带回来的是德国人得寸进尺的新要求。9月28日，张伯伦在下议院发表讲话时，手上扬起希特勒刚刚发给他的信函，洋洋得意地说他要再次前往德国。下议院全体起立为他鼓掌，只有艾登、阿梅里、尼科尔森和丘吉尔没有站起来。当张伯伦离开会议厅时，丘吉尔站起身来握住他的手，对他说了一句“上帝保佑你”。

9月29日，张伯伦第三次飞往慕尼黑。与此同时丘吉尔和22位跨党派的反绥靖政策人物组织了一场午餐会。会上丘吉尔提出草拟一份电报发给慕尼黑的张伯伦，让他放弃任何以捷克人为代价的让步行为。保守党元老劳合·乔治签了字，丘吉尔的密友塞西尔·阿斯奎斯签了字，自由党领袖辛克莱签了字。轮到工党时，他们以没有全国行政执行委员会的批准为由拒绝了，艾登以不想被视为对张伯伦进行报复为由拒绝了。这封电报最终没有发出去，众人也一个接一个地离开了。

丘吉尔的秘书维奥莱特·卡特后来写道：“温斯顿没有离开，他一动不动地、呆呆地坐在椅子上，像个石头人。他的眼里噙着泪水，我能感觉到他精神上的痛苦。他最后一次试图去挽救我们所剩无几的荣誉和信心，但还是失败了。在我怨愤地谈到那些尽管宣称电文符合自己的原则和政策，却拒绝签名的人时，他说：‘他们算什么人啊？不久的将来，我们将不再需要签名，我们需要的将是付出生命，数百万人的生命。我们能挺过来吗？在这样一个哪里都找不到勇气的时候，我们这样做还值得吗？’”

那天晚上，“其他俱乐部”举行晚宴，其中包括两名内阁成员。慕尼黑传回来《慕尼黑协定》草案。海军大臣达夫·库珀逐条阅读条款，带着明显的愤怒和厌恶。所有人都安静下来了，仿佛突然变成了哑巴。达夫·库珀站起身来，一言不发走了出去。

达夫·库珀在自传里写道：“随着协议细节的公布，在座成员中那些更健谈的人开始对其进行谴责。听着他们的发言，我的情绪越来越低落。争论变得越来越激烈，一位非常杰出的老年外交人员宣布，他受到了侮辱，然后离开了大楼。我仍然是政府的一员，觉得自己有责任捍卫政府的政策。这是我最后一次这么做。”

丘吉尔也离开了。

9月30日，张伯伦回到伦敦。国王乔治六世对结果欣喜若狂，完全忘记了他应该秉持的公正性。两个反对党（工党和自由党）以及议会提出了抗议，外交大臣哈里法克斯提出通过引入工党和自由党来扩大政府，张伯伦拒绝了。

达夫·库珀于10月2日辞去了海军大臣职务，第二天他在议会辩论时说：“首相一直相信，应该用合情合理的甜言蜜语对希特勒先生讲话。而我一直相信，希特勒更愿意接受武力威胁式的语言。”他说自己不像张伯伦那样相信希特勒的承诺，并在结束时说：“我也许毁了自己的政治生涯，但这是一件小事，因为我保住了对我来说最珍贵的东西，我仍然可以抬头挺胸地走遍这个世界。”

伦敦的风向还远没有改变，在10月4日的上议院辩论会上，前首相鲍德温谈到张氏在慕尼黑的会晤时说：“这就像上帝的手指又一次在长空中画出一道彩虹，再次签发了他与人类的契约。”

10月5日，丘吉尔在下议院第三天的辩论中说：“不少保守党议员都在赞扬张伯伦的勇气、真诚和娴熟的领导能力。有人甚至说我们的领导人将作为今时今日，同时也是历史上最伟大的欧洲政治家被载入史册。”

在试图解释张伯伦在贝希特斯加登、哥德斯堡和慕尼黑所商议的条款的区别时，丘吉尔换了一种比喻：“先是拿枪顶着你要了1英镑，拿到了手，再拿枪顶着你要了2英镑。最后，这位独裁者同意拿走17先令6便士（即2英镑的93.75%），其余的则是他对未来善意的承诺。”

最后他发出警报：“大英帝国和法国正面临一场前所未有的灾难，大家不要对此视而不见。我们现在必须接受的是，所有中欧和东欧国家都会与获胜的纳粹政权尽力交好，法国赖以保障自身安全的中欧联盟体系已荡然无存，我看不出还有什么方法可以重建这一体系。”

尽管他的话越来越直白，但到了投票环节，丘吉尔还是延续两年来的习惯，投出了弃权票。他这样做的目的是不想与保守党陷入更尖锐的对立，可他一直投弃权票引起了自己选区的愤怒。保守党党鞭趁机开始讨论，是否要提前终结丘吉尔的议员资格。同时，由丘吉尔创建的军情五处开始对他进行监视，以便让政府对他的所作所为和所言了如指掌。

德国发生“水晶之夜”的前三天，希特勒在演讲中提到了丘吉尔，他将后者描述成一个战争贩子。他嘲讽地说：“丘吉尔身后可能有1.4万、2万或3万张选票的支持，具体数字我不太清楚。但我的身后有4000万张选票的支持，如果这些关于世界民主的英国大律师说，我们在一年内摧毁了两个民主国家，我只能问：我的天哪，到底什么是民主？谁来定义它？难道是万能的上帝把民主的钥匙交给了丘吉尔这样的人吗？”

丘吉尔随即回应了希特勒，他说：“我很惊讶，一个伟大国家的元首竟然要攻击一个没有任何官方职位，甚至不是政党领袖的英国议会议员。”

正如丘吉尔自己所说的，他现在在国内已经是一个无足轻重的过时人物。12月15日，下议院成立了一个主要由保守党人组成的压力集团－政策研究小组。这个小组汇集了40名议员，可发起人利奥·阿梅里却没有邀请丘吉尔加入，因为即使是反对绥靖政策的人也认为，他的出现会给政府党鞭提供口实。因此当1938年进入尾声时，丘吉尔回到查特韦尔庄园修了一间小屋。他告诉妻子克莱门汀：“这是危机来临时避难用的。”

虽然绥靖政策的目的是防止另一场战争的爆发，但是它还涉及一个有趣的二分法，那就是，大多数支持绥靖政策的领导人在第一次世界大战中都没有参与什么军事行动，而大多数反绥靖政策者却都参与了第一次世界大战。麦克唐纳、鲍德温、内维尔·张伯伦、霍尔都没有参加过战争；而丘吉尔、艾登、库珀、劳合·乔治都参加过那场战争，而且大多数人都获得过勋章。

1939年1月11日，张伯伦和哈利法克斯拜访了墨索里尼，但没能把他从希特勒的发展路线上拉开。丘吉尔继续关注英国重整军备的步伐。尽管张伯伦仍然相信，他已经凭借一己之力确保了那个时代的和平，但英国重整军备的步伐最终还是加快了。“飓风”的月产量从1938年10月的26架增加到1939年9月的44架，“喷火战机”的月产量从13架增加到32架，而高射炮的月产量从56门增加到85门。拥有新型战斗机中队从6个增加到26个。

与此同时，德国军队规模正呈指数级增长。《慕尼黑协议》签订时，德国陆军有51个师、69万人。一年后，德国已经拥有106个装备齐全的陆军师，人数增至282万。

与此同时，一场针对取消丘吉尔议员资格的行动也在紧锣密鼓地进行着。1939年3月4日，这场行动达到了高潮，丘吉尔所在的埃平选区的地方官员在当晚的晚宴上谴责了缺席的丘吉尔，并公开使用了“驱逐”一词。丘吉尔以公开信的方式回击了对手，他说如果自己被取消选举人资格，那他会立即辞职，然后以独立候选人的身份重新参选。不过他和其他人也清楚，在当时的环境下，他不太可能以独立保守党人的身份获胜。

戏剧性的是希特勒再次挽救了丘吉尔的政治生涯，3月15日，德军入侵捷克斯洛伐克。一直以来，希特勒一直宣称他只会把德国裔纳入第三帝国，可一夜之间他的谎言被戳穿了，那些相信他的绥靖主义者都成了受骗者。

在1939年5月的民意调查中，受访者被问到“是否希望丘吉尔回到内阁”。56%的人回答“是”，26%的人回答“不”，18%的人犹豫不决。