1922年11月，丘吉尔丢掉了所有官职，成为一名彻头彻尾的普通公民。这年他47岁，已经担任了22年议员和17年内阁大臣，其间只有两次短暂的休息。与1915年底离开内阁不同，这一次丘吉尔的情绪很平静，他和家人一起搬到法国南部的戛纳住了6个月。期间他完成了《第一次世界大战回忆录》第1、第2卷的大部分内容。
1923年4月10日，《第一次世界大战回忆录》第1卷出版，该卷讲述了德意志帝国的战争计划、军备建设和侵略欧洲的企图，迫使它的邻国结成防御联盟。该书立即售出了1万册。不久之后，第2卷出版。其中涵盖了加里波利战役的内容。
他的同僚们对这部著作的评价并不高，博纳·劳认为它泄露了太多大臣们私下的言论，违反了作为枢密院成员的誓言；劳合·乔治觉得“书写得很棒，但辩解得太多，没有什么价值”；贝尔福认为“一部出色的温斯顿自传，只是伪装成了一部宇宙史”。
文学评论家赫伯特·雷德则从文体方面进行了评价，他觉得“做作的文采不如没有。它是一个坑，一个作家关于好文章的概念，如果不是建立在好思的基础上，他就有可能会掉进坑里。作者怀疑自己的主题低劣，就试图用华丽的词句来夸大它，希望用这种华丽的品质来装点自己贫乏的思想。”
1923年5月，商务大臣罗伯特·霍恩对丘吉尔提出了一个严肃的问题：“既然自由党已经失去了其存在的理由，随着联合政府的终结，你现在在政治上的立场是什么？”丘吉尔的回答流露出回归保守党的愿望，他说：“我的立场从未改变过，我依然是一个托利式民主党人。环境的力量迫使我为另一个党派服务，但我的观点从未改变，我很乐意通过重新加入保守党来实现这些观点。”
这是1904年丘吉尔横穿议席，脱离保守党转投自由党之后，第一次公开表达了重回保守党的愿望。几天后，首相博纳·劳因查出患有癌症离职，并于当年10月去世。博纳·劳是保守党领袖，也是丘吉尔的对手，他的离世让丘吉尔的回归之路出现了转机。
在这段时期，丘吉尔日后的对手开始崭露头角。巴伐利亚的纳粹领袖阿道夫·希特勒正在酝酿一场风暴，他的效仿对象是已经登上意大利权力中心的墨索里尼。相比于希特勒，墨索里尼已经是欧洲政治圈的重要人物。他在1922年以意大利总理的身份出席了在瑞士洛桑举行的国际会议，在那里墨索里尼见到了法国总理克莱蒙梭和英国外交大臣寇松。1923年7月，他从南斯拉夫手中收回了阜姆港；8月，他又借意大利和希腊爆发冲突之机，出兵占领了希腊的科孚岛。
丘吉尔也开始关注起墨索里尼，后者给他留下的最初印象体现在他给克莱门汀的信中，他认为墨索里尼真是个卑鄙之徒。但不久丘吉尔就改变了看法，他开始把墨索里尼看作防范布尔什维克的壁垒，他一直担心这种思想会在战后的欧洲向西传播。
10月，新任首相鲍德温确立了新政府将引入贸易保护措施，这与丘吉尔一直提倡的自由贸易背道而驰，这种分歧也是丘吉尔当年脱离保守党的重要原因，他也因此放弃了重返保守党的机会。
在当年11月的选举中，他仍以自由党身份参加大选。在准备充分的情况下，丘吉尔仍然以8144:8187输给了保守党的尼克尔森。1924年5月7日，丘吉尔出现在保守党的一次公众活动中，这是他20年来第一次为保守党站台。6月，首相鲍德温转而放弃征收关税，丘吉尔开始寻找下次参选的保守党席位。
9月22日，保守党英格兰埃塞克斯郡埃平选区邀请丘吉尔参加新一轮大选。归功于联合政府不断垮台，这已经是丘吉尔两年来参加的第三次大选。和上次不同，他正式回归保守党阵营。在选举中丘吉尔得到了多数票，成功回到下议院，他所在的保守党赢得了419席，工党得到了151席，日薄西山的自由党得到40个席位。
新一届内阁仍然由鲍德温组建，丘吉尔和鲍德温并没有什么交情，所以也不指望首相能给自己留一个政府职位。鲍德温本意也不打算邀请丘吉尔入阁，可事情起了变化，他原打算任命内维尔·张伯伦出任财政大臣，可后者追随其父的主张，是贸易保护主义的拥护者，所以他拒绝了鲍德温的任命，不过他愿意担任卫生大臣。
鲍德温找到了丘吉尔，问他是否愿意接受这个已经越来越明显成为政府第二重要的职位时，丘吉尔后来写道：“我本想回答‘哪有鸭子不游泳的？’，但是考虑到这是一个正式而重要的场合，于是我回答‘这个职位让我实现了自己的抱负。我仍然保留着我父亲担任财政大臣时穿的长袍。我为自己将会在这个辉煌的职位上为你服务感到自豪’。”
其实鲍德温并不欣赏丘吉尔，而是担心丘吉尔会回到自由党那边，因为劳合·乔治正急缺帮手。这是保守党人对丘吉尔的普遍担心，毕竟英国政坛上两次横穿议席的人物并不多，谁敢保证他不会干第三次。在丘吉尔的“忠诚”这个问题上，鲍德温是这样对身边的心腹说的：“忠诚与否只能取决于他，如果他有忠诚的能力。”
忠诚是需要时间考验的，事后证明丘吉尔没有再次“叛变”。分化劳合·乔治的目的显然是达到了。这份慷慨的职位不仅让丘吉尔感激不尽，还迫使丘吉尔放低在自由贸易问题上的姿态。鲍德温从一名议员到当上首相仅用了23个月，的确手段不凡。
丘吉尔接手的是一个在战后已经功能失调的经济体。通货膨胀率高昂；失业率占劳动人口的10%（100万劳动力失业），而且地理分布不均；所得税已经加征到历史最高（每英镑5先令）；两个最大的行业中，煤炭业的出口从战前的7500万吨下降到2500万吨；给英国创造50万就业机会的纺织业则面临日本的激烈竞争。
丘吉尔是一个正统的格莱斯顿（前首相）自由主义者，他信奉财政紧缩、平衡预算、自由贸易以及尽可能削减公共开支。他希望政府能专注于住房和养老金问题，尤其是为战争遗孀提供住房和养老金。他说：“我认为自己已经找到了可以帮助政府发展这两项事业的方法，只要我能阻止政府部门在其他方面的支出，我就可以去做了。过去我全心全意地支持自由主义的社会改革措施，现在我依然想推行同样的措施……我们不需要那么多愚蠢的小型巡逻舰，反正也没什么用。”
为了平衡预算并且把更多资金用于养老金和住房补助，他决定大幅削减国防开支，尤其是海军的巡洋舰计划和新加坡海军基地建设方面，他也成为一战后“废弛军备的先驱”。日后有人批评丘吉尔应该为30年代军力疲软承担责任，可当时日本还没有被视为敌人，德国也因为《洛迦诺公约》回到了欧洲政治舞台，阿道夫·希特勒正关在慕尼黑西郊的兰茨贝格监狱。
1925年1月，丘吉尔出现在巴黎举行的国际金融会议上，目的是解决“三角债”问题。一战期间，英国拖欠了美国10亿英镑的债务，美国总统柯立芝叫嚣：“他们借用了这笔钱，难道不是吗！”可与此同时，日本、法国、比利时和意大利合计拖欠了英国20亿英镑，如果英国全额还上美国的债务，势必损害英国经济，所以丘吉尔需要与美国人达成一个分期还款的计划，并且要把利率压缩到一个合理的位置。这是他的第一次重大国际金融谈判。回国后，内阁正式“对财政大臣成功完成了财政部的使命表示高度赞赏”。
1925年3月17日，丘吉尔在自己的居所－唐宁街11号举办了一场小型宴会。参加宴会的有鼎鼎大名的经济学家约翰·梅纳德·凯恩斯、前财政大臣麦肯纳、赔款专家拉德伯里和尼迈耶，他们讨论的议题是“是否恢复金本位制”。
1914年战争爆发时，英国弃用了金本位制。1918年，坎利夫委员会建议恢复战前的金本位制，即1英镑兑4.86美元。到1920年，通胀已得到遏制，1922年7月，利率降至3%的历史低位。到1923年年初，1英镑可以兑4.63美元。财政部几乎所有高级官员，都提出希望回归金本位制，他们希望这样就可以稳定物价。保守党、自由党甚至工党都曾承诺回归金本位制。德国和美国在1925年年初也都恢复了金本位制。
众人清楚恢复金本位制的好处：稳定物价、防止英镑被操纵、提高英国的国际声誉。但弊端也是显而易见的，如果英镑与黄金挂钩，前提是降低国内物价，使其恢复到战前的水平。这将意味着失业、工资下调以及重工业领域的长时间罢工。最终的结果很可能是，这些工业将经历无法逆转的永久性收缩。换句话说，英国经济要经历一次炼狱。
货币贬值本应是一个更好的行动方案，会使英国向金本位制的过渡更加容易，但是政府认为，这样做实际上就等于承认，英国无法再回到昔日那种超级大国的伟大程度。在面子和里子的选择上，英国人选择了前者。
丘吉尔决定恢复金本位制，他后来为这个决定深感后悔。由此造成的结果之一就是英国的煤炭成本相对产值而言变得过高。同时法国对德国鲁尔区的占领结束，为竞争日益激烈的国际市场带来了大量更廉价的德国煤炭。为了给煤炭企业争取缓冲时间，内阁出台了一项涉及1000万英镑的补贴政策，而最终这项计划耗费了2300万英镑。
沉重的财政负担让英国在1929年之前一直没有资金投入到产业升级上。同期欧洲法国和其他一些工业国家则按照新的技术路线改造了工厂和机器。英国本来有竞争力的煤炭、纺织和造船业则面临越来越激烈的竞争。在主要工业国家中，英国在1929年经济危机爆发前的增速是最慢的。
1945年，丘吉尔私下里承认说：“我一生中所犯的最大错误是回归金本位制。”
恢复金本位制的效果在几年后才逐渐显现恶果，当时丘吉尔颁布的一系列举措是得到一致称赞的。他将所得税削减了6便士，从25%减至22.5%；将人们可领退休金的年龄从70岁减至65岁，并推出第一个国家支持的缴费养老金计划，覆盖1500万人。在释放福利的同时，他也引入了贸易保护措施。英国对西印度的糖、肯尼亚的烟草、南非和澳大利亚的葡萄酒以及中东的干果采取了一些非常温和的帝国特惠措施。反之对汽车、丝绸、手表和电影等奢侈品加征了关税。
在反对派的谴责声中，丘吉尔在下议院发表了一次演讲。一位年轻的议员后来回忆说：“丘吉尔的预算演讲持续了两个半小时，他表现得非常出色。”此人是二战时期英国的另一位风云人物，他的名字叫罗伯特·安东尼·艾登。
内维尔·张伯伦在1925年8月写给首相鲍德温的信中则说：“他使政府的影响力和声望在整体上不断提升，这是无可争议的。他真是个聪明的家伙，”不过张伯伦在信中也表达了一种担忧，他说：“可是不知怎么的，我和他之间总是有一道鸿沟，我想我永远也跨不过去。我喜欢他，我喜欢他的幽默和活力，我喜欢他的勇气。但即使快乐如天堂，我也不会成为他手下的一员。”
1926年3月，丘吉尔夫人克莱门汀到访罗马，她去拜访了意大利总理墨索里尼，后者送给了克莱门汀一张亲笔签名照。返回英国后，克莱门汀把这张照片摆在了查特韦尔庄园的客厅里，她还对丘吉尔说：“他给你传递了友好的信息，说想见见你，我相信他是一个非常伟大的人。”丘吉尔略带迟疑地回答说：“毫无疑问，他是我们这个时代最杰出的人物之一。我相信你把他视为奇才是正确的，但读有关世界风云人物的书，要好过生活在他的统治之下！”
1926年4月27日，丘吉尔发表了任内第二份预算案。煤炭补贴即将结束，随之而来的就是采矿业的动荡。所有政府部门都被要求节省开支。例如，英国空军的开支从1800万英镑减少到1600万英镑，海军的预算上限为5750万英镑。尽管丘吉尔和鲍德温试图避免矿业危机，但5月1日，来上班的矿工发现自己被拒之门外。雇主们表示，面对利润缩水，他们根本无法继续支付同样的工资。
英国全国矿工联盟回应说：“工资一分钱不能少，工时一分钟不能多。”英国全国工会联盟在前一天将自己的意图通知政府后，就宣布将于5月3日晚上11点59分，在全国范围内举行各行业的总罢工。
丘吉尔同情那些在地下长时间从事危险工作的人，但他也知道政府不能屈服于工人大罢工的威胁。在罢工开始时他在下议院说：“在这场冲突中，如果大家战斗到底，只能以议会政府被推翻，或议会政府取得决定性胜利而告终。没有中间路线，两扇门都开着。但是从另一方面来说，在形势没有发生变化时，我们别无选择，只能坚定不移地继续前行，履行好我们的职责。”5月2日，内阁一致通过：结束与工会毫无结果的谈判。5月3日，英国爆发全国性大罢工。
丘吉尔和鲍德温在罢工中扮演了截然不同的角色，首相态度温和，向对方表现出尊重，而丘吉尔则通过《英国公报》提出，除了无条件的胜利他什么都不要。5月9日，当罢工进入决定性阶段时，丘吉尔想要征用BBC（英国广播公司）。这件事让BBC总干事约翰·里斯变成了丘吉尔一生的敌人，因为BBC本来是暗地支持政府的，此举则让其陷入了尴尬的境地。不仅是英国广播公司，《泰晤士报》对丘吉尔下令没收该报社大量报纸也相当不满，该报编辑杰弗里·道森在随后很多年都反对丘吉尔。
5月11日工会联盟内部开始分裂。丘吉尔立即给鲍德温写了一张纸条说：“今天他们举手投降，明天我们就宽宏大量。”这也是他对待布尔人、妇女参政论者和两次世界大战后的德国人的态度。5月13日，工会联盟宣布取消总罢工，不过矿工工会没有响应号召，仍然独立战斗了一段时间。
这起事件给丘吉尔留下了污点，他被视为破坏罢工的人，也就理所当然地站到了工会联盟的对立面。工会联盟的态度没有引起丘吉尔的嫉恨，在二战期间他一直坚持任命工会联盟的高级成员担任政府要职，在和平时期担任首相时，他也对工会联盟成员采取了全面绥靖政策。相比之下，保守党的批评家们则反复提及这件事。
矿工工会组织的罢工一直持续到当年11月才结束，工人想要提高最低工资标准并提高工资水平，矿主们将其视为“与布尔什维克的斗争”，拒绝做出让步，政府希望双方能够坐下来拿出妥协的中间方案，结果两方都不讨好。
丘吉尔在写给堂兄伦敦德里勋爵（也是一名矿主）的信中发泄了自己的不满，他说：“双方的代表都是他们中最恶劣、最无理的人，是因为他们的固执和好斗的品性才被挑选出来的。反对布尔什维克不是矿主的责任。如果他们宣称这是自己的责任，那么又怎么能指责矿工联合会去追求自己的政治目的呢？”
尽管丘吉尔对矿主们宣泄了不满，他和鲍德温还是于当年底出台了《贸易争端和工会法案》。该法案规定：禁止二次罢工（视总罢工为非法）；禁止产业工人自动缴纳工会会费（阻断了工会的资金来源）。这项法案让保守党丧失了民心，加之战后英国经济持续低迷，政府想要打压的工党反而越来越强大，并在几年后扳倒了保守党内阁。
1927年和1928年的四月，丘吉尔提出了任内第三和第四次财政预案。这两份预案均没有什么新意，无非是削减国防开支，将节省下来的有限资金投入到改善民众福利当中。在帮助工业复苏方面，身为财政大臣丘吉尔则无计可施。
丘吉尔将削减开支的国策搬到了家里，他给丘吉尔夫人列出了一条长长的清单，其中一部分写道：“不要再买香槟了。除非特别说明，否则午餐或晚餐只供应白葡萄酒或红葡萄酒、威士忌和苏打水。葡萄酒单每周都要给我看一下。没有特别指示，不能再开波尔图葡萄酒；雪茄必须减少到每天四支。桌面上不能再放雪茄，只能放在我的公文箱里。通常情况下只提供香烟；不应该用家庭账户订购水果，只有在特殊场合才可以由你和我购买和支付；不经特别批准，不购买、使用奶油；没有客人的时候，我们不需要吃鱼。晚餐两道菜和一份甜点就足够了，午餐一道菜……”
据丘吉尔幼女玛丽（1922年出生）多年后回忆，自己从来没有见过父亲穿过脏兮兮、皱巴巴的衬衫，也不记得家里曾经有过食物和饮品短缺的时候。从查特韦尔庄园的接待记录看，丘吉尔一家接待客人的频率也从来没有减少过。就像递交给下议院的财政报告一样，家庭财务预算并没有太多的改变。
1927年的夏天，丘吉尔到意大利度假。在游览风景之余，他拜访了教皇庇护十一世，并与墨索里尼会面。据长子伦道夫回忆，与庇护十一世的会面“刚开始时对话有点儿不顺畅，然后我父亲和教皇开始讨论布尔什维克的问题，他们愉快地谈了半个小时，谈了他们对布尔什维克的看法。”
与墨索里尼的会面气氛则从一开始就很热烈。之后丘吉尔发表了一份新闻说明，称意大利法西斯运动“为全世界做出了贡献”。随后他又补充道：“如果我是一个意大利人，我肯定我会自始至终全心全意地支持你，与列宁主义的亢奋激情进行必然胜利的斗争。”批评者后来经常把后面半句省略，拿前两句证明丘吉尔的“反布尔什维克”主张。
担任财政大臣这几年，丘吉尔笔耕不辍，先后出版了《第一次世界大战》第3卷和第4卷，还出版了《我的早年生活》和《马尔巴罗公爵传》。这些书籍的出版给丘吉尔带来了丰厚的回报，他和克莱门汀将相当一部分资金投入到了股票和债券市场。
1929年4月15日，丘吉尔提交了第5次，也是任内最后一次财政预算案。进入6月，英国迎来了新一轮的大选。与往届不同的是，普通妇女争取到了选举权，选民数量的激增，让各党的竞争充满了悬念。在投票前，丘吉尔以惯用的调侃语气说：“女性的地位提升会达到什么程度？未来会出现女首相吗？会出现一个由女性控制的世界吗？”
投票当天，丘吉尔就乐不起来了。唐宁街10号的工作人员记录当时情形：“他喝着威士忌和苏打水，脸变得越来越红，经常站起来，盯着机器，耸起肩膀，像一头即将冲锋的公牛一样低下头。当一个接一个工党获胜的消息被宣布时，温斯顿气得满脸通红，离开座位，走到过道里与机器对峙起来。他耸起肩膀，怒视着那些数字，撕碎了手里的纸单，看起来好像如果工党的票数再增加，他就会砸烂整台机器。他对周围的工作人员大喊大叫，简直粗俗不堪。”
工党在1929年的大选中赢得288个席位，保守党赢得260个，自由党赢得59个。丘吉尔以4967票的优势保住了自己议员的席位。在大选后的几天，他和鲍德温试图与自由党结成联盟，将工党领袖麦克唐纳排挤出去，但是遭到自由党领袖劳合·乔治和保守党保护主义者的阻挠。6月8日，麦克唐纳再次成为首相，丘吉尔发现自己平生第一次坐在了反对派的前排座椅上，成为影子内阁的一员。他还没有意识到，自己将长期被排除在内阁之外。
心灰意冷的丘吉尔决定利用议会夏季休会期访问加拿大和美国。凭借英国政界明星的身份，丘吉尔一家人受到了大洋彼岸政商界人士的超高规格款待。在加拿大丘吉尔遇到了自己青年时在第4轻骑兵团的战友，他喊出了对方的名字，后者则送给他一盒雪茄。
在入境美国时，他不忘调侃一番当地的禁酒政策，他说：“我们（英国）每年的酒税收入是1亿英镑，据我所知，你们却把这些钱送给了私酒贩子。”在一战结束后，丘吉尔就对美国伸向四面八方的触角感到厌恶，在加拿大访问期间，他就感受到英国的这块自治领正在美国的庇护下越来越展现出独立的一面。在更早的时期，丘吉尔曾为对抗美国越来越强大的海军而忧心忡忡，他向议会提出过一项给海军增加50%经费的预算案，目的就是能保持海军与美国相抗衡，但最终因财政困难而流产。
这次美国之行给丘吉尔留下了美好印象，他见到了美国总统胡佛，见到了全世界最著名的演员卓别林，以及包括参议员、州长、众议员在内的众多美国政界人士。加州的红杉林里品种繁多的蝴蝶让其惊喜万分，他还在游艇上钓到了一条188磅的马林鱼。照顾丘吉尔一行的美国金融家巴鲁克本打算让其与时任纽约州州长富兰克林·罗斯福会面，但双方对会面的期望都很冷淡，遂没能成行。
1929年9月19日，丘吉尔给留在伦敦养病的妻子克莱门汀写了一封信，上面列出了他们最近三个月的收入，其中包括7700英镑的著书预付款、1875英镑报纸文章稿费、300英镑演讲费，以及2750英镑其他费用。加上在加拿大发表11次演讲的收入和从9200英镑股票利润，他们进项是21825英镑。
6天后，心情愉悦的丘吉尔拿出3000英镑投入到美国股市中，他还信誓旦旦地告诉克莱门汀，这是“最有可能成功的机会”。实际上丘吉尔从20年代初开始陆续投资了多个金融产品，包括南非金矿公司、冠达航空公司、酒店债券、法国法郎、美英烟草公司，甚至还包括中国发行的债券。
1929年10月29日，华尔街股市崩盘的那一天，丘吉尔本人就在纽约华尔街。一名男子从15层楼高的地方跳了下去，引起了巨大骚动，更大的震惊是丘吉尔在这一天损失了一万英镑。一场席卷全世界的经济危机拉开帷幕。
1929年11月5日，丘吉尔返回英国，他的股票损失已经到了家里不得不节衣缩食的境地。他们关闭了查特韦尔庄园，卖掉了伦敦的一处房产。到了1930年，丘吉尔一家拖欠的账单已经有3页之多，金额达到2万多英镑。为了改善财务状况，他曾经将查特韦尔庄园挂牌出售，但因为要价抬高而无人问津。到了年底，他接受了朋友的建议，在股市上割肉离场。
这一年他54岁……
