水浒传前期其实讲的都是各路梁山头领的出身背景，虽然也提到过梁山匪患，但那时梁山还处于草创阶段，在王伦时期梁山还是不入流的三流小组织，在地方上都算不上什么大势力，甚至比朱武等人的少华山土匪都有所不如。而梁山开始颇具规模其实是从晁盖等人入主梁山，梁山才开始由三流小组织迈进二流土匪。但梁山真正开始发展壮大则要从宋江入伙之后，而梁山在发展壮大过程中的第一场硬仗则要从曾头市开始说，毕竟梁山二代目晁盖就折在了这里。

梁山和曾头市的仇怨则避不开一个人——险道神郁保四。

郁保四原本是青州的强盗，因为身材高大，足有一丈高，因此称他为险道神，大概是因为他长得人高马大的，站在山间小路一个人就能堵死一条路。而郁保四上梁山也是颇与别人不同，别人都是投奔梁山，他则是让梁山损兵折将后被劝降上的梁山。

话说郁保四是青州大大盗，本来和梁山没什么关系，但梁山发展起来之后要壮大自己的骑兵部队，大家也都知道，当时养马技术最好的当然是北方地区，于是梁山就花大价钱从北方地区购买了200多匹的战马。郁保四不愧是大盗，自己组织了200人就把这200多匹战马给抢了，然后他把这些战马卖到了距离梁山泊不远的曾头市。说实话这就有点恶心人了，要是这些马卖的远一点，梁山也就鞭长莫及了，但卖到了梁山的势力范围，梁山就是想不出头都不好意思。于是晁盖带队，直奔曾头市想要回战马。这事搁谁身上也都不能同意啊，你就说曾家确实是花钱买了一批贼赃，但你一来我花了钱，二来你梁山的背景也不干净，我怎么可能把战马还给你。要想要回战马，还得是看谁手上硬扎。结果很明显，当时梁山不咋地，就连带头大哥都让人射了一箭而死。

毫不客气的说，梁山和曾头市的矛盾冲突基本上就是郁保四引发的，虽然晁盖是被史文恭射死的，但起因绝对是郁保四引起的。如果按照正常的思路，梁山的敌人除了曾家五虎和史文恭，郁保四也得算上，并一切的起因都是因他而起。

但是，梁山的思路就是如此的清奇，宋江入主梁山之后第一件大事就是要帮助晁盖复仇，凭借宋江带上梁山的人马，梁山队伍实力大增，占据了优势。曾头市见胜算不大，毫不犹豫就把郁保四交给了宋江。宋江也确实是有大将之风，虽然郁保四是梁山大战曾头市的诱因，但为了收拾曾头市，宋江却礼贤下士，一边骂曾家人不讲武德，一边为郁保四松绑，成功劝降郁保四。最后郁保四和时迁一起卧底曾头市，里应外合大破曾头市。从此之后，郁保四入伙梁山泊。

郁保四原本是大盗，又有高大的身材，按道理应该排名靠前的。但想来晁盖的死毕竟和他有着千丝万缕的联系，晁盖系的弟兄肯定都恨死他了。本来按照郁保四的身材，很多人都以为他是战场冲锋的猛将，但实际在梁山的后续故事中，郁保四在战场上的表现却不抢眼，因为他因为身高的原因，主要工作就是为宋江看管帅旗，这个职务平时没什么事，但关键时刻却能起到稳定军心的作用，毕竟古代通讯不发达，将士们只能通过帅旗来确定部队长官是否还跟着大家一起。郁保四最耀眼的时刻是在征讨田虎时宋江等人被敌人用妖术所困，身边只余下7名头领，郁保四在身中两箭的情况下依然稳住帅旗不倒，稳定我方军心的同时，也让敌军投鼠忌器不敢妄动，对梁山军最终获胜有重要意义。

郁保四空有高大的身躯，胆子也够大，但在梁山排名靠后，战场冲杀也不见其踪影，当真可惜了一副好皮囊。郁保四最终在征讨方腊时被杜微飞刀所杀，当真是生的高大，活的低调，死的憋屈。