吕布，是曹操手下的一位顶尖名将，曾和典韦、马超战平。濮阳之战时，许褚又和吕布大战20回合，未分胜负，最后在典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进的帮助下，6将合力逼退了吕布。许褚的武功逊于吕布，但他不惧怕吕布，敢和吕布单挑，而这4位名将，却让许褚心中发怵。

一、颜良

颜良，是袁绍手下的名将。

官渡之战前，袁绍坐拥四州之地，数十万大军，实力在曹操之上，这让曹营人心惶惶，对未来充满悲观之情，甚至很多人觉得曹操会输掉官渡之战，开始暗中和袁绍联络，想提前投靠袁绍。

宋宪和魏续，是吕布帐下八健将中的成员。徐晃，更是曹营名将，是曹操麾下五子良将中的一员，都有着不错的武艺，但他们在颜良面前却毫无招架之力，这让曹营诸将看了无不害怕。曹操手下有不少名将，如许褚、夏侯惇等，但是在官渡之战时，他们因为惧怕颜良而无人敢出战。

这让本身士气低落的曹军更加雪上加霜。恰好当时，关羽兵败后选择归顺了曹操。关羽是三国中的一位“万人敌”名将，狂妄自大的他不惧怕颜良。关羽说：“吾观颜良，如插标卖首耳!”他为曹军出战颜良。当时，刘备正在袁绍的军营，是袁绍的盟友和宾客。颜良以为关羽前来投奔袁绍，对他没有防备。关羽骑着赤兔马奔袭到颜良面前后，提起大刀，一刀砍了颜良。

二、关羽

官渡之战时，许褚因为害怕颜良而不敢和他交手，但关羽却轻松斩了他，这给了许褚很大的震撼。

颜良被杀后，文丑放话要给颜良报仇。文丑，曾和赵云50回合战平，也是一位武艺不俗的顶尖名将。官渡之战时，文丑一人面对徐晃、张辽两大名将，游刃有余，丝毫不落下风。关羽突然杀出后，文丑才担心自己不是关羽、徐晃、张辽3人的对手，顿时慌了，转身就跑。关羽骑的是赤兔马，能日行千里，夜行八百，他很快追上了文丑，并在几回合之内斩杀了文丑。

颜良、文丑的武功皆不输许褚，而两位名将接连被关羽所杀，也让许褚在内心开始忌惮起了关羽。

三、张飞

许褚，是一位顶尖名将。

濮阳之战时，许褚和吕布二十回合战平。徐州之战时，张飞曾和吕布大战100多回合而难分高下。

潼关之战，许褚和马超大战200多回合不分胜负。葭萌关之战，马超和张飞大战200回合而战平。

从与吕布、马超的交手战绩看，张飞和许褚的武功应该在伯仲之间，但实际上，张飞是许褚的克星。

长坂坡之战时，刘备惨败给曹操后，带着诸葛亮等人落荒而逃。逃跑途中，他发现赵云不见了，顿时大惊，急忙安排张飞率20骑去为他们断后。张飞在当阳桥等待曹军，很快曹操就率兵追杀而至。面对曹操的数万大军，张飞丝毫不惧，怒吼挑衅说：“我就是张翼德，谁敢与我决一死战！”狭路相逢勇者胜。曹操身边有许褚、夏侯惇、张辽等名将，但他们因害怕张飞而不敢和其单挑。曹操夜害怕其中有诈，恐遭伏击，没有让大军冲杀，最终让刘备成功逃脱。

赤壁之战后，张飞率兵拦截落荒而逃的曹操。许褚为保护曹操逃走，和张辽、徐晃三将围攻张飞，未击败张飞。汉中之战，许褚和张飞交手数回合，就被张飞一矛刺中肩膀，吓得落荒而逃。

四、赵云

赵云，也是让许褚颇为忌惮的一位名将。

刘备在长坂坡之战中惨败给曹操后，就带着诸葛亮等人落荒而逃。逃跑途中，赵云发现刘禅不见后，只身返回去救刘禅，恰好遭遇了曹操的数万大军。被曹军围困后，赵云七进七出，在曹操大军中连续冲杀，无人能挡，最后杀掉曹操50位将领，冲出重围，带着刘禅扬长而去。

曹操和其手下的许褚、张辽等名将目睹了这不可思议的神奇一幕，让众人无不对赵云的武艺惊叹。

长坂坡之战让许褚等曹军将领见识到了赵云的武艺，也让他们内心忌惮起了赵云，不敢和其单挑。

穰山之战时，刘备遭曹军围困，危在旦夕时，赵云前来救他。许褚和乐进、李典3将围攻赵云，未击败他。之后，赵云面对张郃、高览围攻，又斩杀高览，30回合败张郃，表现十分神勇。

三国中，其他的名将，如黄忠、甘宁等人，没有击败许褚并斩杀他的实力，许褚也不惧怕他们。