八百多年前，五老星被伊姆大人赋予了永恒的生命。为了答谢伊姆大人，五老星决定帮助伊姆大人做两件事情，一件事情是维护海贼世界秩序平衡，熄灭掉那些该熄灭的灯火，另一件事情就是除掉吃下尼卡果实的家伙，让尼卡果实处于自己的掌控之中。

转眼之间，就几百年过去了，得知尼卡果实在某个地方重生并且被发现后，五老星立马安排福兹弗前去运输，但是这颗果实却在返回途中被红发香克斯给劫持走了。得知这件事情后，五老星立马抓住了福兹弗，并对其进行了严刑拷打。

而红发所劫持的尼卡果实最终被路飞给吃掉了。之后又过了几年，路飞成为了海贼，和其他海贼战斗的时候，路飞每次登场后首先要说的台词只有三句话，那就是，我是蒙奇D路飞，是吃了橡胶果实的橡胶人，是要成为海贼王的男人。

全世界都知道橡胶果实被路飞吃了，但五老星依旧被蒙在鼓里。之后路飞等人一路赏金飙升后，在司法岛大闹了一场后，五老星终于知道橡胶果实被路飞吃了，并且还知道这个路飞是D之一族。虽然五老星知道路飞现如今已经算是很大的一个祸害了，但他们明白自己肯定是抓不住路飞的，因为这个恶魔果实的设定就是自动躲避逃跑。

之后路飞在香波地群岛揍了天龙人之后，海军方面出动了大将黄猿，但却没能把草帽路飞抓回海军总部。得知这件事情后，五老星终于明白，这颗果实自动躲避逃跑的设定真的是太厉害了，即使自己主动出面也未必能够抓住草帽。倒不如坐在办公室当中喝喝茶，摆摆pose更加惬意。

之后路飞本人更加猖狂了，直接跑到了顶上战争现场，去营救艾斯。看到路飞在自己眼皮底下胡作非为后，五老星依旧没有对路飞采取任何措施。因为他们明白那么多海军都无法抓住这个草帽路飞，自己出面的话，肯定也抓不到。与其白费辛苦，倒不如坐在办公室当中仔细研究怎么样摆pose才会让自己的姿势更加帅气。

两年后，路飞在雷利的指导下实力突飞猛进，并且在德雷斯罗萨击败了七海武之一的多朗弗明哥，得知这个吃了橡胶果实的草帽路飞又闹事情后，五老星依旧无动于衷。

虽然他们表面上看起来咬牙切齿，像是感受到了草帽路飞对自己的威胁，但实则依旧是处事不惊的状态。因为他们明白，与其去抓草帽路飞，倒不如坐在办公室当中仔细研究研究如何辱骂赤犬才能够增加生活的乐趣。赤犬被骂后心里非常不爽，大吼着说五老星其实就是天龙人的傀儡，这件事情他要亲自处理。

之后路飞一路顺风顺水，不断壮大自己的势力，并且还在托特兰王国中击败了将星卡塔库栗，一跃成为大海上的第五皇帝，然后又去凯多的大本营大闹了一场，甚至觉醒了尼卡果实。五老星用自己毕生的精力再次证明，获得一个卧龙凤雏称号其实并不难，只要多给自己找点借口。