提起蒋介石的感情生活，很多人第一时间想到的就是他和宋美龄的那场轰动的政治联姻，以及他为宋美龄在南京种满法国梧桐的传闻，这让人不由的觉得蒋介石是一位懂浪漫，而且用情专一之人。
然而蒋介石的一生中曾经有过四位妻妾，除了宋美龄，其他三位到最后都成了蒋介石的弃妇。
不仅如此蒋介石的私生活还颇为混乱，甚至还有过一位日本情人。
就连蒋介石本人都曾在日记中承认，他自己最大的毛病就是好色，而蒋介石的一则风流往事也被他曾经的贴身秘书在晚年曝光了出来。
蒋介石都干过哪些风流事？宋美龄对此又是什么看法？
一蒋介石的第一位妻子名为毛福梅，也是蒋介石长子蒋经国的生母。毛福梅1882年出生于浙江奉化岩头村，是蒋介石的同乡。
当时的中国民智还未完全开化，所以很多人在婚姻问题上还是遵循着老传统——父母之命，媒妁之言，而毛福梅就是在这样的背景下嫁给了蒋介石。
1901年，毛福梅遵循父母意愿与蒋介石成婚，当时她虽已19岁，但还是比丈夫蒋介石足足大了五岁，但在当时的环境下，早早成婚且夫妻二人存在年龄差距的情况也是屡见不鲜。
毛福梅是个地地道道的农村女孩，没有接受过多少教育，心里面只知道结婚之后就要恪守妇道，于是毛福梅在蒋家也是勤勤恳恳，帮助蒋母操持一些家务。
1905年，已经成年的蒋介石离开家乡奉化，前往宁波读书，而毛福梅也听从蒋母的安排，跟随蒋介石来到了宁波伴读。
但在接受了新式教育之后，蒋介石逐渐的对这场包办婚姻产生了不满情绪，而且毛福梅也是一个相当传统的女子，这又让蒋介石感到她十分不解风情。
尽管如此，蒋介石还是不想让母亲为此操心，并没有将这些矛盾摆在台面上，和毛福梅之间也是相敬如宾，感情淡如清水。
之后的蒋介石考入了浙江武备学堂，毛福梅可能也是在这个时候察觉到蒋介石对她并没有什么感情，于是在蒋介石考入新学校不久，她就离开宁波回到了蒋的老家和婆婆朝夕相处。
毛福梅一离去，蒋介石顿感轻松，似乎一瞬间甩掉了这个封建婚姻的枷锁。
而这个时候的蒋介石也可谓是春风得意，不仅又考入了保定军校，还在之后被选拔出来远赴日本留学。
在日本留学期间，东洋风情的美女经常让蒋介石流连忘返，但他此时还并未沉溺在温柔乡中，在日本留学期间一直跟随孙中山先生从事革命事业。
1909年夏天，蒋介石从日本回到上海度假，因为蒋介石年龄已大，蒋母也一直想他和毛福梅生个孩子延续香火，遂将毛福梅也送到了上海。
这段在上海的生活是毛福梅和蒋介石结婚后难得的幸福时光，但蒋介石并没有停留太久就再度返回了日本，而在不久之后的1910年，毛福梅生下了蒋介石的长子蒋经国。
二1911年蒋介石再度返回上海，此时的他接到了命令，负责和陈其美营救被抓的同盟会成员张恭。
在一次随陈其美赴宴之时，蒋介石在席间结识了一位在上海滩的风月女子姚冶诚，此女长相曼妙，一时间把他迷得是神魂颠倒。
不久之后蒋介石便在上海租下房间和姚冶诚开始了同居生活，但姚冶诚却是一位有妇之夫，为了能独占美人，蒋介石还给了姚冶诚原配一大笔钱，让二人脱离了关系。
不久之后蒋介石就和姚冶诚成婚，将其纳为了小妾。
相比于毛福梅，蒋介石与姚冶诚感情融洽，但因为蒋介石参加革命的原因，经常往返于日本、上海和山东等地，两人也是聚少离多。
姚冶诚便回到了蒋介石老家奉化，与毛福梅和蒋母一同生活，三人朝夕相处，生活倒也算是过得去。
但蒋介石却是个风流主，在往返日本期间又掉入了东洋美女津渊美智子的温柔乡，在日本经常与其耳鬓厮磨，这位日本女子也成了蒋在日本的秘密情人。
而蒋介石的另一个儿子蒋纬国据传就是蒋介石和津渊美智子所生，但荒唐的是蒋介石并不想带着蒋纬国四处奔走，反而将其扔给了小妾姚冶诚抚养。
这时候蒋介石的私生活就已经是足够混乱，但他却丝毫没有收敛，不久之后就再遇新欢，而这名女子就是他的第三位夫人陈洁如。
陈洁如出生于1906年，家中财力雄厚，从小就饱读诗书，长得也是落落大方，她的一名好友在当时嫁给了与孙中山要好的富商张静江。
1919年的一日，孙中山和蒋介石前来看望张静江，在席间蒋介石就偶遇了陈洁如。
和古板的毛福梅以及风月场上的姚冶诚和津渊美智子都不同，陈洁如身上的书香气息让蒋介石感受到了另外一种不一样的风情。
于是离席没多久，蒋介石就向陈家提了婚，但此时陈洁如才刚刚年满13岁，陈家就用年龄问题将蒋介石的请求搪塞了过去。
但蒋介石却对陈洁如念念不忘，1921年陈父去世之后，蒋介石就赶往陈家料理其丧事，期间蒋介石表现的十分殷勤，这也让陈洁如和她的母亲对其渐生好感。
不久之后，蒋介石就如愿以偿的娶了陈洁如为妻。
但陈洁如和蒋介石婚后的生活却不太平，在她与蒋介石相伴的几年时间，正是蒋介石费尽心机，四处拉拢政要谋求政治地位的时期。
但陈洁如并没有抱怨，始终陪在蒋介石身边不离不弃，在蒋介石背后甘当贤内助。然而令陈洁如没想到的是，蒋介石在与其成婚没多久就对这场婚姻萌生了退意。
三就在和陈洁如成婚不久，蒋介石就在1922年结识了宋美龄，宋美龄长得颇有姿色，很快就让蒋介石心猿意马起来，而宋美龄显赫的家室也让蒋介石动了政治投机的念头。
于是在和陈洁如过着恩爱生活的同时，蒋介石就开始和宋美龄暗送秋波。在1926年蒋介石独揽国民党政务和军政大权之后，他对宋美龄的“感情”就开始逐渐火热起来。
这时候的蒋介石权力极度膨胀，和陈洁如的婚姻也被他看成了一个急需甩掉的包袱，因为和宋美龄相比，陈洁如没有显赫的家室，不能帮助他在仕途上走得更远。
出于这样的动机，蒋介石就准备让宋美龄取代陈洁如，在宋霭龄的撮合之下，蒋介石很快就和宋美龄打得火热，并将此事告知了陈洁如。
陈洁如听闻此事之后差点气的昏死过去，但蒋介石却不为所动，还以死相逼陈洁如让她“出国进修”，实则是不想让陈洁如打扰她和宋美龄的美事。
1927年8月，陈洁如被蒋介石“安排”前往美国，然而陈洁如这边刚登上船离开上海，那边蒋介石就在奉化访问期间否认了他和陈洁如的婚姻关系。
而包办婚姻的妻子毛福梅和出身风月的姚冶诚同样也被蒋介石当成了包袱，在1927年蒋介石双双与二人解除了婚姻关系。
此时蒋介石顿感“轻松”，急不可耐的就与宋美龄在当年12月1日在上海举行了婚礼，达成了这一桩政治联姻。
然而和宋美龄结婚之后，蒋介石的色心却仍旧没有收敛。在宋美龄更年期和蒋介石分居之时，他每日都寂寞难耐到处游逛。
一日蒋介石来到了陈立夫家中，双方刚坐下蒋介石就看到屋内出现了一位妙龄的女子，此女身着旗袍，曼妙的曲线顿时就让蒋介石心猿意马起来。
陈立夫给蒋介石介绍称此女名叫陈颖，是她的侄女，在美国学习英文刚刚回国，蒋介石也不做声，只是用手蘸了点茶水在桌子上写了个“颖”字。
陈立夫也很懂事，马上听从戴笠的建议将陈颖送到了蒋介石身旁当贴身的英文秘书，于是二人开始耳鬓厮磨，一时间让蒋介石感到十分快活。
但二人厮混一事很快就传到了宋美龄的耳中，在考虑到二人婚姻之间的政治因素之后，宋美龄也不敢果断的与蒋介石离婚，于是就炮制了一出“捉奸”的戏码。
在一日蒋介石与陈颖云雨一番离开之后，宋美龄就冲到了陈颖的闺房，扔给她50万美金和一张机票，打发其去了美国。
蒋介石得知此事之后，也自知理亏，只得暗暗生气但不敢发作。而陈颖到了美国之后，也怕得罪宋美龄，一直不敢对外声张此事，直到晚年时才将这段经历曝光在了大众面前。
而类似这样时不时起色心的事，蒋介石还干过很多次。在他本人的日机中，记录许多他看到美女心痒之后，在纸上“反思记过”的内容，这也足以见得蒋介石的风流性格。
