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1950年，在香港，杜月笙和五姨太孟小冬留下了一张罕见留影，镜头中，杜月笙身着一袭长袍马褂，一脸惬意地坐在长椅之上，而他身旁的五姨太孟小冬发型时髦，身着一件华丽的旗袍，脚上穿的一双晶莹剔透的水晶鞋，颇有明星范，那年的孟小冬42岁，虽已人过中年，但依然温柔和顺，气质不凡！

杜月笙和五姨太孟小冬的留影

孟小冬是民国时期著名的京剧女演员，有着梨园“冬皇”之称，她出身于梨园世家，家中三代都以京剧为生，她的祖父孟长七，父亲孟鸿群，以及大伯父孟鸿芳，二伯父孟鸿寿，三伯父孟鸿荣皆是京剧界有头有脸的人物。

孩童时代的孟小冬聪慧，活泼，颇有悟性，四岁时，便在父亲的引导和教授下， 练功，学习老生唱段，这就为孟小冬日后登台演出打下了坚实的基础。

孟小冬和父亲，母亲等人的合影

1914年，6岁的孟小冬跟着父亲相继来到了无锡、南京、济南等城市演出，在父亲的鼓励之下，孟小冬登上了舞台，扮演娃娃生这个角色。

孟小冬可谓是一个学习京剧的好苗子，她天资高，悟性好，一点就通，因此父亲为了让她能够在京剧的舞台上有长远的发展，便将她拜在孙菊生，仇月祥等京剧名家的门下，学唱老生。

1916年秋季，学有大成的孟小冬，在上海登台会戏，这次演出很是成功，让台下的观众认识到了孟小冬这颗京剧界冉冉升起的新星。

1919年，在京剧舞台“摸爬滚打”三年之久的孟小冬成为了一位京剧戏班的正式演员，她在无锡和上海的舞台上频频献艺，逐步成为了江南地区京剧界的大红人。

孟小冬

1925年6月，孟小冬在师父，和好友的建议下，来到了北京发展，在北京发展时，她与京剧“四大名旦”之一的梅兰芳相识，二人在合作登台时，互生情愫，产生了恋情。

1927年，在好友冯耿光的见证下，梅兰芳在冯耿光的家中迎娶了孟小冬，然而，由于梅兰芳有过两段婚事，在加上梅兰芳的家里人极力反对孟小冬嫁入梅家，这就使得二人的婚事只能对外保密，这也使得孟小冬在梅家没有一个正式的名分。

与此同时，一个事情的发生，不仅让孟小冬密嫁梅兰芳之事被人尽皆知，更是将孟小冬与梅兰芳推到了风口浪尖，让二人的结合饱受争议。

原来，有一个叫做李志刚的大学生，他暗恋孟小冬已久，当他获悉自己爱慕的女神孟小冬已密嫁梅兰芳之后，嫉妒心尽起，便图谋劫杀梅兰芳，以此来发泄自己的不满情绪。

于是乎，在1927年9月，李志刚便针对梅兰芳展开了劫杀，结果，这次劫杀却杀错了对象，将张汉举给误杀了。

这件事情发生后，孟小冬密嫁梅兰芳的事宜遭到了“曝光”，两个人也因为密密结婚，遭到了各种流言蜚语。而梅兰芳也因为这一连串发生的事情，与孟小冬发生了口角，二人之间的婚姻关系为之亮起了红灯。

1930年8月，梅兰芳的祧母病逝，梅兰芳带着孟小冬回到了北京，吊念祧母，结果，当孟小冬想以梅家儿媳妇的身份进入到梅家奔丧吊孝，却遭到了梅兰芳妻子福芝芳的阻拦，而作为丈夫的梅兰芳为了不让这个事情起任何波澜，只能够委屈孟小冬，将孟小冬劝回。事后，孟小冬感到十分委屈和难受，便孤零零的一人离开离开北京，回到天津。

虽然说在这个过程中，梅兰芳曾试图安抚和挽留过孟小冬，但“哀莫大于心死”，孟小冬终究在1931年7月，与梅兰芳分手，结束了两个人之间的婚姻关系。在与梅兰芳结束婚姻关系后，孟小冬选择重返舞台，继续她的京剧舞台生涯。

在往后的日子里，孟小冬将自己所有的精力和时间都用在精进自己的舞台表演上，使得自己的京剧表演得到了进一步的提升。

1937年5月，孟小冬在上海参加个出席活动的间隙，与杜月笙的四夫人姚玉兰相识，并成为了好友。

后续，孟小冬在姚玉兰的住所做客时，见到了杜月笙，杜月笙对其进行了热情招待，并与孟小冬进行了接触，二人随之也成为了非常要好的朋友。

同年，日寇侵占了上海，杜月笙为了安全着想，带着妻儿去往香港居住，而孟小冬也是告别杜月笙以及姚玉兰，北上回到北京继续她的京剧演绎生涯。

1945年，抗战胜利后，杜月笙回到了上海，他写信邀请孟小冬南下上海，孟小冬接到书信后，来到了上海，在杜月笙的安排下，住进了上海的18层公寓，而孟小冬也在随后与杜月笙日常的交往中，关系越发的亲密，一步步发展成为了恋人的关系。

1947年5月，在杜月笙60大寿祝寿义演上，孟小冬登台卖力演出，二人之间的恋情也得到各自亲朋好友的认可和祝福。

1949年，杜月笙带着一家老小迁居香港，作为杜月笙恋人的孟小冬也一同前往，当时的杜月笙已经61岁了，身体状况很不好，他为了给孟小冬一个正式的名分，便在1950年秋，与孟小冬喜结伉俪，步入了婚姻的殿堂，就这样，孟小冬成为了杜月笙名正言顺的五姨太，有了正式的名分。

杜月笙全家福

然而，世事无常，杜月笙婚后身体状况每日愈下，最终在香港病逝，终年63岁，杜月笙病逝后，孟小冬选择搬出了杜家，搬到了一处寓所居住。

一转眼，十几年过去了，1967年，在姚玉兰的邀请下，孟小冬移居台湾居住，度过了一个平和的晚年生活，晚年时期的孟小冬不参加任何社交活动，平日里在家看看点数，或者是与几个要好的朋友打打牌，聊聊天。

晚年时期的孟小冬

1977年5月25日，“冬皇”孟小冬在台北因病离世，走完了她传奇的一生，终年70岁。