1916年，袁世凯在北京称帝，孙中山召集蔡锷、杨虎等将领，发动护国战争。蒋介石作为杨虎的部将，制造肇和兵舰事件，图谋攻打江南制造局。革命军连战连捷，袁世凯在绝望中死去，冯国璋、段祺瑞、张作霖接管北洋政府。他们分别代表直系、皖系，彼此争斗不休。孙中山又联合陈炯明、许崇智，实施武装起义，均以失败告终。蒋介石对革命心灰意冷，投身金融行业。1918年，蒋介石在上海创办证券公司，聘用陈果夫、陈立夫为执行部经理。

当时，欧洲战事正酣，同盟国与协约国鏖战于法国、德国，国内物资十分紧俏。特别是橡胶、白银等战略物资，价格水涨船高。蒋介石瞅准时机，大量买入股票，获利超过400万银元。有钱之后，蒋介石结识了张静江等富商。张静江是浙江湖州人，家族经营丝织业，产业遍布无锡、上海。蒋介石时常出入张府，一次偶然机会结识陈洁如。

陈洁如是浙江镇海人，自幼随父亲在上海经商，就读于南洋公学。在校期间，陈洁如与朱逸民结为闺蜜。毕业后，朱逸民嫁入豪门，成为张静江的姨太太。陈洁如经常出入张府，因而结识蒋介石。蒋介石见其年轻貌美，对她展开猛烈的追求。然而，蒋介石早年与毛福梅结婚，属于有妇之夫，陈洁如自然不同意。蒋介石并不死心，向朱逸民打听陈洁如的住处。陈洁如每次出门，蒋介石将其逼至墙角，向其表达爱意。两人的感情没有进展，直至1921年，陈洁如的父亲去世。陈家的家境显著恶化，蒋介石趁虚而入，多次赠送钱物。

陈洁如抹不开面子，答应与蒋介石交往。蒋介石欣喜若狂，将两人首次见面的地点安排在宾馆。陈洁如吓得拔腿就跑，两人的感情险些夭折。好在陈母有意促成此事，两人于1922年结婚。婚后，蒋介石南下广东，出任粤军参谋长。陈洁如留在上海，负责照顾蒋经国、两人分隔两地，每日书信不断，生活颇为惬意。就在两人浓情蜜意的时候，蒋介石的命运发生重大转折。

1922年，陈炯明叛变革命，攻打孙中山居住的总统官邸。孙中山蒙难永丰舰，急召蒋介石护驾。蒋介石再度南下广州，协助孙中山抵御陈炯明、自那以后。蒋介石在国民党的地位火箭般蹿升。两年后，孙中山创办黄埔军校，任命蒋介石为校长。蒋介石时年35岁，萌生并吞天下的想法。他将陈洁如接到广州，住在校园中。每天早上，蒋介石带着陈洁如巡视校园，勉励胡宗南、杜聿明等黄埔子弟努力学习，为国民大革命贡献力量。黄埔学生私下讨论陈洁如的颜值，对其羡慕不已。

俗话说，天有不测风云，人有旦夕祸福。陈洁如与蒋介石的婚姻，因宋美龄而改变。1926年，北伐战争爆发，黄埔学生奋勇争先，连续攻克湖北、江西，蒋介石的地盘迅速扩大，与陈洁如的关系出现裂痕。为了追求宋美龄，蒋介石哄骗陈洁如赴美留学。陈洁如拗不过蒋介石，含泪与其离婚。不少黄埔学生得知陈洁如的遭遇，纷纷为她打抱不平。黄埔军校中，陈洁如是第一夫人，以温婉的性格，出众的外貌，吸引众人的目光。由此可见，黄埔军校中，谁的老婆最漂亮？毫无疑问是蒋介石的老婆陈洁如。