在楚汉相争的后期，汉军大将韩信统军破赵降燕战齐，异军突起，严重威胁着项羽的大后方。项羽先派大将龙且率军救齐，企图与齐国联合击败韩信，不料被韩信打得惨败，全军覆没。

随后，项羽又派盱眙人武涉游说韩信，鼓动韩信叛汉王，韩信不从，项羽的期望再次落空。祸不单行，汉将彭越也在梁地积极活动，攻克城池，劫掠楚兵军备物资。

在这种情况下，项羽决定先平灭彭越这一小股汉军，然后再全力攻击刘邦。他对大司马曹咎说：“你留在这里，谨慎守住成皋，如遇汉军挑战，切莫出战。记住一条：不要使汉军东进！我此次带兵东伐，最多十五天必定打败彭越。待我平定梁地后，立即率军回到这里。”

随后，项羽率楚军挥师东下，攻击陈留（今河南开封陈留），一战而克；又攻外黄（今河南民权西北），外黄守军拼死而战，项羽猛攻数日而不能克，后来守军力不能支，终于投降。

项羽因外黄人顽强抵抗，延长了他东伐的时间，大怒，下令外黄城中十五岁以上男子都到城东集合，准备把他们就地杀死。

外黄城中有一少年，时年十三岁，听此消息十分惊骇，前往项羽处据理力争。他说；“彭越用武力攻下外黄，外黄城中人心恐惧，迫不得已才顺从彭越，但人们心中想念着楚王，盼望楚王早日归来。谁能料到，如今大王来到外黄，却要把外黄城中成年男子全都砍杀，百姓见此情景，今后怎会心服大王？且不说外黄，由这里向东十几座城池，人们闻听大王攻城必杀，谁还敢投降，谁还会心服？人们怕被杀，必会死力守城，大王还怎能得到城邑，恐怕今后是难上加难了！”十几岁的少年竟然说得项羽哑口无言。

项羽钦佩少年的勇气和才智，撤回了杀戮的命令。自外黄挥师东进，楚军抵达睢阳，睢阳人闻听项羽军来，都争先恐后地出城投降，归附项羽。

项羽率大军离开后，大司马曹咎留守成皋。汉军闻听项羽离开的消息，屡次向曹咎挑战。曹咎遵守项羽的命令，坚持不出城迎战。

为迫使曹咎出战，刘邦派人对曹咎百般侮辱。曹咎也是一员武将，怎受得如此欺辱，怒不可遏，一怒之下率军渡汜水攻击汉军。汉军早已作好充分准备，楚军正当渡河之时，汉军发起突然袭击。楚军猝不及防，被打得丢盔弃甲，四散逃命。大司马曹咎、长史董翳、塞王司马欣看到全军覆灭，无脸面再见项羽，拔剑自刎于汜水岸边。汉军劫获楚军全部军备物资。

此时项羽已得睢阳城，忽闻曹咎所统楚军全军覆没，大惊，立即率军返回，向汉军发起反攻。汉军攻到荥阳以东，围住楚将钟离昧，昼夜苦战。项羽率军赶到，汉军惧怕项羽的声威，沿险阻小路急忙退却。

成皋一战，汉军得到大批楚军物资，军械粮食充足；而项羽率军东奔西走，楚军疲惫不堪，又缺乏军粮。

在这种局势下，汉王派陆贾为使者来到楚军，请求迎回刘邦的父亲刘太公，项羽不肯答应。陆贾回来后，刘邦又派侯公到项羽那里，提出汉楚双方举行和谈，平分天下，以鸿沟（今河南荥阳至淮阳一线）为界，鸿沟以西为汉地，以东为楚地，双方罢兵。项羽同意，遣返刘邦的父亲和妻子。刘太公、吕雉回到汉军中，将士高呼万岁。

侯公功高，汉王封他为平国君，意思是说此人能和平邦国。汉王刘邦曾对别人讲：“此人乃天下名士，所居之处，可以安国，故号为平国君。”奇怪的是，侯公接受刘邦的封爵，但自此后不肯再见刘邦。

项羽同刘邦缔结停战协定后，便罢兵东归，据守自己的地盘。刘邦也准备带兵西归，谋士张良和陈平向刘邦提醒道：“如今汉王拥有天下土地大半，人心也都归汉，而楚王正当兵疲粮尽之时，人心背离，这是上天要灭亡楚王！当此之机，大王不发动攻击，反而放走楚军，这正是放虎归山，后患无穷！依臣之计，应趁楚军乏力，发动攻击，可一战而胜！”

汉王刘邦从不害怕别人说自己背信弃义，见有利可图，立即采纳了张良等人的建议。

汉王五年（公元前202年），刘邦率汉军尾随楚军至阳夏（今河南太康）之南，命令大军停止前进，派人通知韩信和彭越，约定共同合击楚军，在固陵（今河南淮阳西北）会战。依照约定，汉王率军按时赶到固陵，而韩信和彭越二人却没有如期来到。楚军向刘邦发起反击，大破汉军。汉王战败，退守壁垒。

汉王困惑地对张良说：“韩信和彭越不肯依照约定击楚，使我被困于此，你说如何是好？”

张良不急不忙地对刘邦说：“楚王将破，而韩信和彭越二人还没有受封土地，他们不肯前来灭楚，此乃情理当中的事！大王如能同他们二人共分天下，然后再让他们率兵灭楚，他们即刻便到。如果不能得到韩信、彭越的支援，楚军猛烈攻我，局势的发展很难预测。依臣愚见，大王派人正式通知韩信，将陈地以东直至海边的土地封授给他，将睢阳以北到谷城之地封给彭越，韩信和彭越二人定会如约前来，楚军很快就会溃败！”

汉王听后大悟，拍案而起道：“就这么办！”立即派使者分别赴韩信和彭越军中传达此意。

使者到了韩信和彭越那里，宣布了汉王给他们的封地。韩信和彭越都主动说：“请立即回禀大王，我们马上出发！”

当时，韩信率领三十万大军，浩浩荡荡直扑楚军。

韩信是楚汉战争中除项羽外无人可比的猛将，他的行动迅速转变了战争局势。项羽虽勇，但难敌三面的进攻，终致全线溃败，退至垓下（今安徽灵璧东南）。项羽败局已定，楚军大司马周殷率军叛楚，自舒城（今安徽杭埠河流域）发兵，攻破楚城池，带领九江之兵，随刘贾、彭越围楚王于垓下。

项羽率军在垓下修筑营垒，顽强抵抗。楚军兵少，军粮也将吃光，又被汉军重重包围。

项羽率军突围，没有成功。一天夜里，项羽正在营中休息，忽闻周围汉军营中楚歌四起，大惊。楚王军中多是楚人，听到那凄凉的楚歌，不由得思念故乡的亲人，为身临绝境而伤感。

楚王项羽忧虑地说：“为什么汉军中有那么多楚人？难道楚地都被汉军占领了吗?”惊惧之余，也无睡意，起身在帐中饮酒解忧。

楚霸王有一美女，名叫虞姬，随从项羽东征西战，甚得项羽宠爱。

项羽还有一匹天下无双的骏马，名叫骓，日行千里。四面楚歌，项羽面对美人和骏马，不禁百感交集，慷慨悲歌道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”

楚王反复吟诵几遍，虞姬作了一首诗以和楚王。虞姬歌道：“汉兵已略地，四方楚歌声，大王意气尽，贱妾何聊生！”

楚王伤感至极，流下两行热泪，无尽感慨尽在不言之中。项羽周围的将领们看到如此场面，纷纷落泪，一片抽泣之声。

项羽决定拼死突围。他骑上骏马，一马当先冲出营垒。身边的将士也都跟随项羽，八百多人趁着夜幕低垂，突破重围，向东疾驰。

黎明时刻，汉军才发觉楚王竟然突围而出，刘邦急派骑将灌婴率五千轻骑火速追赶。项羽渡过淮水，突围出来的只剩下一百余人。

项羽一行慌不择路，到了阴陵，迷失方向，问一耕田的农夫，农夫故意哄骗说：“向左走。”

项羽依言而行，不料走入一片沼泽之中，人困马乏，泥泞深陷，行走甚慢，而汉军追赶的骑兵越来越近。

沼泽难行，项羽又带人掉头东行，到了东城，此时跟随项羽的只剩下二十八骑。汉军骑兵几千人已逼近。项羽感到自己已身临绝境，难以脱身，便对跟随的二十八位骑兵说：“自从我项羽起兵，至今已经整整八年，经历了七十多次战斗，谁敢抵挡我，谁就被击败；我向哪里进攻，哪里必定攻克！自我作战以来，从没有打过败仗。然而今日，竟然被困在这里，这是老天要灭亡我，并不是我作战无能！今日固然是死，但我要在死之前让你们看一看，我是怎样三次冲破包围，斩杀汉将，砍倒汉军旗帜的！我要让你们知道，今天我死，是上天的旨意，并非我自己的过错！”

说罢，项羽把二十八骑分为四队，分别向四个方向突围。这时，几千汉军骑兵把项羽围在中间，想突围出去，谈何容易！

项羽振臂高呼道：“冲啊，看我斩一员汉将！”四队骑兵疾驰而走，冲出重围，在山侧分三处集合。项羽大声吼叫着冲杀，汉兵闻声魂飞魄散，项羽所向披靡，汉军被斩杀一将。

汉军骑将杨喜见项羽要突围而出，哪里肯放，打马死死追赶。项羽发现背后有人紧迫，回头猛喝一声，杨喜人马俱惊，不由得向后倒退数里而不能停！

楚兵突围后分别集中于三处，汉军不知项羽在哪一处，便将几千骑兵分为三部，各围一处。项羽见汉兵再次冲来，又打马冲杀过去，挥刀斩杀汉军一都尉，并杀汉兵数十人。

项羽把骑士们集中起来，清点人数，仅亡二人。项羽对部下说：“我说到做到，你们都看到了吧！”众骑士都十分钦佩，齐声道：“看 到了！”

项羽带着二十六个骑士退到乌江（在今安徽和县东北）西岸，准备渡江东归。乌江亭长得到消息，准备好船只，等待项羽上船。

乌江亭长对项羽说：“大王，江东虽小，地方也有几千里，百姓数十万，足可以为一方之王，请大王赶紧上船，渡过江去。这里只有我这一条船，汉军追至也无法渡江。”项羽环顾四周，异常激动，狂笑道：“天要亡我，我渡江何益！想当年，我项羽带领江东八千子弟渡江西进，身负江东父老的厚望；而如今，只剩下我一人，没有一个江东子弟东归，辜负了父老乡亲的期望。纵使江东父老兄弟可怜我，拥我为王，我项羽有何脸面去见他们？我项羽心中有愧，愧对江东父老啊！”两行热泪潸然落下。

项羽对乌江亭长说：“我知道您是一位有德行的长者，我无以回报，只有这骑了五年的战马，它所向无敌，日行千里，就送给您吧！”

项羽把骏马交给乌江亭长，命部下放开马匹，手持短兵器与汉兵作最后决战。楚兵以一当十，置生死于度外，项羽更是勇不可挡，杀死汉军数百人。

项羽周身受伤十余处，拼杀之中发现汉军的骑司马吕马童。

项羽问道：“你不是我的故友吕马童吗？”

吕马童见项羽认出自己，有些惭愧，转头对汉将王翳说：“这就是楚王。”

项羽说：“汉王悬赏我的人头，得我头者，赏千金，封万户。吕马童，我们既然是故友，我最后这点好处送给你吧！”说完挥剑自刎。

众汉将一见项羽命亡，纷纷冲上前。王翳砍下项羽的人头，其他人争斩项羽的身躯，相互践踏砍杀而死者数十人。

杨喜、吕马童、吕胜、杨武各得项羽身体一部分。他们把项羽断尸献给汉王。汉王命合为一体，看见确是项羽的尸体，便把原来的封赏分成五份，封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。

当年，楚怀王封项羽为鲁公。项羽死后，鲁地最后降汉。汉王下令以鲁公之礼把项羽葬于谷城（今山东平阴东阿），汉王刘邦亲临吊唁，哭项羽灵，方才离去。汉王还下令，不得杀害项羽的亲族，赐姓刘，封项伯为射阳侯，不知名者还有桃侯、平皋侯、玄武侯。