他与蔡少芬那段被误解的恋情这是何宝生情史中唯一公开承认的正牌恋情，也是外界长期将他出家归咎于“情伤”的根源。1991年在港姐选美后台初见17岁的蔡少芬，何宝生一见钟情，主动展开追求。两人合作《白发魔女传》时饰演卓一航与练霓裳，戏里的感情延伸到戏外，剧中初吻据说也是真情流露。何宝生曾瞒着家人斥资约2800万港元购置浅水湾豪宅，打算与蔡少芬组建家庭，直言“她是我唯一想娶的人”。恋情遭到双向阻挠：何家介意蔡母身负赌债、门第悬殊；蔡家则受刘銮雄等富商牵制。两人最终在1996年前后分手。分手后何宝生长年佩戴蔡少芬赠送的手表，即使出家后也随身携带。