蒋经国最初着力培养长子蒋孝文作为接班人，奈何蒋孝文年少长期放纵自己，沉迷享乐、性情顽劣，身体素质与行事能力都难以承担重任，早早便退出了权力培养序列。

于是蒋经国转而重点栽培次子蒋孝武。蒋孝武头脑精明，热衷政务，很早就开始接触党务、情治系统的工作，一度被外界认定为下一代的接班人选。但轰动海内外的江南命案彻底改写了他的人生轨迹，案件曝光后，舆论普遍将矛头指向蒋孝武，台湾各大媒体持续追踪报道、猛烈抨击，巨大的舆论压力让他彻底失去接班的可能性。

为平息风波，蒋孝武被安排外放海外，陆续辗转新加坡、日本等地任职，慢慢远离台湾权力核心。接连两个儿子都无法承接家业，也成为蒋经国晚年无人可托付的重要原因。