张作霖在上海敢惹杜月笙？这么说吧，三七开，如果两人真发生了冲突，3秒之内杜月笙磕七个头都不一定能保住命。你一个打群架的怎么敢惹打战役的？

1927年3月4日，上海的北洋军阀当局准备逮捕罗亦农、陈独秀等共产党人。
消息传到杜月笙那里，他向中共方面通报了这一危险，还安排人员保护会议、帮助安装电话。

几天后，杜月笙继续与中共人员接触，希望在北伐军到来后得到照顾。
可到了4月，他又转而支持蒋介石，参与针对上海工人组织的暴力行动。短短一个多月，杜月笙接触的政治力量发生了重大变化。他手里没有正规军，却能够把法租界的人脉、警务关系和帮会人员变成与各方打交道的筹码。

两年前，张作霖的奉军占领上海时，这套生存办法已经相当成熟。
张作霖是什么分量？
1924年第二次直奉战争，他击败吴佩孚，奉系军队随即向关内扩张。到了1925年，张宗昌率兵南下，接连夺取镇江、常州、无锡，直逼上海。齐燮元的军队挡不住奉军。1月底，齐燮元下野，逃往日本，奉系军事力量进入上海。

张作霖能够调动的，是拥有步兵、骑兵、炮兵和完整指挥系统的正规军。
杜月笙身边的帮会成员，即使持有枪械，也没有能力与这样的部队进行正面战斗。
若张作霖控制上海全部军政机关，杜月笙又公开与他为敌，单靠黄金荣留下的人脉，确实难以保护自己。

可当时上海有一个特殊之处。军队打进城，并不等于所有街道都归同一位将领指挥。
上海分为华界、公共租界和法租界。华界接受中国地方军政机关管理，公共租界由工部局管理，法租界则有公董局和自己的巡捕机构。

黄金荣长期任职于法租界巡捕房，杜月笙正是依靠这层关系进入上海鸦片经营网络。
他的生意离不开码头、运输线路、烟土商以及巡捕的庇护。

张啸林与地方军政人物有联系，黄金荣熟悉法租界警务，杜月笙则负责协调商人、帮会和运输事务。三人的资源结合起来，能够让鸦片生意跨越不同管辖区域。
张作霖的部队可以封锁道路、占据铁路，也能够在控制区拘捕人员。但要直接越过租界边界调兵抓人，还会碰上另一套警务和外交程序。

1925年1月14日，各国驻沪总领事已经讨论限制中国军事将领利用租界的问题。19日，外交团进一步授权，在特定战事条件下，可以将利用公共租界组织军事活动的中国将领驱逐出去，法方也准备采取类似措施。

连军阀本人进入租界开展军事活动都可能受到限制，张作霖自然不能把奉天的军令原封不动搬到法租界。
这种限制也并非绝对安全。帮会与巡捕之间有利益往来，军政人物同样能够通过收买、威胁和秘密行动施加压力。杜月笙若失去巡捕房关系，或者得罪负责驻防的军事将领，生意和人身安全都可能受到威胁。

杜月笙没有选择与军队争夺城市控制权。
他经营的是鸦片运输、商人关系和地方警务之间的缝隙。谁来上海掌兵，他就必须重新处理与谁的关系。
张作霖也有自己的难处。
奉系进入江南后，需要驻军控制铁路和城市，还要任命地方官员、筹措军饷。部队越往南推进，离东北根据地越远，补给与地方协调越困难。

1925年1月15日，段祺瑞临时执政府曾下令上海不驻兵、不设军事机关。上海商界也反对军队长期占据城市，担心战事破坏商业活动。
奉军进入上海后并未彻底撤走，孙传芳虽然暂时让出上海，却仍掌握浙江军队。

10月，孙传芳联合数省军事力量发动反奉战争。奉军在江南的防线迅速动摇，驻沪部队被迫撤退，上海重新落到孙传芳控制之下。张作霖能够击败齐燮元，却没能让奉军长期守住上海。决定奉系去留的，是其他军阀的兵力、驻军部署和地方政治关系，并非黄金荣、杜月笙手下那些帮会成员。

上海换了驻军，杜月笙的经营活动没有随之结束。
鸦片商仍要运输货物，租界巡捕继续执行警务，帮会也继续插手商业纠纷。

1927年北伐军逼近上海时，杜月笙已经能够同时接触不同政治力量。
他曾向共产党方面提供警讯，又在蒋介石发动四一二政变时参与镇压行动。政治投靠给他带来了新的军政联系，也使帮会势力卷入了更严重的政治暴力。

此后，杜月笙获得国民革命军方面的参议职衔。
1929年，他又参与创办中汇银行，逐渐把积累的财富和社会关系延伸到金融领域。

张作霖则在1928年6月撤离北京，途中于皇姑屯遭日本关东军炸弹袭击身亡。两人没有发生过那场假想中的上海滩决斗。张作霖在奉军驻沪期间拥有压倒性的军事优势，杜月笙也没有向他挑战正规军权力的资本。

杜月笙后来取得的地位，恰恰依赖于不断与掌权的军事、政治和警务机关合作。
1927年的政治转向给他带来了新的靠山，也让他的帮会力量成为政治暴力的一部分。

1929年，中汇银行在上海成立。杜月笙开始以银行创办者的身份进入金融界，而1925年曾经控制上海的奉军，早已撤离江南。