1777年7月初，位于纽约上州的提康德罗加要塞落入了英国人的手中，这让乔治三世国王兴高采烈地拍手叫好：“我已经打败他们了！已经把所有美国人都打败了！”[58]对爱国者来说，提康德罗加要塞的陷落很可能会变成一场灾难，英国人实际上打通了北美的南北走廊，约翰·伯格因将军（General John Burgoyne）和他的军队可以从加拿大南下直杀到纽约市，从而将革命军拦腰截成两段，新英格兰将因此与其他诸州隔绝开来，这可是英国人战略的关键。

汉密尔顿因这场失败大为光火，他毫不留情地抨击应当为这次失利负责的美军司令官菲利普·斯凯勒。“我向来都是斯凯勒将军的支持者，我也曾无数次地为他的行为辩护，”他在写给罗伯特·R．利文斯顿的信中愤怒地说，“然而我最终不得不承认，他做的却是不对的。”[59]不过，后来的历史学家们对斯凯勒要比他那个时代的人宽容得多，当时他的军队有大量的人逃跑，他手下的那些新英格兰人因为他是来自纽约，并且对军纪要求甚严，早就对他心怀不满。而英国人则早早就按照高明的作战计划，占据了可以居高临下俯瞰提康德罗加要塞的陡峭的山头，这就使得提康德罗加要塞不再是不可攻陷的堡垒。在经历了诸多责难后，斯凯勒被解除了大陆军北方军司令的职务，取代他的是霍雷肖·盖茨（Horatio Gates），斯凯勒嘲笑说，盖茨是新英格兰人的“偶像”。

尽管后来在斯凯勒主动要求召开的军事法庭审判中，他被宣判无罪，但是此后他一辈子都没有能够从这场败仗中恢复过来。从汉密尔顿对提康德罗加的失败来看，这个不属于任何一州的外来者对纽约有着特殊的感情。汉密尔顿写信告诉利文斯顿，他对“有可能失去纽约，这个很大程度上被我当作政治的祖国的地方”而深感恐惧，“我同意您的观点，‘您的州’的陷落对于北美是非常致命的打击，这所带来的影响比威廉·豪将军可能向南进攻任何一个州所带来的影响都要大”。汉密尔顿用“您的州”这种说法，说明他此时还没有将自己的忠诚全部无条件献给纽约。

此时的汉密尔顿已经表现出了良好的对战略的理解。在夏天对英国军队观察了一番之后，汉密尔顿大胆做出了一些后来被证明是非常英明的预测。首先，他认为伯格因将军会寻求沿哈得孙河到下纽约：“我估计，他一直引以为傲的冒险精神一定会被虚荣心煽动起来，让他不顾一切地贸然行事”，除非威廉·豪将军带领他的英国军队从纽约北面出发赶去增援他，否则，他的冒险就一定会给他带来灾难性的后果。[62]汉密尔顿一点也不觉得威廉·豪将军会那么聪明，因为，英国“总体来看都表现得像一群傻瓜”。

相反，他预言——后来同样被证明是惊人的准确——威廉·豪将军会“大胆地寻求和我们的主力会战”，并且一定会轻率地寻求攻占费城的机会。在那个通信手段依然很原始的时代，即便是一支庞大的舰队也有可能在茫茫大海中迷航而耽搁行程。威廉·豪将军7月底从纽约港出发，指挥着267艘军舰和18,000名士兵，消失在茫茫的大海中，一周以后，人们在特拉华湾看到了他的舰队，然而，没过多久，这支舰队又一次不见了踪迹，直到8月底，才重新出现在了特拉华湾。

汉密尔顿非常希望大陆军能够用一场胜利阻挡威廉·豪将军进入费城，他激动地告诉古维内尔·莫里斯：“我们的军队境况良好，士气高涨……我们不但要和英国人抵抗到底，我们还要主动出击，我向来信奉这样的格言，胜利的天平大多时候总是倾向于进攻的那一方。”[64]不过，这一次，汉密尔顿过分乐观了。9月11日，英美两军在费城郊外的白兰地河发生了一场恶战，尽管爱国者毫不畏惧地奋勇作战，他们的抵抗仍然土崩瓦解，这场残酷的战斗最终变成了一场可怕的屠杀，最终有一千三百多名美军士兵被打死、重伤或者俘虏，总数是英军伤亡人数的两倍。

从当前的战局来看，要想止住英国人向首都费城推进的步伐已经不可能的了。华盛顿派遣汉密尔顿和人称外号“小马哈里”的亨利·李上尉（Captain Henry“Light-Horse Harry”Lee）——罗伯特·E．李将军（Robert E. Lee）的父亲——和八名骑兵去赶在被敌人占领之前烧毁斯凯基尔河上的磨坊。当汉密尔顿和其他几个骑兵在戴维斯码头倾倒面粉的时候，他们的哨兵鸣枪警告说英国骑兵就快来了。为了保证能够顺利撤退，汉密尔顿事先在河边留了一条平底船。听到枪响，他和三名同伴立刻跳上船向远离河岸的方向划去，而“小马哈里”则和战友们迅速上马绝尘而去。

李上尉后来回忆说，英国骑兵轮番用骑枪向汉密尔顿的小船射击，汉密尔顿手下有一个人因此而送命，另一个则受了伤。而此时的汉密尔顿正在船上“奋力同因为连日大雨而异常汹涌的河水搏斗”。[65]汉密尔顿和他的人后来从船上跳入了水中，费了很大劲游到了安全的地方。在脱离了危险后，汉密尔顿顾不上喘一口气，便立刻跑到约翰·汉考克那里报信，敦促他立刻将大陆会议的代表从费城疏散。

就在汉密尔顿返回司令部前，华盛顿从李上尉那里接到了“汉密尔顿已在斯凯基尔河战死”的消息。于是，当浑身都湿透了的汉密尔顿走进司令部的大门时，脸上还满是泪水的人们便一下子破涕为笑，大声欢呼了起来。