陈水扁与沈伯洋同台共唱《爱拼才会赢》，以此表达对沈伯洋参选台北市长的支持。陈用自己的经历鼓励沈伯洋，说当年自己参选台北市长，民调落后对方将近30帕，可自己没气馁，挥汗耕耘，仅用半年时间就追上了对手并最终赢下了选举。沈伯洋现在的情景与他当年相似，他希望被蓝营霸占了三十年的台北市再次迎来民进党籍的市长。
一切皆有可能，别人出来参选，蒋万安可以忽视，但忽视沈伯洋不行，因为蒋万安的优点，沈伯洋都有。蒋万安有沈伯洋没有的，就是蒋万安那个官后代的身份，但这个身份对选票具有两面性，很可能因为这个身份得利，也可能被这个身份败掉，要看投票年特别是投票月的政治氛围。
5月28日晚，陈水扁创办的凯达格兰基金会举行21周年感恩晚会，陈水扁出席，沈伯洋出席。陈水扁在与沈伯洋合唱《爱拼才会赢》这首鼓劲打气歌之后，演讲说，他希望沈伯洋成为自己之后的第二位民进党籍台北市长，并表示对其绝对有信心。