1932年冬，中共中央特委考虑到董健吾与宋庆龄、宋子文的社会关系，决定派董健吾担任中共与宋庆龄之间的联络人。
当时，负责在董健吾和宋庆龄之间传递信息的，是董健吾的三女儿董惠芳。她那时在上海一所中学读书，放学后常去宋家玩耍。
由于她年龄小，不易引起国民党特务的注意，她成了宋庆龄(她称宋庆龄为“三姨妈”)和董健吾之间的地下交通员，许多重要的信息和文件，都是经过她在两人之间传递的。
董健吾
1935年，华北事变爆发后，中华民族面临被日本帝国主义灭亡的危险，民族危机空前严重。在此情况下，国共双方都在寻求各种途径的相互接触。
为了建立抗日民族统一战线，中国共产党频频发出共同抗战的呼吁，并付诸行动，组建东征军东渡黄河，奔赴抗日前线。
与此同时，国民党中央在宋庆龄、冯玉祥等左派人士的推动下，也开始寻找渠道，恢复国共两党的接触以共商抗战救亡的民族大计。
1935年底，宋子文受将介石委托，前往宋庆龄处，商讨与中国共产党中央进行接触的事宜。宋子文在圣约翰大学时，与董健吾有过同窗之谊，在与宋庆龄商量研究后，决定请董健吾担任特别信使，前往陕北与中共中央联络。
此时，正值美国记者埃德加·斯诺从北平来到上海，想实现他秘密赴陕北苏区实地采访的计划。他也苦于没有途径与中共商洽，希望宋庆龄帮助他联络并设法使他能够进入陕北苏区。
宋庆龄立即让董惠芳转告董健吾，要董健吾来自己家中，就这件事进行磋商。1936年元旦刚过，董健吾应约来到上海法租界莫里哀路宋庆龄家中。
宋庆龄
谈话中，宋庆龄拿出一封信，对董健吾说：“董先生，这是一封内容非常重要的信，请您务必尽早动身，前往陕北瓦窑堡，把它当面交给毛泽东、周恩来先生。这件事如能办成功，益国非浅。董先生千万仔细。”
这是一封由火漆封缄的密信。董健吾从宋庆龄手中接过这封密信时，仿佛感觉到自己肩上责任的重大。的确，这不是一封普通的信函，而是一封关系着国家前途、民族命运的重要信函——国民党中央要求与中国共产党中央进行谈判接触的信号。
宋庆龄接着对董健吾说：“董先生，这次陕北之行除了送信之外，还有一件事情拜托。美国记者埃德加·斯诺希望去陕北苏区实地采访。斯诺先生是一位同情中国革命、富有正义感的国际友人，他希望通过实地采访和真实报道，将中国共产党人的真实面貌让外界知道。请您借此机会给中共中央捎去这个信息，征询中国共产党人对斯诺先生赴苏区采访一事的意见。”
“请夫人放心，我会把事情办好的。”董健吾自信而坚毅地回答。
“董先生，为了任务能够顺利完成，并保证您的人身安全，我们需要商议确定一条送信的路线，此外，还将使您取得一个合适的身份。”
宋子文
宋庆龄考虑得很周全。当时，迫于民族危机和国民党内部抗日派的压力。国民党中央虽然同意国共两党恢复接触，但蒋介石尚未公开宣布停止对红军的军事行动，国共两党的联络尚处在秘密状态，外界鲜有人知。
要顺利完成这项高度机密且意义重大的任务，不能不十分小心谨慎，以避开遍布各地的国民党军警和特务。宋庆龄和董健吾反复研究了几条不同的送信路线，最后决定：借道西安、直驱红都。
这一决定是完全正确的。第一，西安与中共中央所在地瓦窑堡都在陕西境内，从上海到西安又有陇海铁路直达，可以节省路上的时间，使信件及时送到中共中央手中；第二，驻守在西安的张学良、杨虎城受中国人民抗日热潮的影响，有停止内战、共同御侮的愿望，特别是张学良将军，国仇家恨在身，抗日意愿更为强烈。借道西安直赴陕北苏区，估计不会有什么麻烦，甚至可能得到张、杨二将军的帮助。路线就这样确定下来。
临分手时，朱庆龄又关照董健吾第二天来拿随身携带的有关证件和其它物品。第二天，董健吾再次来到法租界莫里哀路宋庆龄家。
宋庆龄把一张由国民党中央财政部部长孔祥熙签发的证件交给董健吾。有了这张证件，董健吾的身份便成了“国民党财政部赴陕西特别调查员”。
“利用这一身份，路上可以减少麻烦。到西安后，如果有什么困难，也可以以这一官方身份，直接去见张学良将军。”宋庆龄特别关照说。
张学良
董健吾回到家中，让夫人黄雪光将密信缝进贴身的背心。此日，便踏上了去西北的征程。一路上，董健吾化名周继吾，以不同的身份避开有关盘查，安全抵达西安。
到西安后，董健吾落脚在钟可托家中。钟可托是董健吾在上海圣约翰大学读书时的同学，当时任国民党西北禁烟督察处处长。
很快，董健吾又与中共地下党员张子华取得了联系。张子华1935年12月曾受党组织委派，到南京与国民党方面的代表曾养甫接触。此时，张子华亦持有国民党司法院副院长覃振给中共领导人林伯渠的信件要送往陕北瓦窑堡。两人接上关系后，就寻找迅速前往瓦窑堡的机会。
不巧，此时正值隆冬，大雪封锁，陆路交通受阻。想到临行前宋庆龄语重心长的叮嘱，董健吾心急如焚。他深深意识到自己肩上的责任有多么重大，完全相信宋庆龄“此行成功，益国非浅”的判断。
“大雪封锁，陆路决然无法通行。怎么办呢——有了，陆路不通走空中。对，从天上去，坐飞机去。找张学良将军，借他的私人座机去。”
董健吾与张学良过去曾经有过交往。当年，董健吾在西安当随军牧师时，曾在网球场上偶遇并结识张将军。此后，又因为对古董的共同爱好而成为朋友。就凭这一点，董健吾相信张学良也不会拒绝他的请求。
更主要的是，来西安后，董健吾住在钟可托家，对张学良的近况和思想已作了多方面的了解。据钟可托讲，张学良曾多次在他面前露出口风：共产党若有诚意抗日，我张某愿意移樽就教，同共产党面商国事。根据这一情况判断，董健吾向张学良借飞机去苏区，充当国共双方联合抗日的信使，估计不会有太大的问题。
延安
然而，董健吾与张学良的见面，一开始却并不顺利。董健吾见到张学良后，开门见山就说：“张将军，我这次无事不登三宝殿，是来向你借飞机去陕北苏区的。”
“什么?”张学良吃了一惊。他简直不敢相信自己的耳朵，跳起来瞪大眼睛说：“你竟敢到这里提出这样的要求?你不知道就凭这一点，我就可以叫人把你押出去枪毙吗?”
“我知道，但是张将军你会这样做吗?”董健吾不慌不忙地回答。“难道张将军忘了国仇家恨，愿意眼看日寇侵占我大好河山吗?”
董健吾稍停片刻又接着说：“不瞒张将军，我与共产党方面有点私人联系，知道一些你想知道的情况。中共曾表示，为了联合抗日，红军方面愿意做出重大让步。如果你有兴趣，我可以为你安排一次会面机会，请中共领导人同你进一步讨论抗日问题。”
张学良不发一言，开始注意倾听董健吾所说的每一句话。是的，他怎么能忘记呢?他的父亲是被日本人炸死的，他的家乡现在正遭受日本人蹂躏。作为一名有血性的中国军人，“不抵抗将军”的可耻帽子压得他在国人面前抬不起头。他久已厌倦内战，亦有心联合红军共同抗日，只是苦于无法与中共取得联系。
然而，眼前这位董健吾，虽然过去就曾相识，却不知他是否值得信任。如果此事被外界知道，去红区“通共”的罪可不是闹着玩的。
董健吾看出了张学良的担心，于是亮出自己此行的身份。“张将军不必顾虑太多，我这次来，是有国府财政部特别调查员身份的。去红区之事，南京方面是同意的，蒋委员长也是点了头的。”
看到国民党中央财政部的证件，又听董健吾这么一说，张学良放心了。“那好，既然南京政府都可以与中共联络，我张学良怎么不可以呢?”
于是，张学良同意用自己的私人专机送董健吾去瓦窑堡，他本人也借此机会，请董健吾为自己捎去一封致中共中央的密信。
林伯渠
2月21日，董健吾、张子华飞抵肤施(延安)。肤施距瓦窑堡不到200华里，当时为张学良的东北军驻守。张学良特令驻肤施的骑兵护送董健吾一行前往中共中央驻地瓦窑堡。
路途虽然不远，但由于风雪满天，道路泥泞，交通极为不便。不到200华里的路程，竟足足走了6天。抵达瓦窑堡时，已是2月27日。董健吾一行到达瓦窑堡后，受到陕甘宁边区政府代表袁国平、吴亮平、罗迈(李维汉)等人的热情接待。
袁国平等对董健吾一行的到来，表示了热烈的欢迎。他们告诉董健吾，毛泽东、周恩来、张闻天等中央领导正率陈(赓)谢(富治)部队在东征前线作战，重要情况可随时通过电报，转告几位主席。
董健吾经历千辛万苦，终于来到苏区，就像儿女回到慈母的怀抱，内心激动万分。然而他不得不掩饰自己的激动，把宋庆龄给中共中央的密信托袁国平等人转交中央。
当晚，袁国平等人即向陕甘宁边区政府领导人博古(秦邦宪)、林伯渠、张云逸等人汇报了董健吾此行的任务和使命。秦邦宪立即致电张闻天、毛泽东和周恩来，告知国民党南京政府托宋庆龄派人转送密信的情况。
.第二天，在林伯渠陪同下，董健吾会见了中共中央负责人秦邦宪。董健吾向秦邦宪汇报了他受宋床龄委托执行这次任务的有关情况。
他说：“我这次来陕北苏区之前，蒋介石曾召见我，他在谈话中暗示，如果中国共产党及其领导的工农红军能够归属南京国民党政府，他可以同意不再进攻红军，并发给红军军饷军需……”秦邦宪、林伯渠仔细地听着、记着。
董健吾接着又说：“我这次途经西安时，曾面见了张学良将军。他表示愿意与红军接触，共商抗日大计。”他拿出张学良致中共中央的信函，递给秦邦宪、林伯渠。
接着，又陈述了自己对此事的看法。“我以为张学良将军的抗日态度值得重视。他身怀国仇家恨，又遭国人误骂，内心十分痛苦，强烈要求抗日雪耻。他一直不愿意打内战，不愿意进攻红军……”
董健吾畅所欲言，他反映的情况十分重要，提出的建议也非常中肯。几位中央领导人认真地听着，对他所讲的一切十分重视。
毛泽东主席
在等待张闻天、毛泽东从前线回电答复的日子里，董健吾拜访了王稼祥，会见了在上海一起工作过的战友李维汉，又应邀在中央保卫局作了上海对敌斗争情况的报告。
3月4日，秦邦宪派人通知董健吾去他那里，要他转交张闻天、毛泽东等人给宋庆龄的回信，同时转达了几位中央领导对董健吾本人的敬意。
回电希望“隐兄(即董健吾)即返南京，以便迅速磋商大计。”临行前，林伯渠拿出三枚江西苏区铸造的刻有镰刀、斧头的银币和一套边区纸币，连同几份苏区刊物，请董健吾转赠宋庆龄。
1936年3月上旬，董健吾带着中共中央的密信，原路返回肤施，从肤施搭乘张学良的座机返回西安。在西安官邸，张学良设宴为董健吾洗尘。席间，董转达了中共中央及秦邦宪、林伯渠、张云逸等人对张学良的谢意和问候，并回答了张学良提出的若干问题。
几天后，董健吾乘车返回上海。到达上海的当天，就立即赶往宋庆龄住处，向宋庆龄汇报去苏区的经过，并把张闻天，毛泽东等人致宋庆龄的回信和林伯渠代表陕甘宁边区政府赠送的礼物交给了宋庆龄。宋庆龄非常高兴，特意留董健吾在家中吃饭，并对他平安归来和圆满完成任务表示祝贺。
董健吾
董健吾此行，看似平淡，实际上相当重要它传递了国共双方共同抗日的想法和有关信息。沟通了南京与陕北的联系并在张学良和中共之间搭起了一座桥梁。此后不久，便有张学良只身驾机飞往肤施与周恩来密谈，最终达成建立西北局部抗日民族统一战线协议的结果。
在董健吾带回的回信中，中共中央提出了中共方面关于双方谈判的五项基本原则：一，停止一切内战，全国武装不分红、白，一致抗日；二，组织国防政府与抗日联军；三，容许全国主力红军迅速集中河北，首先抵御日寇进犯；四，释放政治犯，容许人民政治自由；五，内政和经济上实行初步与必要的改革。
在中国共产党的真诚努力和国民党左派及其他有识之士的大力推动下，蒋介石当局终干默许了事态的发展，国共两党中断了将近10年的联系，终于在宋庆龄、宋子文姐弟的主持安排下，由董健吾完成传信使命而接通。这一历史性事件，其意义是非常重大深远的。
