当时,李密给杨玄感出谋划策,提出上策攻涿郡,中策取长安,下策打洛阳。然而杨玄感刚愎自用,以“解救臣属家眷”为由执意攻打洛阳,结果不到两个月就被隋军击溃,兵败自杀。李密虽早有预料,却因情谊不离不弃,最终被隋军擒获,隋炀帝下令将他押往高阳处斩。与李密一同被押解的还有六人,他们用钱财贿赂官差,趁其松懈时打穿墙壁逃走,这才有了后来他与翟让在瓦岗的相聚。
李密到了瓦岗后,翟让准备攻打荥阳。在此之前,李密建议联合周边起义军以增强实力,翟让欣然同意,广纳各方势力,瓦岗军迅速壮大。接着,李密又建议趁兵强马壮攻打荥阳,翟让依言而行,连克数城,成功拿下荥阳。随后,荥阳太守杨庆和通守张须陀率军征讨翟让,翟让心生怯意。李密则称张须陀有勇无谋,让翟让迎战。翟让初战不利撤退,张须陀紧追不舍,此时李密率奇兵杀出,与翟让配合,将张须陀斩杀。
拿下荥阳后,李密和翟让继续进军。公元 617 年春,他们率七千兵马袭击兴洛仓,成功夺得这一重要漕运要道。二月,翟让开仓放粮,百姓纷纷归附,瓦岗军势力再度壮大。之后,瓦岗军北上攻打洛阳,当时隋炀帝在江都,洛阳由越王杨侗镇守,因粮仓被义军控制,翟让派李密攻打杨侗。
李密将军队分十队围攻洛阳,守军损失惨重。因诸多功绩,尤其是洛口大捷,李密威望大增,翟让自愿让出最高领导权,尊李密为“魏公”。不久,李密即位,设行军元帅府,封翟让为上柱国,建立独立政权。
起初,翟让和李密这对“革命战友”配合默契、情谊深厚,彼此敬重。然而,权力和欲望犹如恶魔,将他们的命运推向深渊。
李密成为瓦岗军实际领导者后,翟让豁达大度,全力配合李密。但翟让的部下和亲属并非都如他这般。其属下王儒信轻视李密,想让翟让取而代之,翟让未予理会。翟让的哥哥翟弘更是扬言要取代翟让当皇帝,翟让只当玩笑。可李密却不这么认为,加之翟让在处理降臣冯慈明时,不顾李密的宽容原则,将其斩杀,让李密心生忌惮。后来,翟让向房彦藻索要战利品,遭拒后口出狂言。房彦藻向李密告状,称翟让有反心,李密决定除掉翟让。
公元 617 年 11 月 11 日,李密以庆功为名设酒宴,趁翟让观弓时,让蔡建德将其斩杀,随后又屠杀翟家人。李密此举导致瓦岗军内部动荡,之后与隋军交战屡屡失败,与宇文化及拼杀时损失惨重。李密率残部投靠李渊,不久后叛唐自立,最终被唐将盛彦师斩杀于熊耳山。
翟让和李密本是亲密战友,却因权力欲望迷失自我。李密斩杀翟让,自毁长城,如同太平天国诸王内斗,是自我消耗。不禁令人感慨:宁学桃园三结义,不学瓦岗一炷香!