1937年，孟小冬住在闺蜜姚玉兰家里，两人聊到半夜才一同睡去。恍惚中，孟小冬发现姚玉兰起身出去，不久后她的丈夫就走进躺下。孟小冬心里虽然惊讶，但也没有声张，假装继续睡觉。
孟小冬的艺术之路始于她的家庭环境，浸润在戏曲的氛围中成长。从小她便在这样的氛围中接受传统戏曲教育，很早就显示出了不凡的才华。
十二岁时，孟小冬的名字已在上海戏曲界响当当，她的老生表演赢得了广泛的赞誉。孟小冬继承并发扬了家族的艺术传统，她的声音处理技巧尤为出色，成功地将女性的嗓音转化为浑厚的男声，这在技艺上是极其困难的。
为了进一步提升自己的艺术造诣，孟小冬拜入了孙派老生仇月祥和余叔岩门下，两位都是当时戏曲界极具影响力的大师。
在他们的指导下，孟小冬不仅技艺更加精炼，更重要的是，她的表演风格也日益成熟，越发展现出独到的艺术魅力。这段学习经历对孟小冬来说是转折性的，她不断地突破自我，将传统戏曲的表现力推向了新的高度。
孟小冬的艺术生涯并未局限于上海，她在私人琴师孙佐臣的推荐下，迁至京剧的发源地北京，希望在更广阔的舞台上展示自己的才华。这一举动标志着她事业的新起点，也预示了更多的艺术探索。
北京不仅为孟小冬提供了更多表演的机会，也使她有机会与其他戏曲艺术家进行深入的交流与合作。其中最为人瞩目的是她与京剧大师梅兰芳的合作。两人首次合作便展现出惊人的默契，之后更是频繁同台，每次合作都令观众赞不绝口。
两人的艺术交流不仅促进了彼此的事业发展，也悄然培养出私人情感，终于促成了他们的婚姻。然而，这段关系并非没有波折。
婚后，梅兰芳的行为开始让孟小冬感到疑惑与失望。尽管在舞台上光彩照人，梅兰芳私下却显得过于保守，他没有将婚姻的合法地位给予孟小冬，甚至要求她退出演艺圈，以避免公众的关注和谣言。孟小冬初时因对梅兰芳的爱而默默忍受，但内心的不满逐渐积累。
事态的恶化发生在孟小冬婆婆去世之际，她因家庭身份未获认可而被拒于门外，不能与家人一同哀悼。这种冷漠的待遇使她对梅兰芳的感情急转直下，从此心寒。
更加重创的是，当一位不满孟小冬结婚的狂热粉丝冲进她家中闹事并不幸身亡时，梅兰芳竟选择逃避，将孟小冬独自留给危机。这一连串的事件最终导致了他们婚姻的破裂。
离婚后，孟小冬没有选择沉溺于失望之中，而是重新投身于艺术的怀抱。她开始向京剧名家余叔岩学习，专注于老生角色的演绎技巧。直到1938年，孟小冬重返上海的舞台。
回到上海后的孟小冬，很快就重新遇到了杜月笙——一个曾热烈追求过她的人。杜月笙不仅是当时上海滩的大亨，更被誉为“滩上皇”，他的影响力足以令上海的商界和地下世界为之动容。他的情感生活同样引人注目，尤其是与孟小冬之间的关系更是成为众人热议的焦点。
在一次晚会上，孟小冬的密友姚玉兰邀请她过夜以续旧情。然而，一场精心策划的夜晚却让孟小冬陷入了杜月笙的情网。
那一夜，姚玉兰中途离开，杜月笙则悄然取而代之，让孟小冬在发现真相时已无退路。虽然这一方式令人质疑，但孟小冬对杜月笙也有着复杂的情感，最终两人开始了一段关系。
他们的关系逐渐发展，杜月笙为了弥补孟小冬在感情上的伤痕，尽力提供安慰和支持。在姚玉兰的撮合下，孟小冬与杜月笙结为夫妻，婚后杜月笙对孟小冬格外照顾，让她在公共场合倍感尊重，并确保她能感受到家庭的温暖。
不幸的是，婚后不久杜月笙的健康恶化，哮喘病复发，并于一年多后去世。虽然他们的幸福时光短暂，但这段时间无疑是孟小冬一生中最快乐的时光。
杜月笙去世后，他的遗产被分配给了其几位妻妾，孟小冬由于受到特别偏爱，获得了一份较大的遗产，这笔遗产确保了她余生的安稳。
多年后，当被问及对这两位男性的看法时，孟小冬曾经提到梅兰芳是伪君子，而杜月笙则是真“流氓”。
参考资料：许锦文著. 《一个真实的孟小冬》 2008