蒋校长对权势的终生迷恋，可能与他19岁那年（1906年）遭受富人欺压和被官府关进牢狱逼捐受到刺激不无关系，当时母亲王氏勉励他“争一口气，要出人头地”，他自己也剪掉辫子为誓。 这一年，奉化县开始清理未缴纳田赋。蒋家被当地乡绅富户联手欺压，强行摊派苛捐杂税，并把蒋氏投进大牢，声称缴纳完毕就会释放。王氏想尽办法把儿子领回家后，母子二人抱头痛哭。 后来蒋氏还专门回忆此事说：……我家因无官位背景，屡为欺压和侮辱对象，亲友也都袖手旁观，我家当时痛苦潦倒的处境实难形容，几陷沉沦绝境……