蒋介石的晚年非常痛苦，其痛苦的起点是一场前列腺手术。

1962年，76岁的蒋介石出现了严重小便不畅的问题。经诊断，他患的是“前列腺肥大”。这种病，属于常见老年病，慢慢养着就好。

可蒋介石对痛苦的耐受力非常低，他根本无法忍受排尿的痛苦。宋美龄迷信西医，力主请美国权威专家，采用手术为蒋介石治疗。

宋美龄当年患癌，在美国接受手术后康复良好，也从那时起，宋美龄对西医好感倍增。如今，她的“达令”身体出了问题，她同样第一时间想到了手术治疗。

很快，琉球美军基地就调来了一名非洲裔美军军医，他负责给蒋介石动手术。即将手术前，宋美龄看到军医的手在抖，这时候宋美龄的直觉跑出来了：她意识到这个医生可能并不专业。可对西医的巨大滤镜，让她没有出声，事后，她为此后悔不已。

这次完全不施行麻醉的手术，让蒋介石痛苦不已。相关书籍中，如此描述当时蒋介石的惨状：

“这位医师手持一根粗铁丝状的管状内视镜手术刀，在完全不施行麻醉的情况下，从尿道口伸入深部进行刮除。蒋介石坐在手术椅上，以45度角斜躺，双腿张开，双手紧握把手，痛得咬牙切齿、面部肌肉抽搐、满头大汗，衣衫尽湿，但他军人出身，竟从头到尾没有喊一个‘疼’字。”

术后虽然流血不多，但接连几天排出的尿液都带大量鲜血，令极忌讳见血光的蒋介石心情跌入谷底。

术后一个半月，蒋介石出席胡宗南葬礼后突发严重血尿，宋美龄慌了神。其弟宋子安自告奋勇，前往美国请来了世界前列腺权威专家奈斯比医师。就这样，当年7月，蒋介石再度进行了未打麻药的手术。

术后两周，蒋介石高烧至40度，后来病情虽有好转，但第二年春天，血尿再次复发。此后，每年春天，蒋介石都会复发血尿，以至于贴身人员每见他从厕所神色慌张跑出，就知道“蒋公的月事又来了”。

忍受前列腺病痛的折磨的同时，蒋介石还在手术7年后，即1969年9月16日遭遇了一次车祸。这场车祸后来被称之为“阳明山车祸”，这次车祸导致蒋介石的主动脉瓣膜受损。

车祸一年后，蒋介石对前来探望自己的副领导人说：“永福车祸，减我阳寿20年。”

车祸后，本一年难得感冒一次的蒋介石身体每况愈下，各种病痛接踵而至。

车祸两年后，蒋介石在高雄澄清湖宾馆避寒时，因便秘便让副官钱如标给自己塞通便甘油球。结果，钱如标竟失误，将塑胶瓶嘴塞偏并刺破了肛门肉，接着又塞了第二瓶。

蒋介石低头看到马桶鲜血淋漓，当场在剧痛下暴怒。急火攻心当然不利于事态发展，很快蒋介石的肝门就因受创后发炎溃烂，整整治了两个月才好转。

宋美龄此后每次见到钱如标都要破口大骂：“先生的身体就是你这个钱如标拖垮的。”钱如标后来被关了禁闭，直到蒋介石去世才重获自由。说来，也当真可怜。

蒋介石死前，还遭遇了三次大折腾，且这三次大折腾，都是由宋美龄主导。第一次折腾可被称之为“孔令侃风波”。

宋美龄见蒋介石身体亮了红灯，开始有一些想法出来，她急需让自己的外甥孔令侃加入台湾政坛，职位她已经看好了，就是行政部门负责人，至少也要是副职。

宋美龄与孔令侃和孔令伟

此时的蒋介石已经在无数反思后认定：大陆失败，根源就是“蒋家天下陈家党，宋家孔家财”。晚年，他决意不再给孔宋家族任何实权官职，这是他的原则底线。他非常清楚，一旦孔宋家族介入，自己儿子将要面对的麻烦，将比想象中多。

见蒋介石坚决不同意“安排”，宋美龄启动了冷战，这场冷战持续了近四个月。

冷战期间，原本蒋、宋、孔令伟及其女友一起共进的午餐，变成了蒋介石一个人孤零零用餐。每日下午四点的兜风，也变成了蒋介石自己一个人兜。面对蒋介石每天兴冲冲问的“达令，要不要去车车”，宋美龄采取的是不予理会的措施。

蒋介石在身心俱疲下，对张群说：“我体力下降，考虑不再连任”。蒋介石这招相当于杀手锏，他清楚宋美龄最爱的是权力，如果自己退位，那么她的“第一夫人”的位置也将不保。

果然，宋美龄在得知消息后终于不再冷战了，但此时，蒋介石已经心力交瘁。无疑，这次折腾，给了蒋介石重重一击。

宋美龄给晚年蒋介石的第二个折腾是：强行让蒋介石公开露面。

1972年7月22日中午，蒋介石在中兴宾馆用餐时突然呕吐，醒来后又当场昏厥。医院诊断为抗药性葡萄菌肺炎，左右肺下端严重浸润，右胸膜积水。此后，他一度住进了荣民总医院。长期卧床导致他体重骤降、肌肉萎缩、关节变形。

原本，这时候蒋介石需要循序渐进地做康复，可宋美龄因为极度看望他早点“上班”，居然完全按照自己的想法，强迫蒋介石每天在士林官邸练习走路，且让他左手练习毛笔字，还恢复了他每日兜风的习惯。

如此逆康复的操作，直把蒋介石医疗小组的成员吓懵了，敢怒不敢言的他们，只得在他坐上车子散步之际，派最新式的救护车满载器械全程尾随。

到了1974年秋天，因为不断传言蒋介石病危。心急如焚的宋美龄居然安排了三次公开露面，含与孙子合影、接见美国驻台“大使”马康卫等。

蒋介石被安排与孙子合影

马康卫与蒋介石会面时，蒋介石只能与他坐着握手，全程宋美龄翻译，蒋介石只能微笑点头。

这轮折腾，也耗损了蒋介石太多精气神，此后，他的身体继续走下坡路。到了1974年11月，宋美龄居然与孔令伟“合谋”，从美国重金聘请了一位外科权威前来给蒋介石做穿刺手术。

穿刺手术极其危险，蒋介石所要进行的穿刺手术，需要强行穿刺抽水。医疗小组明确主张保守疗法，原因是：抽水风险极大。

为了阻止宋美龄对蒋介石进行穿刺抽水手术，医疗小组的人打了一个精彩的比方：

“肺部的病菌好比一群盗匪缩在土匪窝里，抗生素则如官兵围剿；若强行抽水穿刺，等于把强盗赶出老巢，令其四处奔窜，感染将一发不可收拾。”

话说到了这份上，可宋美龄却仍旧一意孤行，她于1974年12月1日中午，在士林官邸大客厅召集全体医疗小组、洋医生及蒋经国开了一场大会。大会上，洋医生用英文“叽里呱啦”讲了一堆专业术语，重点是：“抽积水是唯一康复机会”。

中国医师面面相觑，但他们迫于宋美龄的“威严”不敢出声，只好向蒋经国投入求助眼神。蒋经国英文听力有限，加上洋医生口中的专业名词太多，他无法判断风险。最后，只得在宋美龄问自己意见时，低声说：“一切请母亲决定吧。”此言一出，医疗小组心如死灰。

开完会后的当天下午，洋医生就在未施任何麻药的情况下给蒋介石手术了。手术时，洋医生请副官将蒋介石侧躺，手持一管50CC的长针筒，从背部直接刺入肺脏，抽出了好几针筒脓血混合的液体。

手术结束后，洋医生立马揣着巨额诊疗费登机反美了。

洋医生从此泥牛入海，而医疗小组的人就惨了。就在手术当天夜里，蒋介石高烧急剧飙升至41℃，医疗小组手忙脚乱，士林官邸空气凝肃。

为了退烧，医疗小组的医生又是给蒋介石打抗生素，又是用冰毯垫物理降温，才勉强把体温控制住了。

蒋介石这次医疗事故，后来被一些书本粉饰为“台湾发生流行性感冒”。可医护人员却揭露了真相：“1974年底台湾根本没有严重流感，且蒋介石周围处于半无菌状态，层层过滤，绝无可能轻易感染流感”。

很多书中严正指出：这次穿刺手术是蒋介石死亡的直接催命符。

蒋介石接受穿刺手术后，病情彻底失控。如之前医疗小组对宋美龄说的那般：蒋介石肺部的抗药性革兰氏阴性杆菌肆虐，所有抗生素失效，仅能靠支持疗法维持。

1975年1月9日，蒋介石病情恶化，他开始陷入长时间的高烧昏迷状态。蒋经国忧心忡忡，他的日记里出现了大量记录父亲病情的字句：

“1月1日：‘向父亲拜年，父亲在睡眠中，病情颇重，儿心殊苦。’1月9日：‘想起前天晚上父亲在病床上以左手紧握儿之右手良久，语音甚低，儿心忧苦。’1月11日：体温才开始略有下降。3月26日：‘父亲之病于今晚八时恶化，经三小时治疗后好转。余宿于病房中。日来余心不定，夜间多梦，不能专心处理要公，烦虑已甚。’”

病床上的蒋介石，正承受严重肺积水、心脏功能衰竭、血液循环不畅引发多器官积水的困扰。1975年4月5日深夜11时50分，医疗小组医生们在尝试心脏电击急救无效后，失望地放下设备，正式宣布蒋介石生命终结。

这年，蒋介石年89岁。