1916年，袁世凯在临死前叫来义子段芝贵，气息奄奄地吩咐道：“将来我出殡时，你务必穿一身红衣送我。”段芝贵不明所以，但这毕竟是义父的遗愿，他也只好点头答应。出殡那天，段芝贵果然身穿红衣送葬，没想到才走几步路就出了意外，只听一声枪响，一颗子弹便飞速穿过了他的身体。 段芝贵忍着剧痛慌忙逃跑，后知后觉地反应过来，应该是这身衣服有问题。往直接了说，是袁世凯给他设了局。 作为袁世凯的义子，原本段芝贵是很受他喜欢的。段芝贵出生在一个普通家庭，父亲是衙门差役，年幼时段芝贵被送到私塾读书，原本还有考取功名的志向，但在后来段芝贵发现朝廷有规定，不许差役之子参加科考，他格外遗憾，读书一事便终止了。 年轻的段芝贵并不气馁，他还年轻，有的是机会，不读书那就经商，赚了钱也能四处潇洒。可是经商既要看天赋又得有文化，同时还得有些运气，不然也不能成事。段芝贵经过几次波折之后，认清自己不是经商的料。 可他毕竟还要生活，无奈之下段芝贵向朋友求助，在朋友的介绍下来到了李鸿章家开的典当行里做学徒。原本日子过得还算平稳，奈何段芝贵有个坏毛病，那就是好赌。很快，段芝贵就欠了一屁股赌债，他还不起只好跑路，只能再换工作。 无处可去的段芝贵找到了族叔，在族叔的帮助下跑到北洋武备学堂当了学员，在学堂中待到了毕业。1897年，有些能力的段芝贵投靠了袁世凯，在袁世凯的军中做了个小官兼教习。此后，段芝贵便凭着自己的手段得到了袁世凯的青睐，他升了官，成了津门北段巡警总办。 察觉到袁世凯对自己的印象不错后，段芝贵便来了精神，这可是一次大好的机会，袁世凯有权有势，要是能成为袁世凯的亲信，日后前途不可限量啊。 为了讨好袁世凯，段芝贵仔细观察着袁世凯的喜好，发现袁世凯对美人没什么抵抗力。于是他花大功夫四处搜寻，找来不少名妓美人献给袁世凯，把袁世凯哄得很高兴。在美人计的助力下，段芝贵顺利当上了金门巡警道。 除了投其所好之外，段芝贵还大打感情牌，把袁世凯当成亲爹一样孝顺，每天早晚向袁世凯问安，在袁世凯眼前出现的概率非常高。袁世凯不明所以，问他为什么要这么做。 段芝贵扑通一声跪在地上，两眼含泪对袁世凯说：“您给了我工作和出路，对我的恩情堪比再生父母，我理应为您尽孝尽忠，给您请安、为您解忧是我的荣幸，如果您愿意的话，我想做您的干儿子。” 段芝贵说得情真意切，又不露痕迹地恭维了袁世凯，让袁世凯又是感动又是高兴。于是他毫不犹豫地点了点头，同意了段芝贵的请求。就这样，段芝贵成了袁世凯的干儿子。 有了这个身份，段芝贵之后便混得风生水起。之后他还经常用美人来讨好别人，当年庆亲王奕劻位高权重，段芝贵想和他搭上线，听闻他的儿子载振喜欢上了名伶杨翠喜，想要将其纳为妾室却遭拒，段芝贵便立刻动手了。 他利用杨翠喜的家人对杨翠喜进行威逼，随后又花了大价钱给杨翠喜赎了身，连夜将人送到了载振房中，果然和载振搭上了线。 后来袁世凯的儿子袁克定到武汉办事，对名伶王克琴颇为钟情。段芝贵闻风而来，又想使点手段把王克琴献给袁克定。因为总是干这些事，大家起了个外号嘲讽他，说他是皮条将军。 这些事袁世凯也有所耳闻，却也没放在心上。但后来段芝贵察觉到袁世凯想当皇帝，就多次迎合鼓动，十分支持袁世凯。结果袁世凯在复辟后被世人骂了个狗血淋头，段芝贵却躲在背后不出声了。袁世凯这才发现，段芝贵只忠于他自己，只顾着为他自己争权谋利。 这样的人怎么好继续留在家中呢？不久后袁世凯病重，他将段芝贵叫到床前，气息奄奄地吩咐段芝贵，让他将来身穿红衣为自己殉葬，段芝贵一向不会反驳他的意思，这次依旧点头答应了。 段芝贵走后，袁世凯便把儿子袁克定叫来，对袁克定说：“将来我出殡时，你不要送葬，千万要盯紧送葬队伍，看到身穿红衣的人便立刻开枪打死他。” 袁克定记住这话，后来出殡时，段芝贵果然穿红衣出场，就在众人议论纷纷时，站在暗处的袁克定果断对段芝贵开枪，一时间枪声震天，众人慌忙逃窜。段芝贵虽然中了一弹，但他狡猾无比，最终还是趁乱逃跑了。
