2009年，吴宗宪退出娱乐圈，投资破产，负债8个亿。他去爱徒家聊天散心，爱徒躲着不见，怕师父借钱，只让老婆出来冷脸接待，吴宗宪大怒：“你们欠我700万马上归还！”
吴宗宪作为台湾艺能界的“大哥大”，在台湾娱乐圈拥有无可比拟的地位，他最红的时候，一天能开6档节目，手底下拥有众多音乐公司、经纪公司，年收入高达数亿新台币。
站在演艺生涯的巅峰，被鲜花、掌声簇拥着，吴宗宪感受到了一股寒意，他深知“人无千日好，花无百日红”，万一哪天自己不红了，这些东西就都成了过眼云烟。因此，宪哥决定投资实业，为以后不红时做准备。
宪哥就是太聪明了，以至于聪明反被聪明误，他投资涉猎的范围太广，包含饭店、服装店、酒吧、KTV、健身房、棋牌室、网吧......他想着鸡蛋不能放在一个篮子里，但正因广撒网，导致他没有那么多精力去管理，也可能是他运气不好，最后很多店铺都关门大吉了。
投资失利，再加上宪哥嗜赌，欠下不少外债，无奈之下只能卖掉苦心经营多年的音乐公司来抵债，其中旗下艺人周杰伦也被打包在内，一起卖了出去。
此举伤了周杰伦的心，从此他与原本视作“恩人”的宪哥渐行渐远，后来周杰伦结婚时，在欧洲、澳洲、台北办了三次婚宴，邀请了大半个娱乐圈出席，只是唯独没也邀请吴宗宪。宪哥愤怒地对媒体喊话：“我到底欠他什么？”
其实，宪哥曾在一次节目中表示，当时“卖掉周杰伦”是看走眼了，因为他没想到周杰伦能成为“天王巨星”，还能红这么久，“真是见鬼了！”
这次投资失利，并没有打垮宪哥。2009年，宪哥重整旗鼓，再次投资，同时他宣布退出娱乐圈，专心经营LED产业，他认为这个产业很有潜力，绝对会大赚。
可惜，宪哥这次还是失败了，由于投资数额巨大，不仅赔掉了8个亿新台币，还欠下了一屁股债，宪哥也就此看清了世间冷暖。
有一天，他想去爱徒家聊天散心，开门的却是爱徒的老婆，与此前热情奉承的态度不同，这一次相当冷淡。她推说爱徒正在睡觉，不便出来见客，还给师父端出一杯冷茶，吴宗宪捧在手里，心都凉透了。
他一眼就看明白了，徒弟两口子这是怕他借钱啊，再看徒弟媳妇那个态度，宪哥立马就生气了，他指着徒弟妻子说：“你放心，我今天不是来借钱的，但你们欠我700万，马上归还！”
爱徒躲在卧室里，听到师父这么说，赶紧讪讪地走出来，给师父说好话、赔礼道歉，求他再宽限几个月。
宪哥大人不记小人过，没有和徒弟过多纠缠，最终还是卖掉了自己的豪宅、豪车，重返娱乐圈打拼了4年，才还清了巨债。
在娱乐圈浮沉数载，宪哥再次萌生退意。据台媒报道，宪哥最近录制节目时，突然在现场自曝：“今年随时都可能离开娱乐圈！”
原因主要有两点：
一是宪哥认为现在的艺人没尊严，不仅录节目时得不到应有的保护措施，还要不时被质疑：凭什么他们能赚那么多？
二是宪哥悉心栽培的小鬼和KID，原本想让他们接班《综艺玩很大》，可是小鬼去年突然离世，对宪哥打击很大。
宪哥表示：“我真的录不下去了，不是我体力不行，而是我不想再做这些事了！”
或许，这一次宪哥真的厌倦了娱乐圈的世态炎凉，不仅赚得没有内地艺人多，还得遭受和他们同等的质疑、冷眼，太难了！
有一说一，在综艺节目这一块，宪哥的主持功力与搞笑风格是无可取代的，如果他真的再次退圈，因为年龄的关系，很可能不会再回来了，对于喜欢他的观众来说，是巨大的损失。
用户10xxx28
语无伦次
用户91xxx44 回复 05-03 11:42
折腾了，一辈子老赖
feideko 回复 用户91xxx44 05-03 12:39
怕什么？反正都一无所有了，哪怕成了老赖又有什么所谓？但万一拼成功了，那就飞黄腾达了，对于一无所有的人，还怕拼一把么。
一意
钱多到一定程度只要不去投资就花不完
永往值钱的牛 回复 05-03 05:06
正解，等到有一定钱，牛鬼神蛇都会来，比如拆迁户。就会有人专门组织打麻将，小猫钓鱼来骗钱。[抠鼻]
用户10xxx53 回复 05-03 17:47
不创业，不服赌确实花不完
星愿
最失败的是，把周杰伦打包和公司一起卖了
海滴 回复 …… 05-03 09:17
当时周杰伦已经小有名气了，只是还没大火而已，他要还债卖掉公司和艺人其实什么问题，但是周杰伦结婚没请他其实也没什么问题，你既然把公司和艺人卖掉了，就不要以恩人自居还老是提以前的事，谁都不会喜欢
…… 回复 05-03 06:40
当时的周还没有出名，再说了，如果不卖周，咒能不能出头也不一定
唏嘘的冬瓜糖
他卖掉周杰伦可能是他做的最错的决定吧
胡归农 回复 05-03 05:37
不卖不够还债[滑稽笑]
用户10xxx91 回复 05-03 16:18
那时候周杰伦已经火了吧，公司没赚钱还亏损几亿，卖了公司直接把亏损几亿补了还赚几亿
嘿嘿来咯
等一个人的钱有几千万上亿，其实就很难再穷，除非乱搞！
小文子 回复 05-03 13:44
许家印总风光吧不照样垮了。
用户17xxx80 回复 小文子 05-03 17:16
能说出这种话，说明你来自底层，收入不高，你堂客还看不起你。经常拿前男友和你做比较
低调
台海《无中线》[100]
用户10xxx76 回复 05-03 11:05
垃圾而已，不值得讨论
用户10xxx99
低俗的主持人，你还要保护?
醉欢乐
他就是个靠低俗主持，虚伪人格，而且经常仗着是大咖前辈在公众场合贬低他看不上的明星，而且他绝对没有看中国，他要不是吃这碗娱乐圈的饭，他百分百是个台独。不信的多看看他的采访，要看是台湾新闻采访的，和大陆新闻采访的整一个两面人。
最美的时光 回复 05-03 06:44
吴宗宪仗着自己是前辈，贬低，欺负其他明星、主持人，比如柳岩，看过采访，吴宗宪说话很难听，素质极差。
sea 回复 最美的时光 05-03 17:17
他就是一烂人！由此也看出他绝对是非常瞧不起大陆
健华
宪哥主持的节目确实搞笑幽默，反应快，国内很难找到他一样的主持，爱上九点半都找不到下载了
一襟晚照
赌博才是破产根源
红爷
欠对方700万怕对方来借钱？！
秋天的童话
啥破玩意
用户13xxx56
吴忠宪主持功底只能当张菲兄弟的小老弟，理财同样是弟中弟
用户16xxx62
他是娱乐圈的鳄鱼偏要上岸吃其他猎物，不被其他猛兽吃掉算大命了最后还是爬回池子才找回性命
ZHV1539
写的嘛玩意？2009年，周杰伦还不是巨星？记得2004年左右，周就大红大紫了。。。
杀猪的汉子
不是很熟悉他，我从不看综艺节目
本以为豁达如鲁达
他自己不给其他艺人尊严，自己却想要尊严，这不搞笑吗
用户15xxx38
大家有没有发现，托尼贾和他长的有点像
用户16xxx30
钱来得容易就会赌
用户14xxx62
巨额债务只要五年就还清了，确实挺赚钱，何必去搞自己不熟悉的投资呢？
李江
伶人！
站在山顶看世界
是我，我也会把周打包出卖，那是什么玩意儿？有人要就不错了！
海的气息
冠脉沟很明显，看来投资失利的确很伤心脏
三羊开泰
这徒弟不咋样。
金纳多
小鬼去年离世？[晕]
夜空中最亮的星
台海无中线
放逐者
艺人没尊严？废话吗不是～你辈分高在公共节目里冲艺人各种开黄腔人家哪来的尊严？滥俗玩意儿
用户17xxx65
赌字了得
梦想的翅膀
娱乐圈的人从来就是表演从来不懂得失业制造的困难，盲目介入餐饮业服务业，制造业，就是自大，娱乐至死，现在社会上到处是表演唱歌的这些有啥用啊？
庆秋
看样子有点娘
翻云覆雨
老吴欠钱，搞得小编破防了，已经神志不清，胡言乱语。
天赋吉运
当你穷身边连个鬼没有了还说有人，现实利益社会
那遥远的梦
这就好比当初我手上有几只股票，只有腾讯一只是上涨的，其他都是亏的，最后卖了赚钱的去贴补亏空，然而腾讯却一路强势上行[哭笑不得]
广西武宣
最讨厌周的歌
无肉行者 回复 05-03 17:17
罗卜青菜，各有所爱，比法师强太多
用户18xxx81
有时候拥有太多也是一种束缚想做到全身而退很难！表面上说心里早就已过万重山但其实心里还戏份还在重演千百变！[大笑][大笑][大笑]
yeye
托尼贾挺帅啊
WHW
台娱还有什么做头？
神经蛙
投资最容易亏完
用户11xxx05
前几天还看到他直播
那扯淡的。。。
跟老子一分钱关系没有[抠鼻]
用户10xxx88
不是运气不好，而是傻蛋一个
用户10xxx67
能躺平就不要奋斗，越奋斗就越穷
用户10xxx83
这货在直播带货
用户98xxx21
自己的女儿都不放过
lun
损他妈
小文子
这货和前辈张菲比较就是一个天一个地。
王征
上班多好，非要创业
寒烟雨
真赚钱啊
用户11xxx02
2002年周杰伦已杰很火了
一切隨風
没有吴宗宪周杰伦屁都不是
一支穿云箭
的确捧红不少明星，其实也老了，过点清闲的晚年，没啥好折腾的