1936年至1946年十年间，虽然宋美龄因政治和家庭的原因，有意疏远和避免与张学良的接触，但是并不等于她想从心里真正忘记当年在其心里留下良好印象的少帅。当然，在宋美龄与张学良之间，还有一个当年在南京与他们宋家结为“通家之好”的于凤至。因此，宋美龄可以利用这种关系，间或派人给张学良送些钱物，以期资助他渡过难关。但聪明的蒋夫人时时要求自己不可因为这层关系，破坏了她与蒋介石越来越亲昵的夫妻关系。
宋美龄在这十年时间里极少给张学良写信，有时即便收到张学良的信，宋一般都不作答，充其量让戴笠代为转达口信罢了。不过张学良不敢与宋美龄计较，他因在困境中不时有事相求。例如1940年于凤至的赴美治癌，当时就是张学良亲笔给宋写了求救信，才经宋的多次进言，蒋介石才允许她出境前往美国求医的。还有一件事，就是当1937年举国抗战时，张学良为了想上前线杀敌，也曾给宋美龄写信救助，希望她能在此关键时候在蒋氏面前替他求情，得以一偿上阵之夙愿。
张学良原以为，“七七事变”发生以后，如若宋美龄肯在蒋介石面前替他进言，必然就是他得以出山的极好机会。然而让他出乎意料的是，这次宋美龄一改从前对他的关爱与照拂，居然对他的来信不加理睬。他的书信竟然从此石沉大海了。这让张学良万分悲恸。他做梦也不会想到宋美龄有一天也会对他不理不睬。
“汉卿，前次咱们在北京虽然见了面，但没有一起谈心的机会。今天你来到南京，就是我的客人。我万分欣慰的是，现在我身边有两个左右中国历史进程的人物。一个是蒋先生——国民政府的首脑；另一个是你，我心中敬爱的少帅。有你们俩在我的左右，就是我今生的最大满足！”宋美龄说这番话时是在国民政府的首都南京。张学良时常忆起此事，特别是在他蒙难监禁时期，只要想起当年他在事业顶峰时期前往南京，受到蒋介石隆重欢迎的往事，心情就无比悲哀。那时的宋美龄由于成了蒋夫人，对他早已产生了官场中人特有的戒意。
