1995年陈可辛筹拍《甜蜜蜜》时，本想让王菲来演，但王菲正忙着准备生宝宝，连剧本都没看就拒绝了。
陈可辛急忙给张曼玉打电话：“要出来救火啦，新电影要拍，女主角搞不定啊，来剧组玩一把？”
因为剧中所写的是两个北方人到香港打工的故事。王菲来自北京，在香港又很有知名度，她与黎明是陈可辛心中最完美的搭档。
只是王菲要生小宝宝，他又想了到张曼玉，但是张曼玉的国语讲得很差，剧组只好找来国语老师教她，只是效果依然不好。 因为语言的问题，拍摄进度也受到影响，陈可辛只好停拍一周，让到编剧临时改剧本，把女主角“李翘”人物改成了广东人，这样顺利解决了语言问题后，拍摄进度也快了。 而电影的原本的名字不叫《甜蜜蜜》，也没打算用邓丽君的歌，但是编剧写剧本的时候，传来“一代歌后”邓丽君去世的消息。
编剧是邓丽君的超级粉丝，偶像的突然离世让她非常悲痛，她说：放眼华人世界有谁能跨越文化地域的隔阂，令所有人推崇。而邓丽君做到了，所以我要把她的歌写进去。
后来从片名到剧中的歌曲都加了《甜蜜蜜》。陈可辛怎么也没想到，这些即兴的想法反倒让电影成为了经典。
《甜蜜蜜》这首歌与剧中男女主角的爱情贴合得非常近。黎明踩着单车，张曼玉坐在后座，脸上露出淡淡的笑容，嘴里哼唱着《甜蜜蜜》，腿还随着节奏前后晃动。 张曼玉在影片中的演技也是可圈可点的，最记忆深刻的一下片段是，张曼玉在停尸房看到曾志伟饰演的豹哥背上的米老鼠时，当时就笑了。
这个笑是剧本是原先没有的，但是陈可辛抓住了这个镜头，而且也没有喊停。张曼玉意识到这个笑有些不妥，但导演并没有阻止，她便马上收敛了笑容低下头，由笑转哭，并且笑中带泪。 张曼玉这场临场反应发挥出来的戏，导演把它剪进了正片，反而把那个笑容变成了两人的甜蜜回忆，这样的画面，缔造了一个经典镜头。
网络上流传过一句话：张曼玉是梁朝伟的白月光。
当年，王家卫跟张曼玉聊天的时候，张曼玉说：我们应该再合作一部戏。
王家卫问：你最想和谁合作？
张曼玉：“梁朝伟
《花样年华》拍了大概15个月，悠长暧昧的剧情，也让张曼玉和梁朝伟中暗生情愫，分不清是在演戏还是现实。
张曼玉和梁朝伟合作过许多经典影片《新扎师兄》、《花样年华》、《东邪西毒》、《2046》、《英雄》、《阿飞正传》。
其中1984年两个人主演的《新扎师兄》，19岁的张曼玉把荧屏初吻给了，21岁的梁朝伟。
后来有记者问梁朝伟：假如再拍吻戏，你觉得谁最合适？
梁朝伟不假思索地答道：张曼玉。
有一种说法是，梁朝伟把爱情给了张曼玉，而把婚姻留给了刘嘉玲。
也许在梁朝伟的心中，张曼玉既有温柔优雅的一面，又有与自己一样忧郁文艺的一面。
在张曼玉身上即可以感受到女性的风情万种、妩媚妖娆，又可以感受与他自己性格中相契合的欣喜。
张曼玉曾经与尔冬升谈了3年恋爱，两人为了不被打扰，并没有对外公布恋情。
其实早在1983年的时候，张曼玉和尔冬升就有过交集，只不过是不愉快的交集。
那一年，19岁的张曼玉拿下了”香港小姐“的亚军，尔冬升在颁奖礼上不留情面地说：这么丑也能拿到亚军？
时过境迁，两人居然互相看对了眼。张曼玉对待尓冬升可谓是言听计从，尔冬升不喜欢她的”兔牙“，张曼玉就去诊所做了牙齿矫正；尔冬升喜欢赛车，张曼玉就陪他一起赛车。
大男子主义的尔冬升似乎不懂得怜香惜玉，张曼玉拍完戏大半夜回来，提着沉甸甸的一堆工作用具进门，尔冬升没有过去分担一下的意识，自己该做什么还做什么。
尔冬升的家里，还把前女友的东西放在明显的地方，张曼玉心里不舒服，两人还大吵了一架。张曼玉觉得尔冬升不重视自己，尔冬升却认为张曼玉吃醋吃得不可理喻。
还有一次，两人合作电影《再见王老五》，张曼玉的表演没有达到尔冬升要求的效果，直接大声斥责：不成器，没演技。
两人之间的争吵越来越多，浓情蜜意也渐渐在争吵中消失殆尽。尔冬升深思熟虑之后，向张曼玉提出了分手，他是：两人性格不合适，一时的痛苦好过日日争吵。
张曼玉极力挽留，但是尔冬升已经打定主意结束这段感情，无奈之下张曼玉只好接受了现实。
分手后，张曼玉说：我希望他对我甜言蜜语，送花，管接管送，但是他希望我收工后，会拿拖鞋倒茶，结果大家都办不到。
其实尔冬升真的很爱张曼玉，只不过两人相爱的方式始终无法磨合在一起。分手后，张曼玉抑郁了很长时间。尔冬升也消沉了好久，据说一个人整整发呆了7个小时。
一段感情能否长久，取决于你们是否真正做到彼此心心相印。如果你们在一起完全没有任何共同语言和默契，你们在一起总是相互嫌弃和疏离，那么你们的感情很难长久地维持下去。
