袁世凯生前为了拉拢各方势力，给每个子女都订了婚事，哪怕子女年幼，也先定下来再说。第十个儿子袁克坚也不例外，他很小的时候就和徐世昌之女订了婚。
16岁的时候，他被父亲送去美国。因为年幼，父亲还专门为他配备了管家和中文教师随行。中文教师是为了保证他出国后不落下传统文化学习，而管家则是原袁世凯的族亲袁乃宽，不仅要负责照顾他的生活起居，也要管束他，防止他参加激进活动或者误入歧途。1923年康有为访美号召保皇，袁克坚就曾经收到邀请，但最终未出席，可能就有管家的干预。
虽然家大业大，但袁克坚每月的用度需向天津家族报批。有一次他买了一辆二手的福特车，就被长兄袁克定训斥“奢靡忘本”。
大哥你好到哪里去？好意思说别人？
袁克坚读的是哈佛大学政治经济学。初到哈佛时，他坚持穿中式长袍上课，因为宽袍大袖有点像斗篷，被同学戏称“罗宾汉”。一学期后为了方便，他改穿西装，但重要节日仍会换上长袍，以示不忘本。
因为总被人追着八卦，他在哈佛常用英文名Victor Yuan（取自“克坚”谐音），也不参与政治类社团，避免引起注意。
不过在哈佛期间，他还是交了一些盆友。管家每逢中国农历节日，便在他的寓所举办茶会，邀请华人留学生及汉学家一起过节。后来的南京国民政府驻秘鲁大使涂允檀就是此时认识的袁克坚，成为终身好基友～
袁克坚21岁回国时，袁世凯已经去世。徐世昌为了撇清和“帝制余孽”的关系，单方面宣布解除了婚约。袁克坚后来娶了北洋要员陕西督军陆建章之女陆毓秀，两人共生育二子二女，没有纳妾或感情矛盾的记录，估计感情还算稳定。
31岁时，袁克坚在宋哲元领导的冀察政务委员会担任了英文秘书，负责涉外文书工作，算是发挥了特长。但因时局动荡，家人担心，不久后就辞职返津，此后长期赋闲，再无任何工作记录，不得不说有些可惜了这学识和人脉，但也保证了他平静的生活。
袁克坚1960年病逝，终年56岁，还是没超过60岁，但这也让他避免了4年后，亲眼目睹长子袁家熹自杀的悲剧。
