2025年12月29日，在34岁的“高龄”，莱昂纳德拿到了职业生涯首个50+，并将自己此前的生涯得分纪录足足提高到了10分。面对东部第一、本赛季防守效率联盟前三的活塞，莱昂纳德打出了他职业生涯常规赛最出色的一场比赛，从首节比赛开始，莱昂纳德就进入得分模式，单节拿到10分，次节他8投5中再添15分，半场25分，已经刷新了他在快艇生涯的半场得分纪录。第三节比赛，莱昂纳德变得一发不可收拾，单节狂砍26分，一举将自己的总得分突破至51分，刷新生涯纪录。末节，当人们以为莱昂纳德将就此休息时，活塞队的追分努力让莱昂纳德再度披挂上阵，于是他再取4分，将自己本场的得分定格在55分。55分让莱昂纳德追平快艇队史得分纪录，此前这项纪录由他现任队友詹姆斯·哈登在本赛季创造，两位快艇球星本赛季均单场砍下55分。对于莱昂纳德来说稍显遗憾的是，本场他在罚球线上17罚16中，如果能够罚球全中，他就能够独享快艇单场得分纪录。此外，莱昂纳德过去数场合计连续59次罚球命中的纪录也在这场比赛终止，但他依旧打破了此前由克劳福德保持的队史连续罚球命中纪录。值得一提的是，本赛季莱昂纳德罚球命中率高达97.6%，高居联盟首位。