1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海举行了盛大婚礼。早在1922年，蒋介石就在一次基督教晚会上结识了宋美龄，随后展开追求。1927年4月蒋介石正式提婚，虽遭宋庆龄和宋太夫人反对，但大姐宋霭龄极力撮合。9月，宋美龄接受求婚，10月蒋介石获宋太夫人同意，11月结婚启事见报。婚礼分基督教式和中国式两场。这场婚姻意义非凡，让蒋介石成为孙中山姻亲，巩固了他在国民党的地位，还得到宋子文及江浙财团金援，借助宋氏家族与美方关系，为其政治生涯助力不少。