1919年9月5日，孔令伟出生于山西太原县，她是孔祥熙和宋蔼龄的第三个孩子，原名孔令俊，是孔家的二女儿，人称“孔二小姐”。
 
孔令伟12岁时，得了皮肤病，总是不好。宋美龄就建议大姐宋蔼龄给她穿男装，宽松一些，不要穿不透气的裙子。
 
于是，孔令伟就穿宽松的男装了，结果皮肤病真的很就好了。可孔令伟觉得穿男装舒服，后来干脆一直穿男装，不穿女装了。
 
青春期时，孔令伟嫌“孔令俊”这个名字太柔弱，就自己改名为“孔令伟”了。
 
到找对象的年龄时，孔祥熙和宋霭龄因为对老大老二的婚事不满意，就寄希望于老三，希望老三找一个乘龙快婿。
 
宋霭龄托宋美龄帮忙物色人选，宋美龄又想到了胡宗南。上次，她把胡宗介绍给老大孔令仪，孔令仪没看上，现在就介绍给老三吧！
 
胡宗南最初也是愿意的，没做成孔家的大女婿，做孔家的二女婿也行。可后来打听了一下，得知孔二小姐的脾气很不好，他就不愿意了，但又不好拒绝蒋夫人的美意，就只能想办法让孔令伟看不上他。
 
相亲那天，孔令伟穿上了女装，打扮得漂漂亮亮的。胡宗南却穿得邋里邋遢的，还很粗鲁，一点都没礼貌。
 
胡宗南见孔令伟穿着高跟鞋，就故意带她去爬山。在爬山的时候，胡宗南走得特别快，孔令伟就走得上气不接下气，还不小心摔倒了，胡宗南却扶都不扶她一下。
 
孔令伟气愤不已，这亲事也就成不了了。
 
孔令伟又穿上男装了，还连发型都改成了大背头，不高兴找对象了。
 
四川军阀范绍增听说孔令伟和胡宗南相亲没成，为了拍宋美龄马屁，他就自告奋勇要帮孔令伟介绍对象。
 
孔令伟知道了很生气，就说她喜欢上邓姨太了，让范绍增把邓姨太给她。邓姨太是范绍增最喜欢的姨太太，现在孔令伟要邓姨太，范绍增不敢不给。
 
就这样，孔令伟和邓姨太同居了。
 
后来，孔令伟模仿男人“三妻四妾”，在公馆内圈养了好几个女人，称她们是自己的太太，让她们和佣人称呼自己是“老爷”。
 
孔令伟一生未婚，也未生孩子。
 
1949年，孔令伟去了美国。到60年代时，她又去了台湾，成了宋美龄的私人管家。
 
1952年，孔令伟主持台湾圆山饭店的设计和建造，并担任首任圆山饭店总经理。
 
1994年11月8日，孔令伟因直肠癌在台北振兴医院去世，终年75岁。11月14日，孔令伟的遗体被运到美国。11月16日，在大姐孔令仪的安排下，孔令伟被穿上女装，安葬在纽约芬克里芙墓园。