1918年，41岁的林桂生重病卧床，要挑选5名阳气旺盛的未婚男子，日夜陪护。30岁的杜月笙竟然被选中，他两眼放光，激动地紧握拳头，心想：机会来了！

那时的杜月笙在黄公馆里不过是个打杂的，进门没多久，他就摸清了一件事：黄金荣在外面一言九鼎，但回到家里，对林桂生几乎言听计从。讨好谁，比什么都要紧。

照顾林桂生期间，其余几个人不过敷衍了事，杜月笙却是端水递药、守夜熬夜，从不推脱。时间一长，林桂生一个眼神、一个动作，杜月笙立刻能会意。林桂生病愈后，不再让杜月笙干杂活，专门留在身边跑腿传话。

真正让林桂生看清楚杜月笙的，是另一件事。某天深夜，黄金荣手下运烟土的人迟迟没有回来，黄公馆里一片慌乱，没人敢站出来接这个差事。

杜月笙只开口要了一把枪，独身出门。他判断是内鬼作案，赶往英租界方向，在路上拦住了正转移烟土的阿标，连人带货一起押了回来。

林桂生看着院子里站着的杜月笙，心里已经有了定数，此人能成事。

此后，林桂生安排杜月笙去收取上海各处的保护费。一年多下来，账目清清楚楚，分毫不差，从未私吞过一分。林桂生将情况汇报给黄金荣，杜月笙就此进入烟土队的核心圈子。

但杜月笙的盘算，远不止眼前这点地盘。

1927年春，上海局势骤然紧张。蒋介石抵沪后，秘密联络黄金荣、张啸林、杜月笙三人，要以暴力手段清除共产党势力。三人中，杜月笙最为坚决。他心里清楚，跟对了人，帮会头目就能变成体制里有名分的人。

当时上海总工会的委员长汪寿华，是工人运动的核心人物，威望极高，才26岁。杜月笙、张啸林等人合议，认为必须先解决掉汪寿华，否则工人纠察队难以瓦解。

4月11日晚，杜月笙的大管家万墨林出面，以赴宴为名将汪寿华请进公馆。两人谈判破裂，预先埋伏的人一拥而上，当夜将汪寿华活埋于枫林桥一带。

次日凌晨，各路人马按计划出动，配合国民革命军第二十六军，强行解除了工人纠察队的武装，四一二政变就此打响。

政变结束后，蒋介石授予杜月笙少将军衔，委任他担任国民政府军事委员会参议，昔日的青帮打手，就此在政治舞台上有了正式的身份。

1933年2月，恒社在上海正式举行开幕典礼，杜月笙出任名誉理事长。社名取自《诗经》"如月之恒"，表面宗旨是崇道尚义、服务社会，实则是将帮会力量向各界全幅渗透。

恒社成立之初仅有130余名成员，到1937年已扩展至500多人，涵盖政界、金融界、新闻界等各个层面。

1937年淞沪会战打响，上海陷落之后，昔日的三大亨走向了截然不同的路。张啸林倒向日本人，替日方压制上海各行各业，充当汉奸。

杜月笙拒绝了日方的所有招揽，撤离上海，在香港继续参与抗日后援活动，向前线部队捐赠防毒面具，并协助军统策划了一系列针对汉奸的锄奸行动。

张啸林最终被自己的保镖林怀部击毙于寓所之内，而军统之所以能策反林怀部，杜月笙在幕后发挥了不可忽视的作用。两人从把兄弟到生死对立，走到这一步，不过用了十余年。