明代长城的管理体系是“镇 - 道 - 路 - 城、堡” 4 级，在今张家口怀安县境内有五堡，柴沟堡、渡口堡、西阳河堡、李信屯堡、怀安城，它们属于宣镇中宣府守道的下西路，该路总共辖有六座城堡，还有一座位于今天万全县境内的洗马林堡。不过万全左卫今天位于怀安县，叫做左卫镇。
五座城堡并非同年代的建筑，最早建立的是怀安城，建于1392年（洪武二十五年），其次是正统年间建设的柴沟堡（1437年，正统二年）和西洋河堡（1440年，正统五年）。渡口堡建于1496年（弘治九年），最晚的李信屯堡建于1537年（嘉靖十六年）。
今天五座城堡的地位再次发生了变化，本来地位最高的怀安城现在只是一个乡镇，柴沟堡因为火车的便利1951年变成了怀安县城，渡口堡现在也是一个乡镇，而西洋河与李信屯现在则仅是普通的村落。
因为没有多少产业，现在怀安县处于人口不断流失的状态，其户籍人口为24万，2020年七普统计常住人口为18万，但是疫情期间更严格的统计则只有14万。虽然产业发展不足，但是县级财政仍然需要在精准扶贫、棚户区改造、森林储备、美丽乡村、市政建设、创城活动等等投入大量配套资金，这让财政收入只有5、6亿的怀安县倍感压力。