生辰纲是梁中书搜刮民脂民膏的十万贯金珠宝贝，本质是不义之财。这笔钱人人眼红，江湖好汉、绿林匪盗都盯着，护送目标从根上就站不住道义，杨志是在替贪官的私财卖命，天然失去人心。
​他有老都管之间权责完全不对等
梁中书虽然把任务交给杨志，却派了老都管、两个虞候随行。
这三人是太师府的老资历，根本不服杨志一个配军出身的提辖。杨志想的是“隐蔽赶路、昼伏夜出”，老都管偏要“大摇大摆、正午赶路”；杨志约束军汉，老都管当众拆台、挑唆军心。
杨志有做事的责任，却没有管人的权力，队伍从内部就已经分裂。杨志的队伍，虽然人多，但是一盘散沙，毫无凝聚力。

杨志的队伍里，没有一个“自己人”：

- 11个军汉：都是底层苦力，怕苦怕累，只想偷懒歇脚，被老都管一挑唆就集体抵触杨志；
​
- 老都管+虞候：仗着身份搞特权，既不懂江湖凶险，又看不起杨志的出身，全程拖后腿、添乱子；
整个队伍没有纪律、没有信任、没有共同目标。杨志孤身一人，要对抗10多个心不齐的人，还要防着外部劫匪，相当于腹背受敌。
因此，杨志要失败的