蒋介石“八大金刚”，何应钦和陈诚是死对头，两人明争暗斗二十多年。
关于他俩的矛盾，流传最广的还是相互之间的那句对骂。
抗战时期，何应钦痛骂陈诚是“饭桶”，陈诚则回敬何应钦是“烂好人”。

何应钦与陈诚的梁子早在棉湖战役时就埋下了伏笔。
1925年东征讨伐陈炯明，何应钦率领第一团在最前线拼死搏杀，死伤惨重，结果仗打赢了，大果子却让当时的炮兵连长的陈诚摘走了。蒋介石在战后的总结会上连连称赞陈诚是一炮定乾坤的“棉湖英雄”，这让血战到底的何应钦心里极不是滋味，觉得陈诚这人投机取巧，靠点小聪明抢了自己的风头。
到了1927年龙潭大捷之后，何应钦逮住机会给了陈诚当头一棒。
当时孙传芳反扑南京，陈诚高烧不退抱病上前线督战，最后把阵地夺了回来。按理说这是大功一件，但何应钦看不惯陈诚那副“忠勇卖命”的样子，更关键的是，陈诚在“四一二”政变后表现得太积极。
战后，陈诚因为撤换了一名作战不力的团长，引起一些黄埔同学的反弹，这些人联合跑到何应钦那里告状。何应钦是日本士官学校出身，向来是“士官系”的首领，跟“保定系”不对付，而陈诚偏偏是保定系邓演达的亲信，心理上天然有距离。何应钦连调查都没做，先找茬指责“陈诚坐轿子督战”，然后以“作战不力”为由，下令撤销了陈诚的师长职务。这一手公报私仇玩得又快又狠，气的陈诚当即辞职跑到了上海。陈诚一生都把这件事当成奇耻大辱，私下跟人抱怨：“何敬之眼里只有派系，没有是非。”

何应钦想在国民党内坐稳“第二把交椅”，但他对蒋介石并非死忠。1927年蒋介石第一次下野，桂系发难时，身为黄埔系头号大将的何应钦竟然在会上一言不发。蒋介石事后在日记里哀叹：“要是敬之多说一句，我是不会下野的。”
自此，蒋介石下定决心要扶植陈诚来制衡何应钦。
1930年中原大战，两人的矛盾被放到了台面上。
陈诚在前线拿何应钦的关系网开了刀，杀了失守阵地的团长刘天铎，此人是刘峙的侄儿，何应钦的铁杆亲信。
到了围剿红军的时候，两人的冲突几乎完全公开化。
1931年第三次“围剿”，陈诚率18军跑了个寂寞，连红军主力都没碰上，白白走了个过场。
何应钦事后破口大骂，说陈诚是“饭桶”，指责他迂回迂得太离谱。
1940年抗战进入相持阶段，陈诚指挥的战区连丢武昌、南昌、宜昌，何应钦系统的人在会上出言讥讽，给陈诚起了个外号叫“三昌将军”。这话太毒了，不仅骂陈诚无能，还用侮辱人格的方式把丢失国土的帽子死死扣到了陈诚头上。
围绕后勤补给，两人后来斗得更凶。
全面抗战时期，何应钦坐镇军政部，手握全国军队的财政和物资分配大权，经常克扣陈诚土木系的军粮，要么就在军粮里掺沙子和发霉的陈粮。陈诚为此气得在重庆大礼堂跟何应钦拍了桌子，吼道：“再拖，武汉防线完不成！”何应钦不紧不慢地推推眼镜，回了一句：“全国都缺，不能一处独肥。”
到1943年，两人的冲突到了顶峰。
陈诚土木系的大将黄维担任54军军长，性格耿直，直接向国防部控告军粮被克扣、掺沙子，要求补发军粮并惩办贪污。何应钦一怒之下，联合关麟征派人诬告黄维贪污军饷，硬是把黄维这个军长给撤了，随后在何应钦的支持下，关麟征派自己的亲信张耀明接掌54军。
这等于要挖陈诚的命根子，陈诚为了54军军长的归属，跑去跟关麟征拍桌子对骂，关麟征语带讥讽地说：“辞公，你将来是指挥全国军事的人物，怎么能握着一个军长不放呢？格局未免太小了吧？”陈诚本来就胃病严重，听到这句话怒火攻心，当场吐了血。

但是，无论两人怎么斗，生杀大权都在蒋介石手里。
陈诚最聪明的地方，就是死心塌地追随蒋介石，帮蒋介石铲除异己极其卖力，而且愿背黑锅，这让他赢得了“小委员长”的称号，在内斗中后来居上。
1944年底，蒋介石再难忍受何应钦在军政部的消极抵抗，直接拿掉了他军政部长的职位，把陈诚换了上去。到了1946年，国民党军事委员会改组为国防部，陈诚出任最核心的参谋总长，何应钦则被一脚踢去美国坐冷板凳，当联合国军事参谋团团长，实际上被排挤出了权力核心。
对于这件事，何应钦一直到晚年都耿耿于怀，他多次讥讽陈诚是靠拍马屁和裙带关系——陈诚娶了谭延闿的女儿谭祥，而谭祥认宋美龄作干妈，这桩婚事让陈诚成了蒋介石的“干女婿”——才爬到自己头上。

1948年解放战争进入反攻阶段，陈诚在东北输得一塌糊，国民党内要求“杀陈诚以谢天下”的呼声高涨。何应钦看准时机，暗中联络对土木系不满的势力想置陈诚于死地，蒋介石虽然保住了陈诚的命，但也不得不把他调离前线，不过即便到了这步田地，何应钦也没能笑到最后。
败退台湾后，陈诚因为死忠以及实干，跃升成为二号人物，而何应钦则彻底被边缘化，只在一些闲职上发挥余热。
晚年，两人的恩怨并未真正消解。
陈诚曾抨击何应钦：“敬之这人，是非不明，轻重不分，只能做个配角。”
而何应钦更辛辣，他在晚年跟老部下聊天时曾说：“陈辞修这个人，一辈子只会三样本事——听话、整人、打败仗。”