1878年，袁克定出生于河南项城县，是袁世凯和原配妻子于氏的儿子。
 
袁克定4岁时，袁世凯被朝廷派去朝鲜，他就把袁克定一起带去了，让大姨太沈氏抚养袁克定。沈氏是苏州名妓出身，自己没生孩子。
 
袁世凯很重视这个长子，从小就让他受到了好的教育，所以他通晓德文和英文。后来，袁世凯会见外宾时，袁克定经常充当翻译。
 
袁克定在父亲的帮助下，先后担任了农工商部右丞、邮传部丞参、开滦矿务总局督办、外交部顾问等职务。
 
于氏虽是原配妻子，但在袁世凯那里不得宠，这就可能会危及到袁克定在家中的地位。所以，袁克定特别重视尊卑和嫡庶之分，这样才能确保他这个嫡长子的地位不被撼动。
 
1912年，袁克定在河南老家骑马时不慎摔伤，伤得很重。虽然及时治疗了，但还是落下了病根，走路有点跛脚了。
 
1913年，袁克定去德国继续治疗，袁世凯让他顺便了解德国的情况。到德国柏林后，袁克定见到了德国皇帝威廉二世，威廉二世表示支持袁世凯称帝。
 
袁克定回国后，就极力劝袁世凯称帝。为了达到这个目的，他上下运作，还让朋友杨度等人造势。
 
1915年的某天，袁家三小姐袁静雪，想吃五香蚕豆，让丫鬟去外面买。丫鬟去外面买蚕豆时，小贩用当天的《顺天时报》包了一些蚕豆，交给丫鬟。
 
丫鬟拿回家后，袁静雪一边吃蚕豆，一边看那报纸上的内容，结果发现这报纸怎么跟家里的《顺天时报》不一样呢？
 
这报纸上刊登的都是反对帝制的，可家里的《顺天时报》上都是支持帝制的，袁静雪很纳闷。她就去问二哥袁克文，袁克文不以为然，说他早就知道了，叫袁静雪少管。
 
可袁静雪还是去告诉袁世凯了。刚开始袁世凯还不相信，后来对比了两份报纸，才发现真不一样，他就命人马上彻查。
 
原来，袁克定为了让袁世凯称帝，就让杨度雇了一些文人，专门写支持帝制的文章。杨度又找了个印刷厂，悄悄印了刊登这些文章的《顺天时报》。袁克定就把报纸拿回家，让袁世凯看见，而真的《顺天时报》不让送进袁府了。
 
袁世凯气得不得了，把袁克定大骂一顿，说他欺父误国。
 
但后来袁世凯还是称帝了，于氏被封为皇后。不过，还没来得及定太子，袁世凯称帝才83天，就因尿毒症不治而亡。临终时，他奄奄一息地说：他害了我——
 
然后就一命呜呼了！这个“他”是谁，袁世凯没说出来，但袁家人认为是袁克定，所以都迁怒袁克定了。