曹操一生最大的遗憾是什么? 曹操作为三国顶流，一生遗憾不少。我觉得他最大的遗憾是没能统一天下、称帝。他虽手握北方大半江山，兵强马壮、人才济济，却始终没坐上龙椅。最后儿子曹丕篡汉自立，自己辛苦打下的天下被儿子“接盘”，换谁心里都不得劲儿。
此外，他还面临刘备和孙权这俩劲敌。刘备打着“仁义”招牌，孙权坐拥江东地盘，三国鼎立，让他一统天下的梦成了泡影。而且他还有错失陈宫、求关羽不得、留不住徐庶的心、痛失郭嘉等遗憾，真是意难平啊。