1886年1月20日，蒋梦麟出生于浙江余姚，父亲是做生意的，家里经济条件很好。
 
蒋梦麟成年后，在父母的安排下，娶了孙玉书。孙玉书是传统女子，裹过小脚，没文化，后来生下了3子1女。
 
1908年，蒋梦麟去美国留学。一直到1917年，他获得哥伦比亚大学博士学位后，才回国。
他先是在商务印书馆担任编辑，后来又担任北京大学的教授、校长等职务。
 
1928年，蒋梦麟的好友高仁山被军阀杀害了，留下老婆陶曾谷和一双未成年的儿女。蒋梦麟可怜他们孤儿寡母，就经常去照顾他们。
 
同年，蒋梦麟担任中华民国第一任教育部长后，就让陶曾谷担任他的秘书了。然后，蒋梦麟和陶曾谷朝夕相处，就日久生情了。
 
42岁的蒋梦麟，要跟孙玉书离婚，遭到了家人的一致反对。但蒋梦麟执意要离婚，最后以孙玉书“离婚不离家”的方式，两人离婚了。
 
前脚刚离婚，后脚蒋梦麟就迎娶陶曾谷，还请胡适当证婚人。
 
江冬秀不让老公胡适去给蒋梦麟当证婚人，她认为蒋梦麟抛妻弃子，另娶他人，道德有亏，所以把胡适关起来了。后来，胡适是跳窗逃出去的，才当了证婚人。
 
国民党败退台湾时，蒋梦麟带着和前妻生的女儿、陶曾谷，还有一双继子女，一起去台湾了。
 
1958年，陶曾谷因病去世，她和蒋梦麟没有共同的孩子。
 
丧偶后，72岁的蒋梦麟和女儿女儿婿住在一起，有人说帮他介绍老伴，他说不找了。
 
两年后，蒋梦麟在一场宴会上认识了50岁的徐贤乐。
 
徐贤乐是离异的，前夫是北伐军参谋长杨杰，两人结婚7个月就离婚了。离婚后，徐贤乐交过很多任男友，不断从他们身上捞钱，所以名声很不好。
 
蒋梦麟像着了魔一样，要娶徐贤乐了。胡适知道后，写信给他，劝他不要娶徐贤乐。国民党高官陈诚也劝蒋梦麟，不要娶徐贤乐。可蒋梦麟不听，执意娶了徐贤乐。
 
婚后，徐贤乐掌握了家里的财政大权，就限制蒋梦麟的开销，甚至为压缩伙食费，把蒋梦麟弄得营养不良了，蒋梦麟苦不堪言。
 
1962年，蒋梦麟摔伤了脚，住进了医院里。徐贤乐不去照顾他，反而从家里搬走了，户口也迁走了。
 
蒋梦麟心寒不已，出院后就提出离婚了，他每月给徐贤乐3000元新台币作为补偿。但徐贤乐认为这点钱太少，双方就闹上法庭了，后来又开记者招待会，弄得人尽皆知。
 
1964年1月23日，蒋梦麟终于离婚了，条件是支付徐贤乐50万元赡养费。
 
蒋梦麟筋疲力尽，离婚后5个月都没满，在6月19日，因肝癌去世，享年78岁。