明朝万历年间，小青是杭州一位小家碧玉，天生聪慧过人。十六岁时，嫁给了一位书生，乃豪门子弟，举止憨顽轻佻，他的正妻更是心性善妒，小青百般忍让，对方却始终不肯接纳她。

有一天，小青跟随众人游览天竺寺。正妻故意问道：“我听说西天诸佛数不胜数，可世人偏偏大多尊崇供奉观音大士，这是为何？”小青答道：“因为观音心怀慈悲。”正妻冷笑着说：“那我便对你‘慈悲’一番。”

随后，正妻便把小青迁居到孤山的别院居住，还特意立下规矩：“没有我的吩咐，就算夫君前来，你也不许开门相见；没有我的准许，就算夫君寄来书信，你也不得拆阅。”

小青心中明白，对方把自己安置在这偏僻之地，必定会暗中窥探她的一言一行，随意罗织莫须有的罪名来加害自己，于是她行事愈发谨慎收敛。

正妻有位亲戚，是一位有才德、明事理的夫人，她曾跟着小青学下棋，格外怜惜小青的遭遇。一次乘船出游，这位夫人连连举杯劝酒，把正妻灌得酩酊大醉，才慢慢对小青说：“船上有楼阁，你陪我上去走走吧。”

二人登上高楼，极目远眺许久，夫人轻轻拍着小青的后背说道：“这般大好风光实在可惜，你何苦这般折磨自己？你举止得体，身怀才艺，容貌风姿又这般出众，怎能长久困在这恶人堆里？你难道愿意一辈子屈居人下，做个卑微侍奉的下人吗？”

小青连忙推辞：“夫人不必再多言了。我年幼时曾做过一个梦，梦见自己亲手摘下一朵花，花瓣随风飘散，一片片落入水中。我的命数，大抵便是如此。前世的因果牵绊尚未了结，若是再生出别的念头，人间的姻缘本就由不得自己做主，强求又能换来什么？到头来，不过是沦为旁人茶余饭后的谈资罢了。”

夫人长叹一声：“你说得也有道理，我便不再勉强你。即便如此，你也一定要好好爱惜自己。倘若对方忽然对你和颜悦色、送来衣食吃食，反倒更要多加提防。平日里缺什么用度，尽管告诉我，不必有所顾虑。”

说罢二人相对落泪，泪水沾湿了衣衫。担心一旁的婢女偷听，才慢慢擦干泪水回到船舱，不久便各自离去。

后来那位夫人跟随家人远赴外地做官，小青身边再无知心之人，终日郁郁寡欢，渐渐染上病痛，一年多下来，病情愈发沉重。

正妻派来医者诊治，又让婢女端来汤药。小青假意道谢，等婢女离开后，便把药碗丢在床头，叹息道：“我就算不想再活下去，也该保全洁净的身躯离世，堂堂正正离去，岂能被你这一碗毒酒草草断送性命？”

她的身体日渐衰弱，水米不进，每天只勉强喝一小杯梨汁。即便病到这般地步，她依旧精心梳妆、穿戴整齐，靠着衣襟斜坐。有时还叫来弹琵琶的艺人，唱民间小曲排遣愁绪。纵使数次晕厥、又数次醒转，也始终不肯蓬头垢面、躺倒不起。

忽然有一天，小青对身边的老妇人说：“去转告夫君，请一位技艺高超的画师前来。”

画师赶来后，小青让他为自己画像。第一幅画完成，她拿起镜子仔细端详，说道：“样貌倒是有几分相像，只是没能画出我的神韵，先放到一旁吧。”

画师又画了第二幅，她看后说道：“神韵有了，可神态举止依旧呆板，不够灵动。大概是我面对画师时，端坐拘谨、神色端正的缘故，这幅也先放下。”

随后，她让画师在一旁执笔等候，自己则和老妇人说笑闲谈，时而拨弄茶炉，时而翻看书卷，时而整理衣衫褶皱，又或是帮忙调配颜料，全然放松神态。过了许久，才让画师动笔。

这一幅画作很快完成，将她柔婉娇美的姿态描摹得淋漓尽致。小青笑着说：“这幅可以了。”

画师离开后，小青便把画像摆在床前，点燃名贵的香烛，摆上梨酒祭奠，轻声呢喃：“小青啊小青，这尘世之中，当真还有你的缘分吗？”说完扶着桌案失声痛哭，泪水如雨，最终悲恸而亡。

这一年是明朝万历壬子年，她年仅十八岁。实在令人哀痛！她容貌比美玉还要温润，却如同昙花琼花，只在人间短暂绽放一瞬。

天色渐晚，书生才跌跌撞撞赶来。他掀开帐幔，见小青容颜依旧清丽，衣衫整洁，和往日无恙之时别无二致，当即捶胸顿足、放声痛哭，当场呕出数升鲜血。

之后他在房中翻找，寻得一卷诗作、一幅遗像，还有一封写给那位夫人的书信。拆开书信，字句满是哀伤悲戚，末尾还题着一首绝句。书生痛声哭喊：“是我辜负了你！是我辜负了你！”

正妻听闻此事，怒火中烧，立刻赶来索要画像。书生悄悄藏起了第三幅传神的画像，拿出第一幅敷衍交差，正妻当场就把画像烧毁。她又索要诗卷，拿到后也一并焚烧。小青的诗文就此大半失传。正妻心性狠毒，行事决绝，可这件事的过错，终究不全在妇人，也在这位懦弱无能的书生。

当世之人四处搜寻原稿，大多已经遗失。好在小青临终前，曾把几件首饰送给老妇人的小女儿，首饰下垫着两张纸，正是她留存的诗稿。后人从中整理出九首绝句、一首古诗、一阕词，再加上那封书信后的诗作，共计十二篇。