蒋介石早年在上海滩的经历堪称跌宕起伏。1920 - 1922年，他投身证券投机，有过盈利也遭遇巨亏。最初在友爱公司试水就亏光5000银元本金，茂新号也连连亏损。不过1921年牛市时，恒泰号让他盈利颇丰。但好景不长，1922年“信交风潮”来袭，股价暴跌，几家商号累计亏60多万银元，他个人负债约20万银元，还得弃盘赴粤避债。
那时的他落魄至极，连儿子蒋经国的学费和衣服钱都拿不出，直到遇见宋美龄他才翻身。蒋介石旧事