孔令伟死后，姐姐孔令仪为她换上了旗袍。

这是她活着七十五年里，唯一一次穿裙子。在场认识她几十年的老人，全都背过身去。

1994年11月，孔令伟在台北振兴医院病逝，死因是直肠癌扩散后引发的肺积水与心肺衰竭。遗体处理时，孔令仪亲手为她描了眉、点了唇，换上素色旗袍。据流传的说法，孔令仪低声说了一句"来生做个完整的女人"——这句话出自自媒体转述，无权威传记记录，但那个换装的动作本身，已经足够说明问题：姐姐在妹妹死后，做了妹妹活着时绝不允许任何人做的事。

孔令伟原名孔令俊，父亲孔祥熙，母亲宋霭龄，姨妈是宋美龄。在孔家四个孩子里，她排行第三，上有姐姐孔令仪和哥哥孔令侃，下有弟弟孔令杰。这个家族背景，给了她一张在民国政商两界横行的通行证。

男装的起点，是一场皮肤病。约1931年，孔令伟十二岁，患了严重疥疮。医生嘱咐要保持皮肤透气，宋美龄建议她剪短发、换短衣马裤。病好之后，孔令伟没有换回来。据孔令仪后来回忆，妹妹当时把所有女性衣裙全部剪碎，并将自己的名字从"令俊"改成"令伟"。

宋美龄不仅没有阻止，反而多次公开说"孔二从小豪爽，喜欢穿男装，这点特别像我"，并带着她出入公开场合。1932年随宋美龄访美，美国总统罗斯福见到孔令伟，误以为是个小男孩，拍着她的肩膀说话。这件事后来被反复引用，成了孔令伟性别越界的某种"国际背书"。

1938年发生的一件事，让她彻底关上了那扇门。当年，陈立夫撮合，要将十九岁的孔令伟许配给四十二岁的国民党将领胡宗南。胡宗南心存疑虑，向戴笠请教，戴笠极力反对。约会当天，孔令伟罕见换上女装和高跟鞋赴约。胡宗南却故意把约会地点设在重庆郊外的崎岖山路，以"观光"为名带她连续步行，全程谈论风景，不表关心。孔令伟脚磨出水泡，狼狈收场。

她回去之后大骂胡宗南，发誓此生不再相亲。从那以后，她彻底放弃了一切女性装扮，并开始公开以男性身份活动。

1941年12月，香港沦陷前夕，蒋介石派专机赴启德机场接运要员，座位极度紧张。孔令伟不在名单之内，却带着随从和宠物狗强行登机，据称为给狗腾出位置，持枪逼迫已登机的国民党中央常委陈济棠夫妇下机，同时驱逐了《大公报》总干事胡政之。事件经媒体报道后，舆论哗然。这件事与孔祥熙贪污公债案叠加，最终导致孔祥熙于1944年辞去行政院长职务。孔令伟本人未受任何追责。

1949年后，孔令伟随宋美龄赴台。1952年，圆山大饭店开始扩建，宋美龄是名义负责人，孔令伟实际主导筹建、设计、招标与监工。她在饭店里没有正式的"总经理"编制，但开口闭口"蒋夫人说""我姨妈说"，员工和宾客久而久之都叫她"孔总经理"。她管理极为严苛，对采购和财务几乎不给贪腐空间。1968年，美国《财富》杂志将圆山饭店评为世界十大饭店第七位。

1975年，蒋介石去世，蒋经国整顿圆山饭店，孔令伟失去管理权，此后返美居住。这个女人在台湾二十多年，靠着宋美龄的庇护和自己的强硬，把一座饭店当成了自己的地盘，直到靠山换人才不得不离开。

1992年，孔令伟被诊断出直肠癌。她起初拒绝化疗，后来癌细胞扩散至肺部和淋巴。1994年9月，已是九十七岁高龄的宋美龄从纽约飞回台湾，住进振兴医院招待所，专程来看她。据记载，宋美龄抚摸孔令伟脸庞时，昏迷多日的孔令伟突然睁开了眼睛。这是两人最后一次见面。宋美龄此后再未返台。

两个月后，孔令伟在振兴医院病逝。遗嘱要求丧事从简，不设灵堂，不办追悼。遗体后来运回美国，安葬于纽约芬克里夫墓园，与父亲孔祥熙的墓相近。宋美龄坐着轮椅参加了在美国举行的葬礼。

孔令伟去世后，台湾国税局调查其遗产总额约为2.8亿新台币。2006年，孔令仪作为继承人被判补缴遗产税1.57亿新台币。

一个人活了七十五年，用一辈子的男装宣告自己是谁，最后由姐姐亲手换上旗袍，描眉点唇，送她离开。那些背过身去的老人，认识她几十年，头一回见她穿裙子——这一回，她再也无法剪碎它了。