1906年20岁的蒋介石首次赴日想学军事，但因非清政府保送而被拒。回国后于1907年夏考入保定军校。当年浙江只招60人，仅14个名额给民间，报考者却有1000余人。

他并未在保定完成学业。1907年冬，清政府从军校选拔留日学生，他于1908年春被选送至日本东京振武学校。

这段短暂的保定求学经历，是他职业军事生涯的真正起点。