周星驰在选角时，其实犹豫过，1998年，《喜剧之王》筹备期间，张柏芝从澳大利亚回来没多久，没有代表作，没有从影经历，就靠着一支柠檬茶广告进了圈子。周星驰见过张柏芝之后，拍板让张柏芝出演女主角柳飘飘。这个决定，后来被证明是对的。

《喜剧之王》1999 年贺岁档登陆香港院线，全港票房接近三千万港元，是当年同期票房最高的贺岁电影。

张柏芝饰演的柳飘飘是底层风尘女子，人设和张柏芝当时青涩清纯的年纪、气质完全反差，但张柏芝表演克制自然，没有用力过猛，这个角色也给观众留下极深印象。

影片上映后，嘉禾影业邀约张柏芝拍摄《星愿》，片中主题曲《星语心愿》由张柏芝亲自演唱。这首歌传唱度极高，很多内地观众认识张柏芝，都是从这首经典歌曲开始。

1999 年张柏芝拍摄《星愿》，并在2000 年举办的第 19 届香港电影金像奖上凭该片拿下最佳新人奖；同年 7 月签约环球唱片，推出首张 EP《任何天气》，发行短短数周销量便达到白金级别。

同期影视、歌坛双线发展，这样的起步路径在千禧年香港演艺圈十分少见，一名回港不足两年的新人能快速站稳双赛道，发展速度格外惊人。

然而真正让业内与大众重新正视张柏芝演技实力的，是 2003 年上映的《忘不了》。

彼时外界对张柏芝最大的刻板质疑，是她只靠外形出圈，无法驾驭厚重写实的现实角色，没人笃定她能撑起深度剧情片。

导演尔冬升专门为张柏芝量身打磨《忘不了》的故事，片中她饰演底层单亲妈妈小慧：男友意外离世后，独自拉扯男友与前妻的儿子乐乐，还要面对新的感情到来。

这个角色完全褪去精致妆容，全程充斥底层生活的疲惫与拉扯，和张柏芝以往偶像化荧幕形象差距极大。

拍摄中有一场重头戏，小慧远远望着刘青云，脸上带着笑意，笑意里却藏着多层复杂情绪。尔冬升后续公开受访时表示，张柏芝这场戏的情绪层次处理远超自己拍摄预期。

很多剧本没有明说的隐忍、心酸，她全部自然演绎出来；这种对人物内心的理解力，单纯靠表演技巧无法实现。

2004 年，张柏芝凭《忘不了》斩获第 23 届香港电影金像奖最佳女主角，同年拿下第 9 届金紫荆奖最佳女主角、第 4 届华语电影传媒大奖最佳女主角；

同年她还凭借《大只佬》斩获香港电影评论学会大奖最佳女演员，一年内手握四项重磅表演类奖项，分属两部不同影片。那一年张柏芝仅 23 岁，也是金像奖创办以来年纪最轻的几位影后得主之一。

在此之后，张柏芝的人生与事业接连遭遇多重坎坷。前经纪人余毓兴伪造独家演艺合约起诉张柏芝，声称预付四千多万港元片酬，以六部未拍摄电影为由索要巨额赔偿。

这场合约官司前后纠缠张柏芝十余年，直至 2026 年 6 月香港高等法院终审宣判，张柏芝全面胜诉，在法律层面彻底洗清相关违约指控。

婚姻走向分开，长期舆论压力扑面而来，重重困境接踵而至，但张柏芝并未彻底淡出大众视野，只是选择沉淀沉寂了很长一段时间。

2026 年 5 月 26 日，张柏芝正式官宣加盟华纳音乐中国，以 “B 面” 为核心概念重启歌手身份。实体唱片时代，唱片 A 面多为迎合市场的主打单曲。

B 面则承载创作者不迎合大众、更自由真实的私人表达。张柏芝选择以这个概念回归乐坛，直白传递出属于自己的态度：往后的人生道路，由自己定义、自己掌控。