刻赤海峡空袭是乌克兰持续开展的系统性行动的一部分，旨在阻止俄罗斯军队通过被占领的乌克兰南部地区使用通往被占领克里米亚的主要陆路交通线（GLOC）。乌克兰无人系统部队（USF）指挥官罗伯特·“马扎尔”·布罗夫迪少校于6月21日暗示，乌克兰军队正试图通过摧毁俄罗斯防空系统、削弱黑海舰队在克里米亚半岛的存在以及破坏该地区的俄罗斯后勤、运输枢纽和能源资源，来削弱克里姆林宫再次利用被占领的克里米亚作为发动进攻行动跳板的能力。乌克兰国家安全局（SBU）也指出，乌克兰的特种作战行动，例如刻赤海峡空袭，对于扰乱俄罗斯的后勤和削弱俄罗斯的军事潜力是必要的，而乌克兰无人系统部队也暗示未来将对克里米亚发动更多空袭。

俄罗斯有两条通往被占领克里米亚的主要陆路通道——一条是横跨被占领的顿涅茨克州、扎波罗热州和赫尔松州的“陆桥”，另一条是跨越刻赤海峡的桥梁和渡轮连接线。2026年5月，乌克兰军队同时发起行动，阻止俄罗斯军队使用“陆桥”。此后，乌克兰军队在2026年6月显著加强了对被占领的赫尔松州和克里米亚境内俄罗斯陆路通道和能源基础设施的打击。乌克兰总参谋部于6月21日报告称，乌克兰军队继续打击位于被占领的罗兹多尔内（赫尔松州）附近和琼哈尔（赫尔松州与克里米亚交界处）附近的北克里米亚运河上的铁路桥梁，据报道，俄罗斯军队曾利用这些桥梁运输人员和物资。乌克兰军队还对俄罗斯的防空和雷达系统进行定点打击，以便进一步打击俄罗斯的后勤保障，并袭击了包括天然气压缩站在内的各种石油基础设施，以阻止俄罗斯军队在被占领的克里米亚储存燃料。一位与克里姆林宫有关联的军事博主声称，乌克兰军队于2025年中期开始对被占领的克里米亚和克拉斯诺达尔边疆区之间的俄罗斯海上后勤保障发动袭击，使用无人水面艇（USV）和无人飞行器（UAV）袭击亚速海的油轮和船只。 乌克兰持续进行的中远程无人机袭击可能会进一步给俄罗斯沿两条海上交通线的人员和装备运输带来战术和作战层面的困境，并扰乱俄罗斯的燃料供应。