40年代，孔令侃与46岁宋美龄在好莱坞和外国友人的留影。照片里，宋美龄身着旗袍坐在长椅上交谈，气质出众。孔令侃是宋霭龄长子，宋美龄因无亲生子女，对他格外宠爱。抗战时，孔令侃当宋美龄秘书赴美争取援助，还帮她写演讲稿。

1948年，蒋经国“打虎”查封扬子公司，孔令侃找宋美龄求助，她亲自干预让他全身而退，后来宋美龄还多次为他争取高位。老蒋去世后，孔令侃长期陪在宋美龄身边，他去世前买的公寓成了宋美龄晚年居所，两人关系可见一斑。