二万两家产散尽之后，吴敬梓写出了《儒林外史》。两代人积下来的家业，他数年间挥霍一空；此后二十年，靠卖书换米、靠友人接济，连棺材钱最后也是人家垫的。

这笔财产的来源要说清楚。父亲吴霖起做过赣榆县教谕，是个从八品小官；祖父一代也是官宦人家，两代积累才攒下这份"父祖业"。程晋芳《文木先生传》记为"袭父祖业，有二万余金"。按当时行情，这笔钱足够一个大家族几代人吃穿不愁。

全椒吴氏在曾祖那一代到达鼎盛。曾祖吴国对是顺治年间的探花，官至翰林院侍读，主持过福建乡试；伯叔祖吴晟、吴昺也都是进士，家族有"一门两鼎甲，三代六进士"之誉。《儒林外史》里写"一门三鼎甲，四代六尚书"，原型就是自家门第。到了父亲这一代，已经是末流小官。

钱是怎么散的？程晋芳记得明白：他"素不习治生，性复豪上，遇贫即施，偕文士辈往还，饮酒歌呼穷日夜"。不懂持家，见到穷人就掏钱，整天和文人们喝酒唱歌。父亲刚去世，族人就来争产，兄弟反目，宗族闹得难看。他自己的词写"去年卖田今卖宅，长老苦口讥喃喃"——田卖完再卖宅子，长辈怎么劝都挡不住。当地人把他当反面典型，说是"乡里传为子弟戒"的败家范例。

雍正十一年，1733年，吴敬梓三十三岁，带着续弦叶氏离开全椒，移家南京。元配陶氏早已去世，叶氏是他续娶不久便跟他走了这一步的。他在秦淮河边自购了一处小院，写诗"偶然买宅秦淮岸，殊觉胜于乡里"，话说得轻巧，实则出发时已"不名一文"。

南京的日子越过越难。他先住秦淮水亭，后来撑不住，搬到大中桥畔。程晋芳形容那里"环堵萧然，拥故书数十册，日夕自娱"——四面空墙，靠几十册旧书打发时光。

穷到什么程度？有一年冬天，族祖程丽山来探望，进门才知道吴敬梓已经两天没进食了。那位族祖拎着三斗米、两千铜钱登门，才算救了一时。他自己的诗写"白门三日雨，灶冷囊无钱"，又写"囊无一钱守，腹作千雷鸣"。

他拿书去换米吃。冬天最难熬，他和朋友几人三更半夜出城，沿着城墙根走上几十里，一路歌唱呼号，用走路来暖身子，天亮才回来，后来人叫这个"暖足"。有一次撑不住，去真州投靠杨凯，写诗"明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还"——妻儿在家等着锅里有米，自己出门去开口借钱。就这样靠典当、卖文、朋友接济，一年一年熬过去。

乾隆元年，安徽巡抚赵国麟向朝廷推荐他参加博学鸿词科。这是清代专门给有名望文人走的一条路，不用层层科举，直接授官。吴敬梓以病重为由，推辞了。探花后代的曾孙，在最落魄的年月，把最后一条入仕的路也推开了。

他在南京住了二十年，把《儒林外史》写完了。书里那些热衷功名、彼此倾轧的读书人，他年轻时在全椒、在科举场上，一个一个都见过。程晋芳说他"穷而后工"——正是田卖光、宅卖光、以书换米的那些年，把多年积压的见闻和愤慨写了进去。乾隆十五年，《儒林外史》大体完成，吴敬梓年近五十。

乾隆十九年，1754年十月，五十四岁的吴敬梓去扬州访友，痛饮了一场。十月二十八日，痰涌气促，卒于舟中。没有遗产，没有余钱，友人卢见曾出钱买棺材，后来归葬南京清凉山下。叶氏跟着他从全椒走到南京，走了二十多年，最后送走了他。

从全椒吴氏探花的曾孙、科第最盛的门第，到客死扬州舟中、棺材钱靠友人垫付，不过五十四年光景。那部在贫困里写成的《儒林外史》，倒一直留了下来。