1988年，蒋经国病逝，按他的威望和实力，完全可以把台湾交给儿子，55岁的蒋孝文、43岁的蒋孝武、40岁的蒋孝勇，可到最后上台的却是李登辉，这真不是蒋经国偏心，实在没有办法传位给儿子。
 
最先被蒋经国寄予希望的是长子蒋孝文，从小跟着长辈住在官邸，家里人都默认他是未来的接班人，早早送他出国读书，打算好好培养，可蒋孝文年纪轻轻就一身坏毛病，在外飙车闹事，泡酒吧跟人起冲突，还染上严重酒瘾，本身又有糖尿病，医生反复叮嘱不能碰酒，他从来不听。
 
1970年，蒋孝文在家中办公室突发低血糖昏迷，送到医院抢救过后，大脑神经永久受损，智力跌到几岁小孩的水平，往后十几年常年卧床休养，连完整的一场党内会议都没法参加。
 
老大彻底指望不上，蒋经国只能把全部心思放在二儿子蒋孝武身上，蒋孝武早年去德国军校读书，心思缜密，做事沉稳，蒋经国直接把情报系统交到他手上，党内所有人都看得明白，这是重点培养下一代接班人。
 
可所有人都没料到，一场江南案直接断送蒋孝武所有政治前途，作家江南写文章记录蒋家过往旧事，蒋孝武心生不满，暗中安排情报机构联合黑帮远赴美国刺杀江南，江南是美国籍公民，案件曝光之后，美方强烈追责，国际舆论一片哗然，岛内民众也议论不停，蒋家多年维持的治理形象一落千丈。
 
事情闹到无法收场，蒋经国没有别的选择，只能公开表态蒋家后人不会再接掌大权，同时撤销蒋孝武在岛内所有职务，把他外派到新加坡做商务代表，经此一事，蒋孝武再无翻身机会。
 
接连两个儿子出问题，蒋经国把仅剩的一点期待放在三儿子蒋孝勇身上，蒋孝勇小时候最受蒋介石疼爱，原本安排进军校走军政路线，可训练途中脚部重伤，没办法继续服役，只能退学转入商界。
 
蒋孝勇做生意头脑灵活，把好几家亏损企业盘活，在商界站稳脚跟，可他从来无心掺和政坛，亲眼看着两个哥哥接连栽跟头，他看透官场里面的复杂争斗，主动和权力圈子保持距离，不结交军政大佬，不积攒党内人脉，蒋经国晚年身体一天不如一天，想临时把他拉进核心班子，蒋孝勇也一直刻意回避，不愿踏入纷争不断的政坛。
 
三个儿子全都各有短板，要么身体垮掉，要么闯下弥天大祸，要么无心从政，蒋经国没有任何合适的家族后辈可以托付，当时岛内局势变化，各方势力相互牵制，国际层面也有诸多约束，他不敢强行扶持自家子弟上位，只能重新挑选外人作为接班人。
 
之后多年，蒋经国一步步提拔李登辉，先安排做台北市长，再升任台湾省主席，1984年直接提名李登辉担任副手，李登辉平日里在蒋经国面前表现得顺从听话，每次谈及两岸立场都表态认同一个中国，做事处处贴合蒋经国的想法，慢慢获得完全信任。
 
蒋经国在世时，只把李登辉当成过渡人选，想着日后局势稳定，还有调整人事的余地，可他走得突然，1988年骤然离世，按照当时既定规章，副手李登辉顺理成章接任职务，又在党内高层支持下拿下国民党主席位置，彻底握住军政大权。
 
后来事情的发展完全超出蒋经国生前预料，李登辉掌权之后逐步暴露真实想法，不断推行分裂相关举动，彻底背离蒋经国原本的理念，回头再看当年的局面，蒋经国不是不想传位给儿子，而是三个儿子全都难堪大任，多重现实叠加，才让李登辉抓住机会上位。