蒋介石虽屡次在日记中发誓戒色，但效果不佳。1919年3月8日，他抵达香港后当晚便写下“晚，嫖戏”，事后又“愁病不堪”。日记中充斥着“见色心淫，狂态复萌，不能制压矣”这类自责之词，甚至痛骂自己“是诚一生无上进之日矣”。

1919年7月，蒋介石在日记中写道：“近日甚为淋病之苦，心生抑郁也。以后两星期，戒与洁如交媾，保重病体。”这段文字至少透露出三层信息：一、他确因嫖妓感染淋病；二、病情已严重到“心生抑郁”的程度；三、他清楚认识到此病可能传染给当时的妻子陈洁如。

陈洁如在回忆录中记载，婚后不久她发现自己出现红疹，就医后被确诊为花柳病（即性病）。医生断定这是蒋介石传染给她的。这次感染给不到20岁左右的陈洁如造成了永久性伤害。