米德尔顿通过先签后换的方式，以一份3年1760万的合同重返奇才。稍早前，米德尔顿接受了媒体的采访。

谈及奇才阵容，米德尔顿表示：“这支队伍天赋毋庸置疑。队内年轻人进入联盟之后进步巨大，很多球员都迎来生涯第三个赛季。再加上状元秀迪班萨加盟，我十分期待这支球队能够打出怎样的表现。”

回顾职业生涯，米德尔顿已经征战超过800场常规赛，总得分突破13000分，他格外珍惜当下的每一段赛场时光。米德尔顿感慨道：“时光飞逝，我的球员生涯步入尾声，但我始终享受比赛，这才是篮球的意义。即将开启个人第15个赛季，这简直难以置信，我为之付出了漫长努力，如今依旧在坚持拼搏。”
过去一年联盟阵容变动频繁，米德尔顿就经历了短暂效力独行侠的插曲，而当时他的家人刚刚在华盛顿安顿下来。但在他看来，人员流动本就是职业联赛的常态。米德尔顿笑着回忆得知交易消息时的场景：“交易官宣前几分钟，我才收到消息，当时我也是一脸错愕。我们所有人都是在正式公布前几分钟才知晓这笔运作。”