曹操一生最大的遗憾是什么?曹操一生最大的遗憾就是在赤壁之战中惨败，从而失去了一统天下的极好机会，造成天分天下的局面。曹操另一个遗憾就是综合能力最强，曹操准备把他培养成继承人的小儿子曹冲英年早逝，这让曹操心疼不已，即使曹丕曹植等其它儿子能力都非常优秀，但他们跟曹操相比，个人综合能力相差很大，如果曹冲不死，司马懿根本没有机会夺走曹魏江山。