火箭队的媒体人在谈到谢泼德的时候表示，新赛季谢泼德有机会迎来升级，他也很有可能成为联盟最佳第六人的竞争者。上赛季在联盟最佳第六人的评选当中，谢泼德排名第六。这也说明了谢泼德引起了重视，作为替补球员，他上赛季一共投进了227个三分球，在火箭队当中排名第一。在联盟所有替补球员当中，也是投进三分最多的球员。这位媒体人认为，下赛季谢泼德有机会成为最佳第六人。休赛期，他增加了体重，他有着联盟顶级的三分球产量，而且他也不会进入首发阵容，所以第三个赛季谢泼德有望成为联盟最佳第六人的得主。