北伐之后蒋介石权势暴涨，开始追求以前不敢追的宋美龄。宋美龄的母亲倪桂珍和哥哥宋子文坚决不同意，两人都介意蒋介石复杂的情史。最终，大姐宋霭龄从中大力斡旋，并提出一个苛刻的条件，蒋介石欣然同意。

蒋介石第一次见宋美龄，是1922年在上海孙中山家里。当时他只是个刚冒头的军官，宋美龄从楼上下来，跟他说了几句话，蒋介石顿时心生爱慕。

不过，那时候蒋介石什么都不是，家里还有原配毛福梅，有侧室姚冶诚，身边还跟着陈洁如，情史极为复杂，自知没有资格追求宋家的小姐。

后来北伐结束，蒋介石要兵有兵，要权有权，腰杆也硬了。他觉得自己有资格了，开始正式追求宋美龄。

宋美龄的哥哥宋子文头一个反对，他很了解蒋介石沾花惹草的性格，想到妹妹宋美龄留美回来，一肚子洋墨水，凭什么给人当填房？宋母倪桂珍也不乐意，宋家是基督教家庭，讲究清白。蒋介石信佛，还离过几次婚，要是女儿进了他家的门，根本没办法跟教会交代。

眼看这事要黄，宋霭龄站出来了。她是宋家大姐，说话很有分量。她认为宋家是有钱，但在这乱世，若没有可靠的背景，偌大的家业迟早保不住。

于是，她跟宋子文分析时局，跟母亲讲利害，说来说去就一个意思：蒋介石手里有枪，是宋家眼前能押的最好的注。说服母亲和弟弟后，她又转头向蒋介石提出条件：要求他把过去那几个女人全部清干净。

尽管条件很苛刻，但蒋介石一方面爱慕宋美龄，一方面急需联姻提高自身地位，毫不犹豫就答应了。

他先是哄骗陈洁如，劝她去美国读书，五年后回来，一切照旧。陈洁如信了，孤身去了大洋彼岸。原配毛福梅那边走的是协议离婚，不过还住在奉化老家，家族依旧认她。姚冶诚属于侍妾，倒是没强迫远走，但要求她不能再出现在南京、上海的社交圈。

1927年9月28日，蒋介石在上海《申报》连续登了三天《蒋中正启事》，正式解除所有婚姻关系，只认蒋经国和蒋纬国这两个儿子，与陈洁如共同收养的儿子蒋瑶光都没认。

1927年12月1日，上海大华饭店，蒋介石与宋美龄正式办喜宴，这次宴会来了上千人，空前盛大，全国瞩目。值得一提的是，为了让宋母安心，蒋介石还答应跟着宋家信基督教。

这桩婚事，给蒋介石带来的，远不止抱得美人归。还有宋家的钱，宋子文的财政，以及打通了英美的关系。宋美龄后来成了他最重要的外交牌，去美国国会演讲，拉来大量援助。两个人一起过了四十八年，从南京到重庆，再到台湾。这期间有过争吵，有过分居，到底还是走到了最后。

蒋介石娶宋美龄，有爱慕，也有算计。宋家嫁女儿，有赌的成分，也有不得已。只是可怜那些被抛弃的人：一将功成万骨枯，一桩姻缘，也让好几个人独自悲伤。历史看大局是权谋博弈，落到个人，就是悲欢离合。